Conformational pathways of simple six-membered rings

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 23, Issue 12, 2010, Pages 1173-1186

  Stortz, Carlos A ^a  

^a UNIVERSIDAD DE BUENOS AIRES   (Argentina)

Author keywords

conformational analysis; cyclohexane; density functional calculations; six membered rings; transition states

Indexed keywords

AB INITIO AND DFT; BASIS SETS; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL EQUILIBRIUM; CONFORMATIONAL PATHWAYS; CYCLOHEXANONES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DFT METHOD; ENERGY DATA; ENERGY DEPENDENCE; EXPERIMENTAL DATA; HF/6-31G; HYDROXYDERIVATIVE; HYDROXYTETRAHYDROPYRAN; INTRINSIC REACTION COORDINATE; LARGE DEVIATIONS; SIX-MEMBERED RINGS; TETRAHYDROPYRAN; TRANSITION STATE;

CYCLOHEXANE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CONFORMATIONS;

EID: 78649847074     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.1689     Document Type: Article

References (57)

1. E. L. Eliel, N. L. Allinger, S. J. Angyal, G. A. Morrison, H. Paulsen, in Conformational Analysis, American Chemical Society, Washington, DC, 1981.
2. B. Sachse, Ber. Dtsch. Chem. Ges 1890, 23, 1363.
3. C. A. Russell, ACS Symp. Ser. 1975, 12, 159.
4. V. Schomaker, D. P. Stevenson, J. Chem. Phys. 1940, 8, 637.
5. R. S. Rasmussen, J. Chem. Phys. 1943, 11, 249.
6. O. Hassel, Tiddskr. Kjemi Bergvesen Metall. 1943, 3, 32
7. (see, O. Hassel,. Quart. Rev. 1953, 9, 221).
8. K. S. Pitzer, Science 1945, 101, 672.
9. C. W. Beckett, K. S. Pitzer, R. S. Spitzer, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2488.
10. D. H. R. Barton, Experientia 1950, 6, 316.
11. N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 5727.
12. J. B. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4537.
13. W. S. Johnson, J. L. Margrave, V. J. Bauer, M. A. Frisch, L. H. Dreger, W. N. Hubbard, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 1255.
14. N. L. Allinger, K. A. Freiberg, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2393.
15. W. S. Johnson, V. J. Bauer, J. L. Margrave, M. A. Frisch, L. H. Dreger, W. N. Hubbard, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 606.
16. J. L. Margrave, M. A. Frisch, R. G. Bautista, R. L. Clarke, W. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 546.
17. F. R. Jensen, D. S. Noyce, C. H. Sederholm, A. J. Berlin, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 386.
18. F. R. Jensen, D. S. Noyce, C. H. Sederholm, A. J. Berlin, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3355.
19. F. L. A. Anet, A. J. R. Bourn, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 760.
20. J. B. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7047.
21. D. L. Hasha, T. Eguchi, J. Jonas, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2290.
22. R. A. Kuharski, D. Chandler, J. A. Montgomery, F. Rabii, S. J. Singer, J. Phys. Chem. 1988, 92, 3261.
23. K. Kakhiani, U. Lourderaj, W. Hu, D. Birney, W. L. Hase, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 4570.
24. N. V. Joshi, V. S. R. Rao, Biopolymers 1979, 18, 2993.
25. M. Ragazzi, A. Provasoli, D. R. Ferro, J. Comput. Chem. 1986, 7, 105.
26. M. K. Dowd, A. D. French, P. J. Reilly, Carbohydr. Res. 1994, 264, 1.
27. X. Biarnés, A. Ardèvol, A. Planas, C. Rovira, A. Laio, M. Parrinello, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10686.
28. A. R. Ionescu, A. Bérces, M. Z. Zgierski, D. M. Whitfield, T. Nukada, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8096.
29. Y. Kurihara, K. Ueda, Carbohydr. Res. 2006, 341, 2565.
30. S. Karamat, W. M. F. Fabian, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 7477.
31. Y. Kurihara, K. Ueda, Carbohydr. Res. 2009, 344, 2266.
32. E. J. Taylor, A. Goyal, C. I. P. D. Guerreiro, J. A. M. Prates, V. Money, N. Ferry, C. Morland, A. Planas, J. A. Macdonald, R. V. Stick, H. J. Gilbert, C. M. G. A. Fontes, G. J. Davies, J. Biol. Chem. 2005, 280, 32761.
33. V. A. Money, N. L. Smith, A. Scaffidi, R. V. Stick, H. J. Gilbert, G. J. Davies, Angew. Chem. Int. 2006, 45, 5136.
34. C. A. Stortz, A. D. French, Mol. Simul. 2008, 34, 373.
35. K. B. Wiberg, J. D. Hammer, H. Castejon, W. F. Bailey, E. L. De Leon, R. M. Jarret, J. Org. Chem. 1999, 64, 2085.
36. K. B. Wiberg, J. Org. Chem. 1999, 64, 6387.
37. U. Salzner, P. v. R. Schleyer, J. Org. Chem. 1994, 59, 2138.
38. A. J. Weldon, T. L. Vickrey, G. S. Tschumper, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11073.
39. M. D. C. Fernández-Alonso, J. L. Asensio, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, G. Cuevas, ChemPhysChem 2003, 4, 754.
40. M. D. C. Fernández-Alonso, J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, G. Cuevas, ChemPhysChem 2005, 6, 671.
41. B. J. Smith, J. Am. Chem. Soc. 1997, 97, 2699.
42. B. J. Smith, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3756.
43. D. Nori-Shargh, M. M. Amini, M. Jafari, F. Deyhimi, S. Jameh-Bozorghi, J. Chem. Res. 2005, 508.
44. L. H. Scharpen, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3737.
45. Q. Shen, J. M. Peloquin, Acta Chem. Scand. 1988, 42, 367.
46. H. Booth, K. A. Khedhair, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 467.
47. C. Jansen, D. A. Mey, G. Raabe, J. Fleischhauer, J. Mol. Struct. (Theochem) 1997, 398/399, 395.
48. M. Manoharan, E. L. Eliel, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3267.
49. F. A. L. Anet, I. Yavari, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2794.
50. M. Z. Kassaee, B. N. Haerizade, Z. S. Hossaini, J. Mol. Struct. (Theochem) 2005, 713, 245.
51. A. D. French, J. W. Brady, ACS Symp Ser. 1989, 430, 1.
52. D. Cremer, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354.
53. C. A. G. Haasnoot, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 882.
54. A. D. Hill, P. J. Reilly, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1031.
55. J. B. Lambert, C. E. Mixan, D. H. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4634.
56. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
57. Jaguar 6.0, release 107; Schrodinger, LLC: Portland, OR, 2005.