Isovaline in naturally occurring peptides: A nondestructive methodology for configurational assignment

Biopolymers

Volumn 98, Issue 1, 2012, Pages 36-49

  De Zotti, Marta ^a   Biondi, Barbara ^a   Crisma, Marco ^a   Hjørringgaard, Claudia U ^b   Berg, Albrecht ^c   Brückner, Hans ^d,e   Toniolo, Claudio ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b AARHUS UNIVERSITY   (Denmark)

^c BIOMATERIALS DEPARTMENT   (Germany)

^d JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^e KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

(R) and (S) isovaline; Absolute configuration; Circular dichroism; Helical peptides; Nuclear magnetic resonance; Peptaibiotics

Indexed keywords

AMINO ACIDS; DICHROISM; ENANTIOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

(R)- AND (S)- ISOVALINE; ABSOLUTE CONFIGURATION; AMINOISOBUTYRIC ACID; HELICAL PEPTIDE; NATURALLY OCCURRING; PEPTAIBIOTICS; PEPTIDE ANTIBIOTICS; X-RAY DIFFRACTION STRUCTURE;

PEPTIDES;

BERGOFUNGIN A; ISOVALINE; NEOEFRAPEPTIN A; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; TRICHOTOXIN A40; TRICHOTOXIN A50; TYLOPEPTIN A; UNCLASSIFIED DRUG; AMINO ACID; PEPTIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATIONAL TRANSITION; ENANTIOMER; HYDROLYSIS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY DIFFRACTION; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACIDS; PEPTIDES; STEREOISOMERISM; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84878044804     PISSN: 00063525     EISSN: 10970282     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/bip.21679     Document Type: Article

References (109)

1. Cronin, J. A.; Pizzarello, S. Science 1997, 275, 951-955.
2. Martins, Z.; Alexander, C. M. O. D.; Orzechowska, G. E.; Fogel, M. L.; Ehrenfreund, P. Meteorit Planet Sci 2007, 42, 2125-2136.
3. Brinton, K. L. F.; Engrand, C.; Glavin, D. P.; Bada, J. L.; Maurette, M. Orig Life Evol Biosph 1998, 28, 413-424.
4. Pizzarello, S.; Zolenski, M.; Turk, K. A. Geochim Cosmochim Acta 2003, 67, 1589-1595.
5. (a) Engel, M. H.; Macko, S. A. Precam Res 2001, 106, 35-45
6. (b) Herdewijn, P.; Kisakürek, M. V. Origin of Life: Chemical Approach; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
7. Pizzarello, S. Chem Biodivers 2007, 4, 680-693.
8. Martins, Z.; Sephton, M. A. In Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Vol. 1; Hughes, A. B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2009; pp 1-42.
9. Ehrenfreund, P.; Glavin, D. P.; Botta, O.; Cooper, G.; Bada, J. L. Proc Natl Acad Sci USA 2001, 98, 2138-2141.
10. Glavin, D. P.; Dworkin, J. P. Proc Natl Acad Sci USA 2009, 106, 5487-5492.
11. Crisma, M.; Moretto, A.; Formaggio, F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. Angew Chem Int Ed 2004, 43, 6695-6699.
12. Degenkolb, T.; Kirschbaum, J.; Brückner, H. Chem Biodivers 2007, 4, 1052-1067.
13. Degenkolb, T.; Brückner, H. Chem Biodivers 2008, 5, 1817-1843.
14. Brückner, H.; Becker, D.; Gams, W.; Degenkolb, T. Chem Biodivers 2009, 6, 38-56.
15. Elsila, J. E.; Callahan, M. P.; Glavin, D. P.; Dworkin, J. P.; Brückner, H. Astrobiology 2011, 11, 123-133.
16. Toniolo, C.; Brückner, H. Peptaibiotics: Fungal Peptides Containing α-Alkyl α-Amino Acids; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009.
17. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Beisswenger, R.; Rieker, A.; Jung, G. Liebigs Ann Chem 1989, 337-343.
18. Valle, G.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Beisswenger, R.; Rieker, A.; Jung, G. J Am Chem Soc 1989, 111, 6828-6833.
19. Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 507-510.
20. Yoder, G.; Keiderling, T. A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 687-690.
21. Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pantano M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Kamphuis, J. Pept Res 1995, 8, 6-15.
22. Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Biopolymers 1996, 38, 301-304.
23. Jaun, B.; Tanaka, M.; Seiler, P.; Kuhnle, F. N. M.; Braun, C.; Seebach, D. Liebigs Ann Chem 1997, 1697-1710.
24. Kurihara, M.; Tanaka, M.; Oba, M.; Suemune, H.; Miyata, N. In Peptides 2000; Martinez, J.; Fehrentz, J.-A., Eds.; EDK: Paris, France, 2001; pp 427-428.
25. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Biopolymers 2001, 60, 396-419.
26. Bosch, R.; Brückner, H.; Jung, G.; Winter, W. Tetrahedron 1982, 38, 3579-3583.
27. Pätzold, R.; Brückner, H. J Chrom Libr 2005, 70, 98-118.
28. De Zotti, M.; Schievano, E.; Mammi, S.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Singh, S. B.; Brückner, H.; Toniolo, C. Chem Biodivers 2010, 7, 1612-1624.
29. Singh, S. B.; Herath, K.; Guan, Z.; Zink, D. L.; Dombrowski, A. W.; Polishook, J. D.; Silverman, K. C.; Lingham, R. B.; Felock, P. J.; Hazuda, D. J. Org Lett 2002, 4, 1431-1434.
30. De Zotti, M.; Formaggio, F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Felock, P. J.; Hazuda, D. J.; Singh, S. B.; Brückner, H.; Toniolo, C. ChemBioChem 2009, 10, 87-90.
31. De Zotti, M.; Damato, F.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Schievano, E.; Mammi, S.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Felock, P. J.; Hazuda, D. J.; Singh S. B.; Kirschbaum, J.; Brückner, H.; Toniolo, C. Chem Eur J 2010, 16, 316-327.
32. Pandey, R. C.; Meng, H.; Carter Cook, J., Jr.; Rinehart, K. L., Jr. J Am Chem Soc 1977, 99, 5203-5205.
33. Galbraith, T. P.; Harris, R.; Driscoll, P. C.; Wallace, B. A. Biophys J 2003, 1984, 185-194.
34. Stroh, J. G.; Carter Cook, J.; Milberg, R. M.; Brayton, L.; Huang, Z.; Rinehart, K. L., Jr.; Lewis, I. A. S. Anal Chem 1985, 57, 985-991.
35. Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Toniolo, C.; Antony Raj P.; Raghothama, S.; Balaram, P. Int J Biol Macromol 1986, 8, 201-206.
36. Das, M. K.; Raghothama, S.; Balaram, P. Biochemistry 1986, 25, 7110-7117.
37. Kiess, M.; Brückner, H. In DECHEMA Biotechnology Conferences, Vol. 3b; VCH Verlagsgesellschaft: Weinheim, Germany, 1989; pp 579-583.
38. Krishna, K.; Sukumar, M.; Balaram, P. Pure Appl Chem 1990, 62, 1417-1420.
39. Leplawy, M. T.; Beusen, D. D.; Slomczynska, U.; Zabrocki, J.; Olejniczak, B.; Hutton, W. C.; Marshall, G. A. In Peptides 1996; Ramage, R.; Epton, R., Eds.; Mayflower Sci., Kingswinford, U.K., 1998; pp 579-580.
40. Duclohier, H. Chem Biodivers 2007, 4, 1023-1026, and references herein.
41. Karle, I. L.; Perozzo, M. A.; Mishra, V. K.; Balaram, P. Proc Natl Acad Sci USA 1998, 95, 5501-5504.
42. Shenkarev, Z. O.; Paramonov, A. S.; Nadezhdin, K. D.; Bocharov, E. D.; Kudelina, I. A.; Skladnev, D. A.; Tagaev, A. A.; Yakimenko, Z. A.; Ovchinnikova, T. V.; Arseniev, A. S. Chem Biodivers 2007, 4, 1219-1242.
43. Snook, C. F.; Wallace, B. A. Acta Crystallogr Sect D 1999, 55, 1539-1545.
44. Jaworski, A.; Brückner, H. J Pept Sci 2000, 6, 149-167.
45. O'Reilly, A. O.; Wallace, B. A. J Pept Sci 2003, 9, 769-775.
46. Lyukmanova, E. N.; Shenkarev, Z. O.; Paramonov, A. S.; Sobol, A. G.; Ovchinnikova, T. V.; Chupin, V. V.; Kirpichnikov, M. P.; Blommers, M. J. J.; Arseniev, A. S. J Am Chem Soc 2008, 130, 2140-2141.
47. Berg, A.; Ritzau, M.; Ihn, W.; Schlegel, B.; Fleck, W. F.; Heinze, S.; Gräfe, U. J Antibiot 1996, 49, 817-820.
48. Berg, A.; Schlegel, B.; Ihn, W.; Demuth, U.; Gräfe, U. J Antibiot 1999, 52, 666-669.
49. Grigoriev, P. A.; Schlegel, B.; Kronen, M.; Berg, A.; Härtl, A.; Gräfe, U. J Pept Sci 2003, 9, 763-768.
50. Hjørringgaard, C. U.; Pedersen, J. M.; Vosegaard, T.; Nielsen, N. C.; Skrydstrup, T. J Org Chem 2009, 74, 1329-1332.
51. Fredenhagen, A.; Molleyres, L.-P.; Böhlendorf, B.; Laue, G. J Antibiot 2006, 59, 267-280.
52. Aydin, M.; Bloss, D. H.; König, W. A.; Brückner, H.; Jung, G. Biomed Mass Spectrom 1982, 9, 39-42.
53. Duclohier, H. Eur Biophys J 2004, 33, 169-174.
54. Kokkinidis, M.; Tsernoglou, D.; Brückner H. Biochem Biophys Res Commun 1986, 36, 870-885.
55. Irmscher, G.; Bovermann, G.; Boheim, G.; Jung, G. Biochim Biophys Acta 1978, 507, 470-484.
56. Brückner, H.; Jung, G.; König, W. A.; Wachter, E. In Peptides: Structure and Biological Function; Gross, E.; Meinhofer, J., Eds.; Pierce Chemical Co.: Rockford, IL, 1979; pp 723-726.
57. Brückner, H.; König, W. A.; Greiner, M.; Jung, G. Angew Chem Int Ed Engl 1979, 18, 476-477.
58. Przybylski, M.; Dietrich, I.; Manz, I.; Brückner, H. Biomed Mass Spectrom 1984, 11, 569-582.
59. Brückner, H.; Przybylski, M. J Chromatogr 1984, 296, 263-275.
60. Brückner, H.; König, W. A.; Aydin, M.; Jung, G. Biochim Biophys Acta 1985, 827, 51-62.
61. Chugh, J. K. H.; Brückner, H.; Wallace, B. A. Biochemistry 2002, 41, 12934-12941.
62. Duclohier, H.; Alder, G. M.; Bashford, C. L.; Brückner, H.; Chugh, J. K.; Wallace, B. A. Biophys J 2004, 87, 1705-1710.
63. Gessmann, R.; Brückner, H.; Kokkinidis, M. Pept Res 1991, 4, 239-244.
64. Gessmann, R.; Brückner, H.; Kokkinidis, M. Biochem Biophys Res Commun 1991, 174, 878-884.
65. Wenschuh, H.; Beyermann, M.; Haber, H.; Seydel, J. K.; Krause, E.; Bienert, M.; Carpino, L. A.; El-Faham, A.; Albericio, F. J Org Chem 1995, 60, 405-410.
66. Wenschuh, H.; Suckau, D.; Rapp, U.; Bienert, M.; Krause, E. Pept Res 1996, 9, 122-126.
67. Jaworski, A.; Brückner, H. J Chromatogr A 1999, 862, 179-189.
68. Chutrakul, C.; Alcocer, M.; Bailey, K.; Peberdy, J. F. Chem Biodivers 2008, 5, 1694-1706.
69. Lee, S. Y.; Yun, B. S.; Cho, D. H.; Yoo, I. D. J Antibiot 1999, 52, 998-1006.
70. Rance, M.; Sørensen, O. W.; Bodenhausen, G.; Wagner, G.; Ernst, R. R.; Wüthrich, K. Biochem Biophys Res Commun 1983, 117, 479-485.
71. Bax, A.; Davis, D. G. J Magn Reson 1985, 65, 355-360.
72. Griesinger, C.; Otting, G.; Wüthrich, K.; Ernst, R. R. J Am Chem Soc 1988, 110, 7870-7872.
73. Bodenhausen, G.; Kogler, H.; Ernst, R. R. J Magn Reson 1984, 58, 370-388.
74. Jeener, J.; Meier, B. H.; Bachman, P.; Ernst, R. R. J Chem Phys 1979, 69, 4546-4553.
75. Bothner-By, A. A.; Stephens, R. L.; Lee, J.; Warren, C. D.; Jeanloz, R. W. J Am Chem Soc 1984, 106, 811-813.
76. Bax, D.; Davis, D. G. J Magn Reson 1985, 63, 207-213.
77. Bax, A.; Griffey, H.; Hawikins, B. L. J Magn Reson 1983, 55, 301-315.
78. Allen, F. H. Acta Crystallogr 2002, B58, 380-388.
79. Marshall, G. R.; Clark, J. D.; Dunbar, J. B., Jr.; Smith, G. D.; Zabrocki, J.; Redlinski, A. S.; Leplawy, M. T. Int J Pept Protein Res 1988, 32, 544-545.
80. Crisma, M.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Zeit Kristallogr NCS 1998, 213, 313-314.
81. Brun, K. A.; Linden, H.; Heimgartner, H. Helv Chim Acta 2008, 91, 526-558.
82. Crisma, M.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Zeit Kristallogr NCS 1998, 213, 315-316.
83. Crisma, M.; Formaggio, F.; Pantano, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J. J Chem Soc Perkin Trans 2, 1994, 1735-1742.
84. Crisma, M.; Moretto, A.; Rainaldi, M.; Formaggio, F.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Toniolo, C. J Pept Sci 2003, 9, 620-637.
85. Zimmerman, S. S.; Pottle, M. S.; Némethy, G.; Scheraga, H. A. Macromolecules 1977, 10, 1-9.
86. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L; Taylor, R.; van der Streek, J.; Wood, P. A. J Appl Crystallogr 2008, 41, 466-470.
87. Beychok, S. In Poly-α-Amino Acids: Protein Models for Conformational Studies; Fasman, G. D., Ed.; Dekker: New York, 1967; pp 293-337.
88. Goodman, M.; Toniolo, C. Biopolymers 1968, 6, 1673-1689.
89. Manning M. C.; Woody, R. W. Biopolymers 1991, 31, 569-586.
90. Toniolo, C.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Kamphuis, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 2744-2745.
91. Formaggio, F.; Crisma, M.; Rossi, P.; Scrimin, P.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Toniolo, C. Chem Eur J 2000, 6, 4498-4504.
92. Gobbo, M.; Poloni, C.; De Zotti, M.; Peggion, C.; Biondi, B.; Ballano, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Chem Biol Drug Des 2010, 75, 169-181.
93. Wüthrich, K. NMR of Proteins and Nucleic Acids; Wiley: New York, 1986.
94. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J Am Chem Soc 1991, 113, 4092-4096.
95. Crisma, M.; Moretto, A.; De Zotti, M.; Formaggio, F.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. Biopolymers 2005, 80, 279-293.
96. Bunkoczi, G.; Schiell, M.; Vertesy, L.; Sheldrick, G. M. J Pept Sci 2003, 9, 745-752.
97. Nebel, K.; Altmann, E.; Mutter, M.; Bardi, R.; Piazzesi, A. M.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Biopolymers 1991, 31, 1135-1148.
98. Crisma, M.; Valle, G.; Pantano, M.; Formaggio, F.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Recl Trav Chim Pays-Bas 1995, 114, 325-331.
99. Karle, I. L.; Flippen-Anderson, J. L.; Agarwalla, S.; Balaram, P. Proc Natl Acad Sci USA 1991, 88, 5307-5311.
100. Kawai, M.; Omori, Y.; Yamamura, H.; Butsugan, Y.; Taga, T.; Miwa, T. Biopolymers 1993, 33, 1207-1212.
101. Gratias, R.; Konat, R.; Kessler, H.; Crisma, M.; Valle, G.; Polese, A.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. J Am Chem Soc 1998, 120, 4763-4770.
102. Crisma, M.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Zeit Kristallogr 1996, 211, 559-560.
103. Gupta, S.; Krasnoff, S. B.; Roberts, D. W.; Renwick, J. A. A.; Brinen, L. S.; Clardy, J. J Am Chem Soc 1991, 113, 707-709.
104. Crisma, M.; Bisson, W.; Formaggio, F.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. Biopolymers 2002, 64, 236-245.
105. Kawai, M.; Omori, Y.; Yamamura, H; Butsugan, Y.; Taga, T.; Miwa, Y. J Chem Soc Perkin Trans 1, 1995, 2115-2122.
106. Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem Sci 1991, 16, 350-353.
107. Crisma, M.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C. Biopolymers (Pept Sci) 2006, 84, 3-12.
108. Martin, N. H.; Loveless, D. M.; Main, K. L.; Pyles, A. K. J Mol Graphics 2006, 25, 389-395.
109. Whitmore, L.; Wallace, B. A. Eur Biophys J 2004, 33, 233-237.