Research advances of porphyrin photosensitizers in photodynamic therapy

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 12, 2012, Pages 2248-2264

  Wang, Lingyun ^a   Cao, Derong ^a  

^a SOUTH CHINA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Photodynamic therapy (PDT); Photosensitizer; Porphyrin

Indexed keywords

EID: 84877967387     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201205036     Document Type: Review

References (69)

1. Ethirajan, M.; Chen, Y. H.; Joshi, P.; Pandey, R. K. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 340.
2. Lovell, J. F.; Liu, T. W. B.; Chen, J.; Zheng, G Chem. Rev. 2010, 110, 2839.
3. Senge, M. O. Chem. Commun. 2011, 47, 1943.
4. Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsahoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476.
5. Lindsey, J. S.; Sehreiman, I. C; Hsu, H. C; Kearney, P. C; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827.
6. Ayabe, M.; Yamashita, K.; Sada, K.; Shinkai, S.; Ikeda, A.; Sakamoto, S.; Yamaguchi, K.J. Org. Chem. 2003, 68, 1059.
7. Taniguchi, S.; Hasegawa, H.; Yanagiya, S.; Tabeta, Y.; Nakano, Y.; Takahashi, M. Tetrahedron 2001, 57, 2103.
8. Montforts, F. P.; Gerlach, B.; Hoeper, F. Chem. Rev. 1994, 94, 327
9. Liu, W. K.; Liu, C. Z.; Gong, C. J.; Lin, W. Y.; Guo, C. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1647.
10. Zieba, G.; Rojkiewicz, M.; Kozik, V.; Jarzembek, K.; Jarczyk, A.; Sochanik, A.; Kus, P. Monatsh. Chem. 2012, 143, 153.
11. Zhang, P.; Zhang, S.-F. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 775 (in Chinese).
12. Ballut, S.; Naud-Martin, D.; Loock, B.; Maillard, P. J. Org. Chem. 2011, 70, 2010.
13. Vedachalam, S.; Choi, B. H.; Pasunooti, K. K.; Ching, K. M.; Lee, K.; Yoon, H. S.; Liu, X.-W. Med. Chem. Commun. 2011, 2, 371.
14. Huang, Q.-M; Wang, S.-W.; Li, Q.; Pan, W.; Deng, P.-X.; Zhou, H.; Pan, Z.-Q. Chem. J. Chin. Univ. 2012, 33, 732 (in Chinese).
15. Giuntini, F.; Alonso, C. M. A.; Boyle. R. W. Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 759.
16. Serra, V. V.; Zamarron, A.; Faustino, M. A. F.; Cruz, M. C. I.; Blázquez, A.; Rodrigues, J. M. M.; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Juarranz, A.; Sanz-Rodriguez, F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6170.
17. Amessou, M.; Carrez, D.; Patin, D.; Sarr, M.; Grierson, D. S.; Croisy, A.; Tedesco, A. C; Maillard, P.; Johannes, L. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 532.
18. Sol, V.; Chaleix, V.; Granet, R.; Krausz, P. Tetrahedron 2008, 64, 364.
19. Makky, A.; Michel, J. P.; Briand, A.; K. E.; Maillard, P.; Rosilio, V. Langmuir 2010, 26, 12761.
20. Zeng, Z.; Liao, Z.-Y.; Tang, T.-S.; Chen, C.-S. Chin. J. Org. Chem. 2007, 27, 24 (in Chinese).
21. Leroy, J.; Bondon, A. Eur. J. Org. Chem. 2008, 417.
22. Costa, J. I. T.; Tome, A. C; Neves, M. G. P. M. S.; Cavaleiro, J. A. S. J. Porphyrines Phthalocyanines 2011, 15, 1116.
23. Hirohara, S.; Obata, M.; Alitomo, H.; Sharyo, K.; Ando, T.; Yano, S.; Tanihara, M. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 944.
24. McCarthy, J. R.; Bhaumik, J.; Merbouh, N.; Weissledera, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3430.
25. Li, J. Z.; Wang, J. J.; Yoon, I.; Cui, B. C; Shim. Y. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 1846.
26. Achelle, S.; Couleaud, P.; Baldeck, P.; Teulade-Fichou, M.-P.; Maillard, P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1271.
27. Zhan, P.-Y.; Li, D.-F.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2008, 28, 2039 (in Chinese).
28. Jiang, H.-W.; Xiao, J.-C. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1750 (in Chinese).
29. Xue, Z.-L.; Shen, Z.; Mack, J.; Kuzuhara, D.; Yamada, H.; Okujima, T.; Ono, N.; You, X.-Z.; Kobayashi, N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16478.
30. Xue, Z.-L.; Mack, J.; Lu, H.; Zhang, L.; You, X.-Z.; Kuzuhara, D.; Stillman, M.; Yamada, H.; Yamauchi, S.; Kobayashi, N.; Shen, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4396.
31. Xu, H.-J.; Mack J.; Descalzo, A. B.; Shen, Z.; Kobayashi, N.; You, X.-Z.; Knut Rurack, Chem. Eur. J. 2011, 17,8965.
32. Torres, T. J. Porphyrines Phthalocyanines 2000, 4, 325. ·
33. Yuan, J.-Z.; Cheng, G-Z.; Ji, Z.-P. J. Wuhan Univ. (Nat. Sci. Ed.) 1999, 45, 8171 (in Chinese).
34. Leznoff, C. C; Snirskaya, P.; Khouw, B.; Cerny, R. L.; Cerny, R. L.; Seymour, P.; Lever, A. B. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 82.
35. Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9640.
36. Uslan, C; Sesalan, B. S. Dyes Pigm. 2012, 94, 127.
37. Ke, M.-R.; Yeung, S.-L.; Fong, W.-P.; Ng, D. K. P.; Lo, P.-C. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4225.
38. Nyman, E.; Hynninen, P. H. J. Photochem. Photobiol. Biol. 2004, 73, 1.
39. Çamur, M.; Durmus, M.; Özkaya, A. R.; Bulut, M. Inorg. Chim. Acta 2012, 383, 287.
40. Longo, J. P. F.; Leal, S. C; Simioni, A. R.; Almeida-Santos, M. F. M.; Tedesco, A. C; Azevedo, R. B. Lasers Med. Sci. 2012, 27, 575.
41. Gauna, G. A.; Marinob, J.; Viora, M. C. G.; Roguinb, L. P.; Awrucha, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 553.
42. Tempesti, T. C; Alvarez, M. G.; Durantini, E. N. Dyes Pigm. 2011, 91, 6.
43. Bai, M.; Lo, P.-C; Ye, J.; Wu, C; Fong W.-P.; Ng, D. K. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7028.
44. Durmus, M.; Yaman, H.; Göl, C; Ahsen, V.; Nyokong, T. Dyes Pigm. 2011, 91, 153.
45. Tuncel, S.; Fournier-dit-Chabert, J.; Albrieux, F.; Ahsen, V.; Ducki, S.; Dumoulin, F. Org. Bwmol. Chem. 2012, 10, 1154.
46. Nombona, N.; Maduray, K.; Antunes, E.; Karsten, A.; Nyokong, T. J. Photochem. Photobiol Biol. 2012, 107, 35.
47. Whitlock, J. H. W.; Hunamor, R.; Oester, M. Y; Bower, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7485.
48. Brôckner, C; Dolphin, D. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9425.
49. de Oliveira, K. T.; de Assis, F. F.; Ribeiro, A. O.; Neri, C. R.; Femandes, A. U.; Baptista, M. S.; Lopes, N. P.; Serra, O. A.; Iamamoto, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 7962.
50. Rossi, L. M.; Silva, P. R.; Vono, L. L.; Femandes, A. U.; Tada, D. B.; Baptista, M. S. Langmuir 2008, 24, 12534.
51. Sibrian-Vazquez, M.; Ortiz, J.; Nesterova, I. V.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A.; Soper, S. A.; Vicente, M. G. Bioconjugate Chem. 2001, 18, 410.
52. Lawrence, D. S.; Gibson, S. L.; Nguyen, M. L.; Whittemore, K. R.; Whitten, D. G.; Hilf, R. Photochem. Photobiol. 1995, 61, 90.
53. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Senge, M. O.; Fajer, J. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2173.
54. Uchoa, A. F.; de Oliveira, K. T.; Baptista, M. S.; Bortoluzzi, A. J.; Iamamoto, Y.; Serraz, O. A. J. Org. Chem. 2011, 76, 8824.
55. Jinadasa, R. G. W.; Hu, X.-K.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 7464.
56. Aicher, D.; Gräfe, S.; Stark, C. B. W.; Wiehe, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21 5808.
57. Zhang, J.-L.; Deng, L.; Yao, J.-Z.; Gu, P.; Yang, F.; Wang, X.-X.; Liu, W.; Zhang, Y.-Y; Ke, X.-F.; Jing, X.-L.; Chen, J.-M. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 5520.
58. Wu, J.; Yin, J.-G.; Liu, R.-R.; Yang, Z.; Wang, Z.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 149 (in Chinese).
59. Wu, X.-R.; Liu, C; Yang, Z.; Yao, N.-N.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 632 (in Chinese).
60. Yin, J.-G.; Li, Y.-W.; Li, J.-Z.; Zhang, Q.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1213 (in Chinese).
61. Wang, J.-J.; Li, F.-G.; Li, Y.-W. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 68 (in Chinese).
62. Yin, J.-G.; Wang, Z.; Yang, Z.; Liu, C; Zhao, L.-L.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 360 (in Chinese).
63. Wang, J.-J.; Zhao, L.-L.; Li, J.-Z. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1598 (in Chinese).
64. Liu, R.-R.; Wang, L.-M.; Yin, J.-G.; Wu, J.; Liu, C; Zhang, P.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 318 (in Chinese).
65. Wang, P.; Yang, Z.; Li, J.-Z.; Yao, N.-N.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 368 (in Chinese).
66. Liu, R.-R.; Yin, J.-G.; Li, J.-Z.; Wu, J.; Chen, G.-L,; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 544 (in Chinese).
67. Wang, J.-J.; Zhang, P.; Wang, P.; Chen, G.-L.; Li, F.-G. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1192 (in Chinese).
68. Wu, J.; Yin, J. G.; Zhang, Q.; Sun, C.-M; Li, F.-G.; Pei, W.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1653 (in Chinese).
69. Yin, J.-G.; Wu, X.-R.; Liu, C.-L.; Zhao, L.-L; Jin, Y.-X.; Wang, J.-J. Chin. J. Org. Chem. 2011, 51, 1870 (in Chinese).