Synthesis of phthalocyanines-ALA conjugates: Water-soluble compounds with low aggregation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 74, Issue 20, 2009, Pages 7962-7965

  De Oliveira, Kleber T ^a,b   De Assis, Francisco F ^a   Ribeiro, Anderson O ^b   Neri, Claudio R ^b   Fernandes, Adjaci U ^a   Baptista, Mauricio S ^a   Lopes, Norberto P ^a   Serra, Osvaldo A ^a   Iamamoto, Yassuko ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

^b UNIVERSIDADE FEDERAL DO ABC   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

5-AMINOLEVULINIC ACID; CHEMICAL EQUATIONS; CORE STRUCTURE; FUNCTIONALIZATIONS; PHOTOPHYSICAL; WATER SOLUBLE COMPOUNDS;

NITROGEN COMPOUNDS; PHOTODYNAMIC THERAPY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

AMINOLEVULINIC ACID; PHOTOSENSITIZING AGENT; PHTHALOCYANINE DERIVATIVE; WATER;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CELL AGGREGATION; DEPROTECTION REACTION; DRUG SOLUBILITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ESTERIFICATION; PHOTODYNAMIC THERAPY; PHYSICAL CHEMISTRY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

AMINOLEVULINIC ACID; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; SOLUBILITY; WATER;

EID: 70349878326     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo901633a     Document Type: Article

References (69)

1. (a) Li, H.; Jensen, T. J.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. J. Med. Chem. 2008, 51, 502-511.
2. (b) Sesalan, B. S.; Koca, A.; Gül, A. Dyes Pigm. 2008, 79, 259-264.
3. (c) Moreira, L. M.; dos Santos, F. V.; Lyon, J. P.; Costa, M. M.; Soares, C. P.; da Silva, N. S. Aust. J. Chem. 2008, 61, 741-754.
4. (d) Mantareva, V.; Kussovski, V.; Angelov, I.; Borisova, E.; Avramov, L.; Schnurpfeild, G.; Wöhrled, D. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 4829-4835.
5. (e) Lo, P. C.; Zhao, B.; Duan, W.; Fong, W. P.; Koc, W. H.; Nga, D. K. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1073-1077.
6. (f) Álvarez-Micó, X.; Calvete, M. J. F.; Hanack, M.; Ziegler, T. Synthesis 2007, 14, 2186-2192.
7. (g) Reddy, M. R.; Shibata, N.; Kondo, Y.; Nakamura, S.; Toru, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8163-8166.
8. (a) Morton, K. E.; McKenna, C. A.; Rhodes, L. E. Br. J. Dermatol. 2008, 159, 1245-1266.
9. (b) Kessel, D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 877-880.
10. (c) Calzavara-Pinton, P. G.; Venturini, M.; Sala, R. J. Eur. Acad. Dermatol. Venerol. 2007, 21, 293.
11. (d) Calzavara-Pinton, P. G.; Venturini, M.; Sala, R. J. Eur. Acad. Dermatol. Venerol. 2007, 21, 439.
12. (e) Juzeniene, A.; Moan, J. Photodiag. Photodyn. Ther. 2007, 4, 3.
13. (f) Detty, M. R.; Gibson, S. L.; Wagner, S. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 3897-3915.
14. (a) Suchan, A.; Nackiewicz, J.; Hnatejko, Z.; Waclawek, W.; Lis, S. Dyes Pigm. 2009, 80, 239-244.
15. (b) Li, Z.; Huang, X.; Xu, S.; Chen, Z.; Zhang, Z.; Zhang, F.; Kasatani, K. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 188, 311-316.
16. (c) The Porphyrin Handbook - Phthalocyanines: Synthesis; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003; Vol.15.
17. (d) The Porphyrin Handbook - Phthalocyanines: Proprieties and Materials; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003; Vol.17.
18. (e) The Porphyrin Handbook - Applications of Phthalocyanines; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: New York, 2003; Vol.19.
19. (a) Komagoe, K.; Tamagake, K.; Katsu, T. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 1004-1009.
20. (b) Henderson, B. W.; Dougherty, T. J. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 145-157.
21. (a) Nyokong, T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1707-1722.
22. (b) Lo, P. C.; Leng, X.; Ng, D. K. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2334-2353.
23. (c) Tedesco, A. C.; Rotta, J. C. G.; Lunardi, C. N. Curr. Org. Chem. 2003, 7, 187-196.
24. Martínez-Díaz, M. V.; Rodrígues-Morga, M. S.; Feiters, M. C.; van Kan, P. J.; Nolte, R. J. M.; Stoddart, J. F.; Torres, T. Org. Lett. 2000, 2, 1057-1060.
25. Maya, E. M.; Garcia, C.; García-Frutos, E. M.; Vázquez, P.; Torres, T. J. Org. Chem. 2000, 65, 2733-2739.
26. (a) Boch, R.; Canaan, A. J.; Cho, A.; Dolphin, D. D.; Hong, L.; Jain, A. K.; North, J. R.; Richter, A. M.; Smits, C.; Sternberg, E. D. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 219-224.
27. (b) Boyle, R. W.; Dolphin, D. Photochem. Photobiol. 1996, 64, 469-485.
28. (a) Durmus, M.; Ahsen, V.; Nyokong, T. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 186, 323-329.
29. (b) Atilla, D.; Saydan, N.; Durmus, M.; Gül Gürek, A.; Khan, T.; Rück, A.; Walt, H.; Nyokong, T.; Ahsen, V. J. Photochem. Photobiol. A2007, 186, 298-307.
30. (c) McKeown, N. B.; Helliwell, M.; Hassan, B. M.; Hayhurst, D.; Hong, L.; Thompson, N.; Teat, S. J. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 228-234.
31. (d) Ribeiro, A. O.; Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Serra, O. A.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6129-6132.
32. (e) Ribeiro, A. O.; Tomé, J. P. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Iamamoto, Y.; Torres, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9177-9180.
33. (a) Dubuc, C.; Langlois, R.; Bénard, F.; Cauchon, N.; Klarskov, K.; Tonec, P.; van Liera, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2424-2427.
34. (b) Sibrian-Vazquez, M.; Ortiz, J.; Nesterova, I. V.; Fernández-Lázaro, F.; Sastre-Santos, A.; Soper, S. A.; Vicente, M. G. H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 410-420.
35. (a) Di Venosa, G.; Fukuda, H.; Batlle, A.; MacRobert, A.; Casas, A. J. Photochem. Photobiol., B 2006, 83, 129-136.
36. (b) Fotinos, N.; Campo, M. A.; Popowycz, F.; Gurny, R.; Lange, N. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 994-1015.
37. (c) Lopez, R. F. V.; Lange, N.; Guy, R.; Bentley, M. V. L. B. Adv. Drug Delivery Rev. 2004, 56, 77.
38. (d) Brunner, H.; Hausmann, F.; Knuechel, R. Photochem. Photobiol. 2003, 78, 481-486.
39. (a) Agírtas, M. S. Dyes Pigm. 2007, 74, 490-493.
40. (b) Kimura, M.; Nakada, K.; Yamaguchi, Y.; Hanabusa, K.; Shiraia, H.; Kobayashi, N. Chem. Commun. 1997, 1215-1216.
41. (c) Rihter, B. D.; Bohorquez, M. D.; Rodgers, M. A. J.; Kenney, M. E. Photochem. Photobiol. 1992, 55, 677-680.
42. (a) Bałczewski, P.; Szadowiak, A.; Bodzioch, A.; Białas, T.; Wieczorek, W. M.; Szyrej, M. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 997-1009.
43. (b) Salvatella, L.; Mokrane, A.; Cartier, A.; Ruiz-López, M. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 4664-4670.
44. (a) Meder, M.; Galba, C. H.; Gade, L. H. Monatsh. Chem. 2005, 136, 1693-1706.
45. (b) Li, K.; Ran, L.; Yu, Y. H.; Tang, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3986-3989.
46. Kimura, M.; Kuroda, T.; Ohta, K.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Langmuir 2003, 19, 4824-4830.
47. (a) Drabrowski, Z.; Kwasny, M.; Kaminsky, J.; Beldowicz, M.; Lewicka, L.; Obukowicz, B.; Kaliszewski, M.; Pirozynska, E. Acta Pol. Pharm. 2003, 60, 219-224.
48. (b) Ha, H. J.; Lee, S. K.; Ha, Y. J.; Park, J. W. Synth. Commun. 1994, 24, 2557-2562.
49. Sharghi, H.; Sarvari, M. H. Tetrahedron 2003, 59, 3627-3633.
50. (a) Durmus, M.; Ayhan, M. M.; Gürek, A. G.; Ahsen, V. Dyes Pigm. 2008, 77, 570-577.
51. (b) Schutte, W. J.; Sluyters-Rehbach, M.; Sluiters, J. H. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6069-6073.
52. (c) Stillman M. J.; Nyokong T. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever A. B. P., Eds.; VCH Publishers: New York, 1989; Vol.1.
53. (d) Anderson, A. B.; Gorden, T. L.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 192-195.
54. (a) Makhseed, S.; Samuel, J. Dyes Pigm. 2009, 82, 1-5.
55. (b) Nikolaitchik, A. V.; Korth, O.; Rodgers, M. A. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7587-7596.
56. Chen, Z.; Lohr, A.; Saha-Möller, C. R.; Würthner, F. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584.
57. Tokuoka, Y.; Suzuki, M.; Ohsawa, Y.; Ochiai, A.; Ishizuka, M.; Kawashima, N. Drug Dev. Ind. Pharm. 2008, 34, 595-601.
58. Battah, S. H.; Chee, C. E.; Nakanishi, H.; Gerscher, S.; MacRobert, A. J.; Edwards, C. Bioconjugate Chem 2001, 12, 980-988.
59. Vallinayagam, R.; Bertschy, H.; Berger, Y.; Wenger, V.; Neier, R. Synthesis 2007, 23, 3731-3735.
60. (a) Uchoa, A. F.; Knox, P. P.; Turchielle, R.; Seifullina, N. Kh.; Baptista, M. S. Eur. Biophys. J. 2008, 37, 843.
61. (b) Spiller, W.; Kliesch, H.; Wöhrle, D.; Hackbarth, S.; Roder, B.; Schnurpfeil, G. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 145.
62. (c) de Oliveira, K. T.; Silva, A. M. S.; Tomé, A. C.; Neves, M. G. P. M. S.; Neri, C. R.; Garcia, V. S.; Serra, O. A.; Iamamoto, Y.; Cavaleiro, J. A. S. Tetrahedron 2008, 64, 8709-8715.
63. Wilkinson, F.; Helman, W. P.; Ross, R. B. J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 13.
64. Ke, M. R.; Huanga, J. D.; Weng, S. M. J. Photochem. Photobiol., A 2009, 201, 23-31.
65. Junqueira, H. C.; Severino, D.; Dias, L. G.; Gugliotti, M.; Baptista, M. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2320-2328.
66. Vessecchi, R. L.; Galembeck, S. E.; Lopes, N. P.; Nascimento, P. G. B. D.; Crotti, A. E. M. Quím. Nova 2008, 31, 840-853.
67. Vessecchi, R. L.; Crotti, A. E. M.; Guaratini, T.; Colepicolo, P.; Galembeck, S. E.; Lopes, N. P. Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 75-87.
68. Guarantini, T.; Gates, P. J.; Pinto, E.; Colepicolo, P.; Lopes, N. P. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 3842-3848.
69. Guarantini, T.; Vessecchi, R. L.; Lavarda, F. C.; Maia, P. M. B. G.; Naal, Z.; Gates, P. J.; Lopes, N. P. Analyst 2004, 129, 1223-1226.