Microwave-assisted synthesis of 5-arylbenzofuran-2-carboxylates via Suzuki coupling using a 2-quinolinealdoxime-Pd(II)-complex

Arkivoc

Volumn 2013, Issue 3, 2013, Pages 210-226

  Dawood, Kamal M ^a   Farag, Ahmad M ^a   El Deftar, Moteaa M ^a   Gardiner, Michael ^b   Abdelaziz, Hatem A ^c,d  

^a CAIRO UNIVERSITY   (Egypt)

^b UNIVERSITY OF TASMANIA   (Australia)

^c KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

^d NATIONAL RESEARCH CENTRE   (Egypt)

Author keywords

Benzofurans; Microwave; Palladium catalysis; Quinolines; Suzuki reactions

Indexed keywords

EID: 84877751757     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0014.317     Document Type: Article

References (49)

1. Corbet, J. P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651. http://dx.doi.org/10.1021/cr0505268 PMid:16836296
2. Phan, N. T. S.; Van Der Sluys, M.; Jones, C. W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609. http://dx.doi.org/10.1002/adsc.200505473
3. Yin, L.; Liebscher, J. Chem. Rev. 2007, 107, 133. http://dx.doi.org/10. 1021/cr0505674 PMid:17212474
4. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2008, 64, 3047. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2007.12.036
5. Capdeville, R.; Buchdunger, E.; Zimmermann, J.; Matter, A. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 493. http://dx.doi.org/10.1038/nrd839 PMid:12120256
6. McPhail, K. L.; Rivett, D. E. A.; Lack, D. E.; Davies-Coleman, M. T. Tetrahedron 2000, 56, 9391. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00910-8
7. Long, Y. Q.; Jiang, X. H.; Dayam, R.; Sachez, T.; Shoemaker, R.; Sei, S.; Neamati, N. J. Med. Chem. 2004, 47, 2561. http://dx.doi.org/10.1021/jm030559k PMid:15115398
8. Moleele, S. S.; Michael, J. P.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2006, 62, 2831. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2006.01.013
9. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448. http://dx.doi.org/10.1021/cr990357p PMid:16218558
10. Kaye, S.; Fox, J. M.; Hicks, F. A.; Buchwald, S. L. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789. http://dx.doi.org/10.1002/1615-4169(20011231)343:8<789::AID- ADSC789>3.0.CO;2-A
11. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105, 3448 http://dx.doi.org/10.1021/cr990357p PMid:16218558
12. Hall, D. G., In Boronic Acids Hall, D. G. Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005, pp 1- 99.
13. Surendra, K.; Krishnaveni, N. S.; Sridhar, R.; Rao, K. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 5819. http://dx.doi.org/10.1021/jo060805a PMid:16839175
14. Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095. http://dx.doi.org/10.1021/cr030009u PMid:16092827
15. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553. http://dx.doi.org/10.1002/ adsc.200404178
16. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527. http://dx.doi.org/10.1021/cr030681r PMid:15941221
17. Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6173. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200502017 PMid:16097019
18. Kappe, O.; Stadler, A. Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry; Wiley- VCH:Weinhiem, 2005.
19. Hoz, A.; Ortiz, A. D.; Moreno, A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164. http://dx.doi.org/10.1039/b411438h PMid:15672180
20. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250. http://dx.doi.org/10. 1002/anie.200400655 PMid:15558676
21. Larhed, M.; Moberg, C.; Hallberg, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 717. http://dx.doi.org/10.1021/ar010074v PMid:12234201
22. Masubuchi, M.; Kawasaki, K.; Ebiike, H.; Ikeda, Y.; Tsujii, S.; Sogabe, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Shiratori, Y.; Aoki, Y.; Ohtsuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1833. http://dx.doi.org/10.1016/S0960- 894X(01)00319-5
23. Hayakawa, I.; Shioya, R.; Agatsuma, T.; Furukawa, H.; Naruto, S.; Sugano, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 455 http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl. 2003.10.039 PMid:14698180
24. Li, W.; Hua, Y.; Li, J.; Thomason, J. R.; DeVincentis, D.; Du, X.; Wu, J.; Hotchandani, R.; Rush, T. S.; Skotnicki, J. S.; Tam, S.; Chockalingam, P. S.; Morris, E. A.; Levin, J. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4546 http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2009.07.008 PMid:19625186
25. Suh, J.; Yi, K. Y.; Lee, Y.-S.; Kim, E.; Yum, E. K.; Yoo, S.-E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6362 http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2010.09.102 PMid:20943387
26. Dawood, K. M.; Kirschning, A. Tetrahedron 2005, 61, 12121. http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2005.07.113
27. Solodenko, W.; Brochwitz, C.; Wartchow, R.; Hashem, Md. A.; Vaultier, M.; Dawood, K. M.; Kirschning, A. Mol. Div. 2005, 9, 333. http://dx.doi.org/10. 1007/s11030-005-7457-y PMid:16311810
28. Dawood, K. M.; Solodenko, W.; Kirschning, A. Arkivoc 2007 (v), 104.
29. Dawood, K. M. Tetrahedron 2007, 63, 9642. http://dx.doi.org/10.1016/j. tet.2007.07.029
30. Dawood, K. M.; Fayed, M. S.; Elkhalea, M. M. Arkivoc 2009, (xiii), 324.
31. Shaaban, M. R.; Darweesh, A. F.; Dawood, K. M.; Farag, A. F. Arkivoc 2010, (x), 208.
32. Darweesh, A. F.; Shaaban, M. R.; Farag, A. F.; Metz, P.; Dawood, K. M., Synthesis 2010, 3163.
33. Dawood, K. M.; El-Deftar, M. M. Arkivoc 2010, (ix), 319.
34. Dawood, K. M.; El-Deftar, M. M. Synthesis 2010, 1030. http://dx.doi.org/10.1055/s-0029-1218662
35. Abdel-Aziz, H. A.; El-Zahabi, H. S. A.; Dawood, K. M. Eur J. Med. Chem. 2010, 45, 2427. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.02.026 PMid:20207452
36. Abdel-Aziz, H. A.; Mekawey, A. A. I.; Dawood, K. M. Eur J. Med. Chem. 2009, 44, 3637. http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.02.020 PMid:19321238
37. Dawood, K. M.; Abdel-Gawad, H.; Rageb, E. A.; Ellithey, M.; Mohamed, H. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3672. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmc.2006.01. 033 PMid:16464601
38. Dawood, K. M.; Fuchigami, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 5302. http://dx.doi.org/10.1021/jo035871g PMid:15287774
39. Goodwin, H. A.; Lions, F. J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 6415-6422. http://dx.doi.org/10.1021/ja01533a022
40. Torabi, A. A.; Souldozi, A.; Relter, R. Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 2007, 222, 197.
41. Vasilevsky, I. V.; Stenkamp, R. E.; Lingafelter, E. C.; Schomaker, V.; Willett, R. D.; Rose, N. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 2619. http://dx.doi.org/10. 1021/ic00312a023
42. Torabi, A. A.; Kian, R.; Souldozi, A.; Relter, R. Z. Kristallogr. - New Cryst. Struct. 2005, 220, 613.
43. Li, J.; Rush, T. S.; Li, W.; DeVincentis, D.; Du, X.; Hu, Y.; Thomason, J. R.; Xiang, J. S.; Skotnicki, J. S.; Tam, S.; Cunningham, K. M.; Chockalingham, P. S.; Morris, E. A.; Levin, J. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4961. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.08.001 PMid:16153831
44. Sall, D. J.; Arfsten, A. E.; Bastian, J. A.; Denney, M. L; Harms, C. S.; McCowan, J. R.; Morin, J. M.; Rose, J. W.; Scarborough, R. M.; Smyth, M. S.; Um, S. L.; Utterback, B. G.; Vasileff, R. T.; Wikel, J. H.; Wyss, V. L.; Jakubowski, J. A. J. Med. Chem. 1997, 40, 2843. http://dx.doi.org/10.1021/ jm970020k PMid:9288166
45. Yoo, S.-E.; Lee, S.-H.; Kim, S.-K.; Lee, S.-H. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 445 http://dx.doi.org/10.1016/S0968-0896(96)00244-1
46. McPhillips, T. M.; McPhillips, S. E.; Chiu, H. J.; Cohen, A. E.; Deacon, A. M.; Ellis, P. J.; Garman, E.; Gonzalez, A.; Sauter, N. K.; Phizackerley, R. P.; Soltis, S. M.; Kuhn, P. J. Synchrotron Radiat. 2002, 9, 401. http://dx.doi.org/10.1107/S0909049502015170
47. Sheldrick, G. M. SHELX97, Programs for Crystal Structure Analysis; Universität Göttingen: Germany, 1998.
48. Barbour, L. J. J. Supramol. Chem. 2001, 1, 189. http://dx.doi.org/10. 1016/S1472-7862(02)00030-8
49. Zhu, L.; Duquette, J.; Zhang, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3729. http://dx.doi.org/10.1021/jo0269114 PMid:12713390