Reactivity of auranofin with selenols and thiols - Implications for the anticancer activity of gold(I) compounds

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2013, Pages 2718-2727

  Di Sarra, Francesca ^a   Fresch, Barbara ^a   Bini, Riccardo ^a   Saielli, Giacomo ^a   Bagno, Alessandro ^a  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

Author keywords

Antitumor agents; Auranofin; Enzymes; Gold; Inhibitors; Medicinal chemistry; S ligands

Indexed keywords

ENZYMES; GOLD COMPOUNDS; INDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; METHANOL; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC SOLVENTS;

ANTICANCER ACTIVITIES; ANTITUMOUR AGENTS; AURANOFIN; GOLD; INHIBITOR; MEDICINAL CHEMISTRY; POTENTIAL TARGETS; S LIGANDS; SELENOLS; THIOREDOXIN REDUCTASE;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84877742657     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.201300058     Document Type: Article

References (74)

1. D. T. Walz, D. E. Griswold, Inflammation 1978, 3, 117-128.
2. Y. Hamada, F. Shinomiya, M. Okada, T. Fujimura, Mod. Rheumatol. 2003, 13, 0027-0034.
3. S. J. Berners-Price, L. Ronconi, P. J. Sadler, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2006, 49, 65-98.
4. G. Natile, L. G. Marzilli, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1315-1331.
5. C. H. Williams, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6101-6101.
6. T. Sandalova, L. W. Zhong, Y. Lindqvist, A. Holmgren, G. Schneider, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 9533-9538.
7. E. I. Biterova, A. A. Turanov, V. N. Gladyshev, J. J. Barycki, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 15018-15023.
8. K. Becker, S. Gromer, R. H. Schirmer, S. Muller, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 6118-6125.
9. E. H. Giannini, K. S. Barron, C. H. Spencer, D. A. Person, J. Baum, B. H. Bernstein, D. W. Kredich, J. C. Jacobs, L. S. Zemel, D. Gibbas, M. H. Passo, E. J. Brewer, J. Rheumatol. 1991, 18, 1240-1242.
10. M. T. Coffer, C. F. Shaw, A. L. Hormann, C. K. Mirabelli, S. T. Crooke, J. Inorg. Biochem. 1987, 30, 177-187.
11. N. A. Malik, G. Otiko, P. J. Sadler, J. Inorg. Biochem. 1980, 12, 317-322.
12. A. P. Intoccia, T. L. Flanagan, D. T. Walz, l. Gutzait, J. E. Swagzdis, K. J. Flagiello, B. Y. Hwang, R. H. Dewey, H. Nogouchi, in: Bioinorganic Chemistry of Gold Coordination Compounds, Smith Kline and French Laboratories, Philadelphia, 1983, pp. 21-33.
13. L. R. Kelland, Crit. Rev. Oncol. Hematol. 1993, 15, 191-219.
14. S. Gromer, S. Urig, K. Becker, Med. Res. Rev. 2004, 24, 40-89.
15. E. S. J. Arner, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2009, 1790, 495-526.
16. C. Marzano, V. Gandin, M. Pellei, D. Colavito, G. Papini, G. G. Lobbia, E. Del Giudice, M. Porchia, F. Tisato, C. Santini, J. Med. Chem. 2008, 51, 798-808.
17. V. Gandin, A. P. Fernandes, M. P. Rigobello, B. Dani, F. Sorrentino, F. Tisato, M. Bjornstedt, A. Bindoli, A. Sturaro, R. Rella, C. Marzano, Biochem. Pharmacol. 2010, 79, 90-101.
18. C. Marzano, M. Pellei, D. Colavito, S. Alidori, G. G. Lobbia, V. Gandin, F. Tisato, C. Santini, J. Med. Chem. 2006, 49, 7317-7324.
19. M. Rigobello, A. Folda, G. Scutari, A. Bindoli, Arch. Biochem. Biophys. 2005, 441, 112-122.
20. M. Gimeno, A. Laguna, Chem. Rev. 1997, 97, 511-522.
21. B. M. Sutton, E. McGusty, D. T. Walz, M. J. DiMartino, J. Med. Chem. 1972, 15, 1095-1098.
22. A. J. Lewis, D. T. Walz, Immunopharmacology of Gold, in: Progress in Medicinal Chemistry, vol. 19 (Eds.:, G. P. Ellis, G. B. West,), Elsevier, 1982, pp. 1-58.
23. A. E. Finkelstein, D. T. Walz, V. Batista, M. Mizraji, F. Roisman, A. Misher, Ann. Rheum. Dis. 1976, 35, 251-257.
24. A. Glennas, T. Kvien, O. Andrup, O. ClarkeJenssen, B. Karstensen, U. Brodin, Br. J. Rheumatol. 1997, 36, 870-877.
25. E. J. Brewer Jr., E. H. Giannini, D. A. Person, Am. J. Med. 1983, 75, 152-156.
26. C. F. Shaw, A. A. Isab, J. D. Hoeschele, M. Starich, J. Locke, P. Schulteis, J. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2254-2260.
27. J. L. Hickey, R. A. Ruhayel, P. J. Barnard, M. V. Baker, S. Berners-Price, A. Filipovska, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12570-12571.
28. S. J. Berners-Price, M. J. Dimartino, D. T. Hill, R. Kuroda, M. A. Maziz, P. J. Sadler, Inorg. Chem. 1985, 24, 3425-3434.
29. D. T. Walz, M. J. Di Martino, C. L. Griffin, A. Misher, Arch. Int. Pharmacodyn. Ther. 1970, 85, 337-343.
30. M. Rigobello, G. Scutari, R. Boscolo, A. Bindoli, Br. J. Pharmacol. 2002, 136, 1162-1168.
31. S. Gromer, L. Arscott, C. Williams, R. Schirmer, K. Becker, J. Biol. Chem. 1998, 273, 20096-20101.
32. M. McKeage, Br. J. Pharmacol. 2002, 136, 1081-1082.
33. M. Rigobello, G. Scutari, A. Folda, A. Bindoli, Biochem. Pharmacol. 2004, 67, 689-696.
34. D. Green, Cell 1998, 94, 695-698.
35. I. Kim, J. Jin, I. Lee, S. Park, Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 749-755.
36. S. Park, I. Kim, Br. J. Pharmacol. 2005, 146, 506-513.
37. C. Gabbiani, G. Mastrobuoni, F. Sorrentino, B. Dani, M. P. Rigobello, A. Bindoli, M. A. Cinellu, G. Pieraccini, L. Messori, A. Casini, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 50-54.
38. C. F. Shaw, N. A. Schaeffer, R. C. Elder, M. K. Eidsness, J. M. Trooster, G. H. M. Calis, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3511-3521.
39. A. A. Isab, A. L. Hormann, D. T. Hill, D. E. Griswold, M. J. Dimartino, C. F. Shaw, Inorg. Chem. 1989, 28, 1321-1326.
40. A. A. Isab, C. F. Shaw, J. D. Hoeschele, J. Locke, Inorg. Chem. 1988, 27, 3588-3592.
41. N. A. Malik, G. Otiko, M. T. Razi, P. J. Sadler, B. M. Sutton, R. G. Franz in Bioinorganic Chemistry of Gold Coordination Compounds, Smith Kline and French Laboratories, Philadelphia, 1983, pp. 82-97.
42. M. T. Coffer, C. F. Shaw, M. K. Eidsness, J. W. Watkins, R. C. Elder, Inorg. Chem. 1986, 25, 333-339.
43. L. Messori, A. Balerna, I. Ascone, C. Castellano, C. Gabbiani, A. Casini, C. Marchioni, G. Jaouen, A. C. Castellano, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 491-499.
44. J. Roberts, J. Xiao, B. Schleisman, D. Parsons, C. Shaw, Inorg. Chem. 1996, 35, 424-433.
45. A. P. Arnold, K. S. Tan, D. L. Rabenstein, Inorg. Chem. 1986, 25, 2433-2437.
46. A. A. Isab, Transit. Met. Chem. 1994, 19, 595-598.
47. S. D. Lewis, D. C. Misra, J. A. Shafer, Biochemistry 1980, 19, 6129-6137.
48. J. C. Pleasants, W. Guo, D. L. Rabenstein, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6553-6558.
49. S. Urig, K. Becker, Semin. Cancer Biol. 2006, 16, 452-465.
50. P. G. Jones, C. Thöne, Chem. Ber. 1990, 123, 1975-1978.
51. W. Eikens, C. Kienitz, P. G. Jones, C. Thone, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 83-90.
52. A. A. Isab, A. L. Hormann, M. T. Coffer, C. F. Shaw, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3278-3284.
53. A. Al Arfaj, A. Saeed, M. Akhtar, A. Isab, J. Coord. Chem. 1998, 43, 257-272.
54. K. P. Bhabak, G. Mugesh, Inorg. Chem. 2009, 48, 2449-2455.
55. J. Mason, Multinuclear NMR, Plenum Press, New York, 1987.
56. R. M. Noyes, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 513-522.
57. G. Saielli, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7261-7265.
58. J. A. S. Howell, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 868-873.
59. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, rev. D.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2003.
60. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
61. J. P. Perdew, Electronic Structure of Solids '91, Akademie Verlag, Berlin.
62. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
63. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
64. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
65. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
66. J. A. S. Howell, Polyhedron 2006, 25, 2993-3005.
67. P. Pyykko, Angew. Chem. 2004, 116, 4512; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4412-4456.
68. G. S. M. Tong, A. S. C. Cheung, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11637-11643.
69. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327-335.
70. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Chem. Phys. 2001, 114, 5691-5701.
71. M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, V. Barone, J. Chem. Phys. 2002, 117, 43-54.
72. E. Cances, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041.
73. J. Tomasi, B. Mennucci, E. Cances, THEOCHEM 1999, 464, 211-226.
74. R. M. Hanson, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1250-1260.