Oxazol-2-ylidenes. A new class of stable carbenes?

RSC Advances

Volumn 3, Issue 21, 2013, Pages 7970-7978

  Kelemen, Zsolt ^a   Hollóczki, Oldamur ^a,b   Oláh, Julianna ^a   Nyulászi, László ^a  

^a BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

^b UNIVERSITY OF LEIPZIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOREVERSION REACTIONS; ELECTROPHILICITY; FIVE-MEMBERED RINGS; HYDROLYTIC RINGS; ISODESMIC REACTIONS; NUCLEOPHILICITIES; PRESENCE OF WATER; REACTION MIXTURE;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84877723234     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41177j     Document Type: Article

References (96)

1. D. Bourissou O. Guerret F. P. Gabbai G. Bertrand Chem. Rev. 2000 100 39 92
2. D. Enders O. Niemeier A. Henseler Chem. Rev. 2007 107 5606 5655
3. F. E. Hahn M. C. Jahnke Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3122 3172
4. A. J. Arduengo III G. Bertrand Chem. Rev. 2009 109 3209
5. J. Vignolle X. Cattoen D. Bourissou Chem. Rev. 2009 109 3333
6. M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8810 8849
7. T. Droge F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 6940 6952
8. D. Martin M. Melaimi M. Soleilhavoup G. Bertrand Organometallics 2011 30 5304 5313
9. D. R. Anderson V. Lavallo D. J. O'Leary G. Bertrand R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7262 7265
10. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2005 690 5451 5457
11. M. C. Perry K. Burgess Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 951 961
12. S. Leuthaöusser D. Schwarz H. Plenio Chem.-Eur. J. 2007 13 7195 7203
13. S. Diez-Gonzalez N. Marion S. P. Nolan Chem. Rev. 2009 109 3612 3676
14. D. Martin M. Soleilhavoup G. Bertrand Chem. Sci. 2011 2 389 399
15. D. Enders T. Balensiefer Acc. Chem. Res. 2004 37 534 541
16. N. Marion S. Díez- González S. P. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2988
17. P.-C. Chiang and J. W. Bode, N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of alpha-Functionalized Aldehydes, Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, vol. 1, 2012, Georg Thieme Verlag, pp. 639-672
18. A. J. Arduengo R. L. Harlow M. Kline J. Am. Chem. Soc. 1991 113 361 363
19. O. Hollóczki L. Nyulászi J. Org. Chem. 2008 73 4794 4799
20. C. Boehme G. Frenking J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2039 2046
21. C. Heinemann T. Müller Y. Apeloig H. Schwartz J. Am. Chem. Soc. 1996 118 2023 2038
22. M.-J. Cheng C.-H. Hu Chem. Phys. Lett. 2001 349 477 482
23. S. P. Nolan Coord. Chem. Rev. 2007 251 874 883
24. A. K. Guha S. Sarmah A. K. Phukan Dalton Trans. 2010 39 7374 7383
25. S. Gronert J. R. Keeffe R. A. More O'Ferrall J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3381 3389
26. S. Gronert J. R. Keeffe R. A. More O'Ferrall J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11817 11818
27. O. Hollóczki P. Terleczky D. Szieberth G. Mourgas D. Gudat L. Nyulászi J. Am. Chem. Soc. 2011 133 780 789
28. B. Maji M. Horn H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6231 6235
29. A. J. Arduengo J. R. Goerlich W. Marshall J. Am. Chem. Soc. 1995 117 11027
30. D. Enders K. Breuer G. Raabe J. Runsink J. H. Teles J. P. Melder K. Ebel S. Brode Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1021 1023
31. P. R. Allen M. Murray G. Orpen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1121 1123
32. A. Fekete L. Nyulászi J. Organomet. Chem. 2002 643-644 278 284
33. L. Nyulászi Tetrahedron 2000 56 79 84
34. D. Martin A. Baceiredo H. Gornitzka W. W. Schoeller G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 1700 1703
35. L. Nyulászi Chem. Rev. 2001 101 1229 1246
36. A. J. Arduengo J. R. Goerlich W. Marshall Liebigs Ann./Recl. 1997 365 369
37. R. W. Alder C. P. Butts A. G. Orpen J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11526 11527
38. N. Merceron-Saffon A. Baceiredo H. Gornitzka G. Bertrand Science 2003 301 1223
39. V. Lavallo Y. Canac C. Prasang B. Donnadieu G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5705 5709
40. L. Nyulászi T. Veszprémi A. Forró Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 3127 3129
41. O. Hollóczki Zs. Kelemen L. Nyulászi J. Org. Chem. 2012 77 6014 6022
42. F. Freeman D. J. Lau A. R. Patel P. R. Pavia J. D. Willey J. Phys. Chem. A 2008 12 8775 8784
43. M.-J. Cheng C.-H. Hu Chem. Phys. Lett. 2000 322 83 90
44. J. Wolf W. Bohlmann M. Findeisen T. Gelbrich H.-J. Hofmann B. Schulze Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007 46 3118 21
45. A. DeHope V. Lavallo B. Donnadieu W. W. Schoeller G. Bertrand Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007 46 6922 6925
46. J. Wolf W. Bohlmann M. Findeisen T. Gelbrich H.-J. Hofmann B. Schulze Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007 46 6926
47. K. R. Rundy W. R. Roper J. Organomet. Chem. 1975 91 C61 C64
48. A. C. Tubaro A. Biffs M. Basato F. Benetollo K. J. Cavell L. Ooi Organometallics 2005 24 4153 4158
49. J. A. Cabeza I. del Río D. Miguel E. Pérez-Carreño M. G. Sánchez-Vega Organometallics 2008 27 211 217
50. J. Zhang J. Fu X. Su X. Wang S. Song M. Shi Chem.-Asian J. 2013 3 552 555
51. C. Lambert I. Lopez-Solera P. R. Raithby Organometallics 1996 15 452 455
52. F. E. Hahn T. Lugger M. Z. Beinhoff Z. Naturforsch. 2004 59b 196 201
53. R. Hoffmann P. V. R. Schleyer H. F. Schaefer III Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7164 7167
54. R. R. Sauers Tetrahedron Lett. 1994 35 7213 7216
55. R. R. Sauers Tetrahedron Lett. 1996 37 149 152
56. A. Krebs H. Kimling Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971 10 509 510
57. H. D. Hartzler J. Am. Chem. Soc. 1973 95 4379 4387
58. C. U. Pittman M. Narita Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976 49 1996 1999
59. S. E. d'Arbeloff-Wilson P. B. Hitchcock S. Krill J. F. Nixon L. Nyulászi M. Regitz J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4557 4562
60. J. Fabian A. Krebs D. Schoönemann W. Schaefer J. Org. Chem. 2000 65 8940 8947
61. T. W. Hudnall C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16039 16041
62. G. A. Blake J. P. Moerdyk C. W. Bielawski Organometallics 2012 31 3373 3378
63. J. Mahatthananchai J. W. Bode Chem. Sci. 2012 3 192 197
64. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
65. P. V. R. Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van. Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
66. P. V. R. Schleyer H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes V. G. Malkin O. L. Malkina J. Am. Chem. Soc. 1997 119 12669 12670
67. C. W. Bird Tetrahedron 1985 41 1409
68. W. Gordy J. Chem. Phys. 1947 15 305 310
69. P. V. R. Schleyer F. Pühlhofer Org. Lett. 2002 4 2873 2876
70. L. Nyulászi O. Hollóczki C. Lescop M. Hissler R. Réau Org. Biomol. Chem. 2006 4 996 998
71. O. Hollóczki L. Nyulászi Struct. Chem. 2011 22 1385 1392
72. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793 1874
73. P. Pérez J. Phys. Chem. A 2003 107 522 525
74. R. A. Moss Acc. Chem. Res. 1989 22 15 21
75. R. A. Moss Acc. Chem. Res. 1980 13 58 64
76. J. Oláh F. D. Proft T. Veszprémi P. Geerlings J. Phys. Chem. A 2005 109 1608 1615
77. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
78. R. G. Parr, W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989
79. T. Koopmans Physica 1934 1 104
80. L. R. Domingo E. Chamorro P. J. Perez J. Org. Chem. 2008 73 4615 4624
81. M. Z. Kassaee F. A. Shakib M. R. Momeni M. Ghambarian S. M. Musavi J. Org. Chem. 2010 75 2539 2545
82. Yu. B. Vysotsky V. S. Bryantsev O. A. Gorban Chem. Heterocycl. Compd. 2002 38 1451 1468
83. L. Nyulászi P. V. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6872 75
84. L. Nyulászi G. Keglevich L. D. Quin J. Org. Chem. 1996 61 7808 7812
85. P. Couture J. K. Terlouw J. Warkentin J. Am. Chem. Soc. 1996 118 4214 4215
86. A. Krebs J. Wilke Top. Curr. Chem. 1983 190 233
87. R. Breslow J. Am. Chem. Soc. 1958 40 3719 3726
88. P. Haake W. B. Miller J. Am. Chem. Soc. 1963 85 4044 4045
89. J. M. Duclos P. Haake Biochemistry 1974 13 5358 5362
90. C. G. Hanke R. M. Lynden-Bell J. Phys. Chem. B 2003 107 10873 10878
91. B. Maji M. Breugst H. Mayr Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6915 6919
92. R. A. Kelly III H. Clavier S. Giudice N. M. Scott E. D. Stevens J. Bordner I. Samardjiev C. D. Hoff L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2008 27 202 210
93. J. Oláh F. De Proft T. Veszpremi P. Geerlings J. Phys. Chem. A 2007 111 10815 10823
94. J. V. Correa P. Jaque J. Oláh A. Toro-Labbe P. Geerlings Chem. Phys. Lett. 2009 470 180 186
95. D. B. DuPre J. L. Wong J. Phys. Chem. A 2005 109 7606 7612
96. D. B. DuPre J. L. Wong J. Phys. Chem. A 2007 111 2172 2181