Silylenes: A unifieid picture of their stability, acid-base and spin properties, nucleophilicity, and electrophilicity via computational and conceptual density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 42, 2007, Pages 10815-10823

  Olá, Julianna ^a,b   Veszprémi, Tamás ^b   De Proft, Frank ^a   Geerlings, Paul ^a  

^a VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^b BUDAPEST UNIVERSITY OF TECHNOLOGY AND ECONOMICS   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACIDITY; ALKALINITY; CHEMICAL REACTIVITY; CHEMICAL STABILITY; COMPUTATIONAL METHODS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

ELECTROPHILICITY; NUCLEOPHILICITY; SILYLENES; SPIN PROPERTIES;

PROTEINS;

EID: 35748954382     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp067742k     Document Type: Article

References (50)

1. Walsh, R. Thermochemistry. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Patai, S., Rappoport, Z., Eds.; Wiley, New York, 1989 Vol. 1, pp 371-391.
2. Gaspar, P. P.; West, R. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z., Apeloig, Y., Eds.; Wiley, New York, 1998; Vol. 2, pp 2463-2568.
3. Haaf, M.; Schmedake, T. A. West, R. Acc Chem. Res. 2000, 33, 704-714.
4. Denk, M.; Green, J. C.; Metzler, N.: Wagner, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994, 2405-2410.
5. Denk, M.; Lennon, R.; Hayashi, R.; West, R.; Belyakov, A. V.; Verne. H. P.; Haaland, A.; Wagner, M.; Metzler. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2691-2692.
6. Gehrhus, B.; Lappert, M. F.; Heinicke, J.; Boese, R.; Blaser, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1931-1932.
7. Heinicke, J.; Oprea, A.; Kindermann, M. K.; Kárpáti, T.; Nyulászi, L.; Veszprémi, T. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 541-545.
8. Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.: Lappert, M. F. Z. Anorg. Allg. Chem. 2005, 631, 1383-1386.
9. Kira. M.; Ishida, S.; Iwamoto, T.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9722-9723.
10. Gehrhus, B.; Lappert. M. F. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 209-223.
11. Luke, B. T.; Pople, J. A.; Krogh-Jespersen, M.-B.; Apeloig, Y.; Karni, M.; Chandrasekar, J.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 270-284.
12. Nyulászi, L.; Belghazi, A.; Kis-Szetsi, S.; Veszpremi, T.; Heinicke, J. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 313, 73-81.
13. Nyulászi, L.; Veszprémi, T. Silylenes. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Ed.; John Wiley & Sons: New York, 1998; pp 2589.
14. Veszprémi, T. In Advances in Molecular Structure Research; Hargittai, M., Hargittai, I., Eds.; JAI Press Inc.: Tokyo, 2000; Vol. 6, pp 267-298.
15. Crev, R. S.; Schaefer, H. F.. III; Gaspar, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5638-5643.
16. Karni, M.; Apeloig, Y. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8589-8590.
17. Oláh, J.; Veszprémi, T. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 112-117.
18. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press and Clarendon Press: New York and Oxford, U.K., 1989; Chapter 8.
19. Geerlings, P.; De Proft, F.; Langenaeker, W. Chem. Rev. 2003, 103, 1793-1873.
20. Chermette, H. J. Comput. Chem. 1999, 20, 129-154.
21. Parr, R. G.; Von Szentpály, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922.
22. Oláh, J.; De Proft, F.; Veszprémi, T.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 1608-1615.
23. Veszprémi, T.; Nyulászi, L.; Kárpáti, T. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6262-6265.
24. Kwon, E.; Tanaka, H.; Sakamoto, K.; Veszprémi, T. In Book of Abstracts, P109, The 14th International Symposium on Organosilicon Chemistry, Würzburg, Germany, 2005.
25. Oláh, J.; De Proft, F.; Veszprémi, T.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 490-499.
26. Dixon, D. A. J. Phys. Chem. 1986, 90, 54-56.
27. Yoshida, M.; Tamaoki, N. Organometallics 2002, 21, 2587-2589.
28. Nakadaira, Y.; Kobayashi, T.; Otsuka, T.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 486-487.
29. Ullah, F.; Bajor, G.; Veszprémi, T.; Jones, P. G.; Heinicke, J. Angew. Chem. In. Ed. 2007, 46, 2697-2700.
30. Gehrhus, B.; Lappert, M. F.; Heinicke, J.; Boese, R.; Blase, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1931-1932.
31. Heinicke, J.; Oprea, A.; Kindermann, M. K.; Kárpáti, T.; Nyulászi, L.; Veszprémi, T. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 541-545.
32. Gaussian 03. Revision C. 02. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.: Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, V; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota. K.; Fukuda. R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels. A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford. S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe. M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez. C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
33. Reed, A. E.: Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
34. NBO Version 3.1; Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. F. In Gaussian 03 (see ref 32).
35. Sekiguchi, A.; Tanaka, T.; Ichinohe, M.; Akiyama. K.; Tero-Kubota, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4962-4963.
36. Gaspar, P. P.; Xiao, M.; Pae, D. H.; Berger, D. J.; Haile, T.; Chen. T.; Lei, D.; Winchester, W. R.; Jiang, P. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 68-79.
37. Bharatam, P. V.; Moudgil, R.; Kaur. D. Inorg. Chem. 2003, 42, 4743-4749.
38. Carter, E. A.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. 1986, 90, 998-1001.
39. Malrieu, J.-P.; Trinquier. G. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5303-5315.
40. Malrieu. J.-P.; Trinquier, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5916-5921.
41. von Barth, U.; Hedin, L. J. Phys. C 1972, 5, 1629-1642.
42. Pant, M. M.; Rajagopal, A. K. Solid State Commun. 1972, 10, 1157-1160.
43. Galván, M.; Vela, A.; Gázquez, J. L. J. Phys. Chem. 1988, 92, 6470-6474.
44. Galván, M.; Vargas, R. J. Phys. Chem. 1992, 96. 1625-1630.
45. Pérez, P.; Andrés, J.; Safont, V. S.; Tapia, O.; Contreras, R. J. Phys. Chem. A. 2002, 106, 5353-5357.
46. Gleiter, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5457-5460.
47. Hajgató, B.; Takahashi, M.; Kira, M.; Veszprémi, T. Chem.-Eur. J. 8,2002, 2126-2133.
48. Veszprémi, T.; Takahashi, M.; Hajgató. B.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6629-6638.
49. Pause. L.; Robert, M.; Heinicke. J. Kuhl, O. J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2, 2001, 1383-1388.
50. Boehme. C.; Frenking, G. J. Am. Chem. Soc. 1996. 118, 2039-2046.