Activation of hydrogen peroxide by ionic liquids: Mechanistic studies and application in the epoxidation of olefins

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 19, 2013, Pages 5972-5979

  Markovits, Iulius I E ^a   Eger, Wilhelm A ^a   Yue, Shuang ^a,b   Cokoja, Mirza ^a   Münchmeyer, Christian J ^a   Zhang, Bo ^a   Zhou, Ming Dong ^b,c   Genest, Alexander ^a   Mink, János ^d,e   Zang, Shu Liang ^b,c   Rösch, Notker ^a,f   Kühn, Fritz E ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b LIAONING UNIVERSITY   (China)

^c LIAONING SHIHUA UNIVERSITY   (China)

^d CHEMICAL RESEARCH CENTER   (Hungary)

^e UNIVERSITY OF PANNONIA   (Hungary)

^f INSTITUTE OF HIGH PERFORMANCE COMPUTING   (Singapore)

Author keywords

density functional calculations; epoxidation; ionic liquids; peroxides; rhenium

Indexed keywords

IMIDAZOLIUM CATION; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; MECHANISTIC STUDIES; OLEFINIC SUBSTRATES; PERRHENATE ANIONS; QUANTITATIVE YIELDS; TRANSITION METAL CATALYSTS; UREA HYDROGEN PEROXIDE;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EPOXIDATION; HYDROGEN BONDS; HYDROGEN PEROXIDE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; OXIDANTS; PEROXIDES; RHENIUM; UREA;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84877253821     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203208     Document Type: Article

References (73)

1. J. S. Wilkes, J. A. Levisky, R. A. Wilson, C. L. Hussey, Inorg. Chem. 1982, 21, 1263-1264.
2. J. S. Wilkes, M. Zaworotko, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 965-967.
3. J. Ranke, S. Stolte, R. Störmann, J. Arning, B. Jastorff, Chem. Rev. 2007, 107, 2183-2206
4. M. Matzke, S. Stolte, K. Thiele, T. Juffernholz, J. Arning, J. Ranke, U. Welz-Biermann, B. Jastorff, Green Chem. 2007, 9, 1198-1207
5. S. Stolte, J. Arning, U. Bottin-Weber, M. Matzke, F. Stock, K. Thiele, M. Uerdingen, U. Welz-Biermann, B. Jastorff, J. Ranke, Green Chem. 2006, 8, 621-629
6. R. P. Swatloski, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, Green Chem. 2003, 5, 361-363.
7. J. G. Huddleston, A. E. Visser, W. M. Reichert, H. D. Willauer, G. A. Broker, R. D. Rogers, Green Chem. 2001, 3, 156-164.
8. J. G. Huddleston, H. D. Willauer, R. P. Swatlowski, A. E. Visser, R. D. Rogers, Chem. Commun. 1998, 1765-1766
9. K. E. Gutowski, G. A. Broker, H. D. Willauer, J. G. Huddleston, R. P. Swatlowski, J. D. Holbrey, R. D. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6632-6633.
10. P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789.
12. M. J. Earle, P. B. McCormac, K. R. Seddon, Green Chem. 1999, 1, 23-25
13. C. J. Adams, M. J. Earle, G. Roberts, K. R. Seddon, Chem. Commun. 1998, 2097-2098
14. M. J. Earle, K. R. Seddon, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391-1398.
15. T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071-2083
16. J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576
17. T. Welton, Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2459-2477.
18. J. Dupont, R. F. de Souza, P. A. Z. Suarez, Chem. Rev. 2002, 102, 3667-3691.
19. R. Sheldon, Chem. Commun. 2001, 2399-2407
20. Q. Zhang, S. Zhang, Y. Deng, Green Chem. 2011, 13, 2619-2637
21. S. Liu, J. Xiao, J. Mol. Catal. A 2007, 270, 1-43.
22. C. P. Mehnert, Chem. Eur. J. 2005, 11, 50-56
23. H.-P. Steinrück, J. Libuda, P. Wasserscheid, T. Cremer, C. Kolbeck, M. Laurin, F. Maier, M. Sobota, P. S. Schulz, M. Stark, Adv. Mater. 2011, 23, 2571-2587.
24. V. I. Pârvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 2007, 107, 2615-2665.
25. N. V. Plechkova, K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 123-150.
26. R. D. Rogers, K. R. Seddon, Science 2003, 302, 792-793.
27. Z. Ma, J. Yu, S. Dai, Adv. Mater. 2010, 22, 261-285.
28. Z.-Z. Yang, Y.-N. Zhao, L.-N. He, RSC Adv. 2011, 1, 545-567.
29. M. Crucianelli, R. Saladino, F. De Angelis, ChemSusChem 2010, 3, 524-540
30. D. Betz, P. Altmann, M. Cokoja, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1518-1540
31. L. Graser, D. Betz, M. Cokoja, F. E. Kühn, Curr. Inorg. Chem. 2011, 1, 166-181.
32. D. Betz, A. Raith, M. Cokoja, F. E. Kühn, ChemSusChem 2010, 3, 559-562
33. D. Betz, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3320-3324.
34. W. A. Herrmann, R. W. Fischer, D. W. Marz, Angew. Chem. 1991, 103, 1706-1709
35. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1638-1641
36. J. Rudolph, K. L. Reddy, J. P. Chiang, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189-6190
37. F. E. Kühn, A. M. Santos, P. W. Roesky, E. Herdtweck, W. Scherer, P. Gisdakis, I. V. Yudanov, C. Di Valentin, N. Rösch, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3603-3615
38. P. Ferreira, W.-M. Xue, E. Bencze, E. Herdtweck, F. E. Kühn, Inorg. Chem. 2001, 40, 5834-5841
39. M.-D. Zhou, J. Zhao, J. Li, S. Yue, C.-N. Bao, J. Mink, S.-L. Zang, F. E. Kühn, Chem. Eur. J. 2007, 13, 158-166.
40. A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1996, 61, 3969-3976
41. J. H. Espenson, Chem. Commun. 1999, 479-488
42. M. M. Abu-Omar, P. J. Hansen, J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4966-4974.
43. F. E. Kühn, A. M. Santos, I. S. Gonçalves, C. C. Romão, A. D. Lopes, Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 43-50.
44. Y. Wang, H. Li, S. Han, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 24646-24651.
45. L. Cammarata, S. G. Kazarin, A. P. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5192-5200.
46. A. Mele, C. D. Tran, S. H. De Paoli Lacerda, Angew. Chem. 2003, 115, 4500-4502
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4364-4366.
48. W. A. Herrmann, R. W. Fischer, W. Scherer, M. U. Rauch, Angew. Chem. 1993, 105, 1209-1212
49. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1157-1160.
50. H. Yao, D. E. Richardson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3220-3221.
51. M. Klähn, A. Seduraman, P. Wu, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 10989-11004.
52. M. Klähn, C. Stüber, A. Seduraman, P. Wu, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2856-2868.
53. P. Gisdakis, S. Antonczak, S. Köstlmeier, W. A. Herrmann, N. Rösch, Angew. Chem. 1998, 110, 2333-2336
54. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2211-2214
55. C. Di Valentin, R. Gandolfi, P. Gisdakis, N. Rösch, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2365-2376
56. N. Rösch, C. Di Valentin, I. V. Yudanov, in Computational Modeling of Homogeneous catalysis, Vol. 25 (Eds:, F. Maseras, A. Lledós,), Springer, Heidelberg, 2002, pp. 289
57. D. V. Deubel, G. Frenking, P. Gisdakis, W. A. Herrmann, N. Rösch, J. Sundermeyer, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 645-652.
58. L. A. Woodward, H. L. Roberts, Trans. Faraday Soc. 1956, 52, 615-619
59. M. R. Mohammad, W. F. Sherman, J. Phys. C 1981, 14, 283-288.
60. C. C. Romão, F. E. Kühn, W. A. Herrmann, Chem. Rev. 1997, 97, 3197-3246
61. F. E. Kühn, A. M. Santos, M. Abrantes, Chem. Rev. 2006, 106, 2455-2475.
62. W. A. Herrmann, J. D. G. Correia, F. E. Kühn, G. R. J. Artus, C. C. Romão, Chem. Eur. J. 1996, 2, 168-173.
63. J. A. Dobado, J. Molina, D. Portal, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 778-784.
64. P. Altmann, M. Cokoja, F. E. Kühn, J. Organomet. Chem. 2012, 701, 51-55.
65. Gaussian 03 (Revision C.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
66. R. Bauernschmitt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464.
67. D. Andrae, U. Haussermann, M. Dolg, H. Stoll, H. Preuss, Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123-141.
68. A. J. H. Wachters, J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036
69. P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384
70. A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648
71. R. Krishnan, J. S. Binkley, R. Seeger, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654.
72. K. Fumino, T. Peppel, M. Geppert-Rybczyńska, D. H. Zaitsau, J. K. Lehmann, S. P. Verevkin, M. Köckerling, R. Ludwig, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14064-14075.
73. A. Aggarwal, N. L. Lancaster, A. R. Sethi, T. Welton, Green Chem. 2002, 4, 517-520.