3-Substituted-2,4-pentanedionates: Ligands for photoactive supramolecular assemblies

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 40, 2011, Pages 11176-11188

  Olivier, Jean Hubert ^a   Harrowfield, Jack ^b   Ziessel, Raymond ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLACETONE;

ALKYLATION; ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL STRUCTURE; PHOTOACTIVATION; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS;

EID: 80053547843     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc12771c     Document Type: Article

References (119)

1. C. Pettinari, F. Marchetti and A. Drozdov, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. Meyer, Elsevier, London, 2003, Vol. 1, Ch. 1.7, pp. 97-115
2. C. E. Denoon Jr. Org. Synth. 1940 20 6
3. K. K. Georgieff Ind. Eng. Chem. 1957 49 1067 1070
4. H. Adkins J. L. Rainey Org. Synth. 1940 20 7
5. S. Forsèn and M. Nilsson, in The Chemistry of the Carbonyl Group (Chemistry of the Functional Groups), ed., J. Zabicky, Wiley-Interscience, New York, 1970, p. 203
6. M. M. Folkendt B. E. Weiss-Lopez J. P. Chauvel, Jr. N. S. True J. Phys. Chem. 1985 89 3347 3352
7. J. O. Liljenzin Acta Chem., Scand. 1969 23 3592 3594
8. F. G. Bordwell Acc. Chem. Res. 1988 21 456 463
9. T. M. Harris P. J. Wittek J. Am. Chem. Soc. 1975 97 3270 3271
10. J. Stary, The Solvent Extraction of Metal Chelates, Pergamon Press, London, 1963
11. T. Sekine and Y. Hasegawa, Solvent Extraction Chemistry, Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1977
12. J. Von Hoene R. G. Charles W. M. Hickam J. Phys. Chem. 1958 62 1098 1101
13. M. Enomoto A. Kishimura T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5608 5609
14. G. Kalaus L. Léder I. n. Greiner M. Kajtár-Peredy K. Vékey L. Szabó C. Szántay Tetrahedron 2003 59 5661 5666
15. A. Kishimura T. Yamashita T. Aida J. Am. Chem. Soc. 2004 127 179 183
16. W. G. O'Neal W. P. Roberts I. Ghosh H. Wang P. A. Jacobi J. Org. Chem. 2006 71 3472 3480
17. D. P. Shrout D. A. Lightner Synth. Commun. 1990 20 2075 2080
18. D. J. Bray K. A. Jolliffe L. F. Lindoy J. C. McMurtrie Tetrahedron 2007 63 1953 1958
19. R. Kumar Y. C. Joshi J. Indian Chem. Soc. 2007 84 1261 1265
20. M. L. Testa L. Lamartina F. Mingoia Tetrahedron 2004 60 5873 5880
21. S.-Y. Yu Q. Jiao S.-H. Li H.-P. Huang Y.-Z. Li Y.-J. Pan Y. Sei K. Yamaguchi Org. Lett. 2007 9 1379 1382
22. H.-P. Bi L.-N. Guo X.-H. Duan F.-R. Gou S.-H. Huang X.-Y. Liu Y.-M. Liang Org. Lett. 2007 9 397 400
23. A. S. Demir M. Emrullahoglu Tetrahedron 2005 61 10482 10489
24. A. Padwa M. A. Filipkowski M. Meske S. S. Murphree S. H. Watterson Z. Ni J. Org. Chem. 1994 59 588 596
25. A. H. Jackson P. Johnston G. W. Kenner J. Chem. Soc. 1964 2262 2280
26. L. I. Smith J. R. Holum J. Am. Chem. Soc. 1956 78 3417 3421
27. A. L. Kurts N. K. Genkina A. Macias I. P. Beletskaya O. A. Reuto Tetrahedron 1971 27 4777 4785
28. N. Ono T. Yoshimura T. Saito R. Tamura R. Tanikaga A. Kaji Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1716 1719
29. T. Shono S. Kashimura M. Sawamura T. Soejima J. Org. Chem. 1988 53 907 910
30. C. Cativiela J. L. Serrano M. Zurbano J. Org. Chem. 1995 60 3074 3083
31. J. Christoffers Synth. Commun. 1999 29 117 122
32. J.-Y. Cho B. Domercq S. Barlow K. Y. Suponitsky J. Li T. V. Timofeeva S. C. Jones L. E. Hayden A. Kimyonok C. R. South M. Weck B. Kippelen S. R. Marder Organometallics 2007 26 4816 4829
33. J. Marquet M. Moreno-Mañas P. Pacheco M. Prat A. R. Katritzky B. Brycki Tetrahedron 1990 46 5333 5346
34. S. Arumugam D. McLeod J. G. Verkade J. Org. Chem. 1998 63 3677 3679
35. J. P. Collman Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965 4 132 138
36. A. Gonzalez F. Güell J. Marquet M. Moreno-Mañas Tetrahedron Lett. 1985 26 3735 3738
37. J. A. Miller C. M. Scrimgeour R. Black J. Larkin D. C. Nonhebel H. C. Wood J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 603 606
38. M. Boya M. Moreno-Mañas M. Prior Tetrahedron Lett. 1975 16 1727 1730
39. E. C. Taylor G. H. Hawks A. Mckillop J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2421 2422
40. J. Hooz J. Smith J. Org. Chem. 1972 37 4200 4202
41. M. Koos B. Steiner M. Repas Chem. Pap. 1991 45 279
42. J. Marquet M. Moreno-Mañas P. Pacheco A. Vallribera Tetrahedron Lett. 1988 29 1465 1468
43. A. Gonzalez J. Marquet M. Moreno-Mañas Tetrahedron 1986 42 4253 4257
44. J. Marquet M. Moreno-Mañas Synthesis 1979 348 350
45. M. Carano F. Cicogna J. L. Houben G. Ingrosso F. Marchetti L. Mottier F. Paolucci C. Pinzino S. Roffia Inorg. Chem. 2002 41 3396 3409
46. J. P. Collman R. L. Marshall W. L. Young, III S. D. Goldby Inorg. Chem. 1962 1 704 710
47. F. Bisaro G. Prestat M. Vitale G. Poli Synlett 2002 1823
48. U. Jana S. Biswas S. Maiti Tetrahedron Lett. 2007 48 4065 4069
49. Z. S. Qureshi K. M. Deshmukh P. J. Tambade B. M. Bhanage Tetrahedron Lett. 2010 51 724 729
50. A. Aranyos K. J. Szabó A. M. Castaño J.-E. Bäckvall Organometallics 1997 16 1058 1064
51. A. M. Castaño A. Aranyos K. J. Szabó J.-E. Bäckvall Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2551 2553
52. M. Sakakibara A. Ogawa Tetrahedron Lett. 1989 35 8013 8014
53. B. C. Ranu K. Chattopadhyay L. Adak Org. Lett. 2007 9 4595 4598
54. J. B. Baruah A. G. Samuelson J. Organomet. Chem. 1989 361 C57 C60
55. H. Murkami Y. Matsui F. Ozawa M. Yoshifuji J. Organomet. Chem. 2006 691 3151 3156
56. T. L. Gresham J. E. Jansen F. W. Shaver M. R. Frederick W. L. Beears J. Am. Chem. Soc. 1951 73 2345 2347
57. A. Zanarotti J. Org. Chem. 1985 50 941 955
58. T. Angelini F. Fringuilelli D. Lanari F. Pizzo L. Vaccaro Tetrahedron Lett. 2010 51 1566 1569
59. C. Boldron S. Özalp-Yaman P. Dgamez D. M. Tooke A. L. Speck J. Reedijk Dalton Trans. 2005 3535 3541
60. C. R. Barone S. de Pinto G. Lorusso N. G. Di Masi L. Maresca G. Natile Organometallics 2010 29 4036 4040
61. L. Maresca G. Natile Inorg. Chim. Acta 1999 285 301 304
62. D. G. Butler I. I. Creaser S. F. Dyke A. M. Sargeson Acta Chem. Scand., Ser. A 1978 32 789 797
63. B. T. Golding J. M. Harrowfield G. B. Robertson A. M. Sargeson P. O. Whimp J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3691 3692
64. T. J. Adams C. Hauser J. Am. Chem. Soc. 1945 67 287 290
65. J. Emsley L. Y. Y. Ma P. A. Bates M. Motevalli M. B. Hursthouse J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989 527 534
66. C. L. Yeates J. F. Batchelor E. C. Capon N. J. Cheesman M. Fry A. T. Hudson M. Pudney H. Trimming J. Woolven J. M. Bueno J. Chicharro E. Fernández J. M. Fiandor D. Gargallo-Viola F. Gómez de las Heras E. Herreros M. L. León J. Med. Chem. 2008 51 2845 2852
67. L. G. McKay H. L. Anderson J. K. M. Sanders J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 2269 2273
68. F. Ramirez S. B. Bhatia A. V. Patwardhan C. P. Smith J. Org. Chem. 1967 32 3547 3553
69. C. Pariya Y. S. Marcos Y. Zhang F. R. Fronczeck A. W. Maverick Organometallics 2008 27 4318 4324
70. Y. Zhang A. W. Maverick Inorg. Chem. 2009 48 10512 10518
71. S. Komiya A. Yamamoto T. Yamamoto Chem. Lett. 1981 193 196
72. H. Suzuki T. Kobayashi A. Osuka Chem. Lett. 1983 589 590
73. H. Suzuki T. Kobayashi Y. Yoshida A. Osuka Chem. Lett. 1983 193 194
74. J. Lindley Tetrahedron 1984 40 1433 1456
75. H. Suzuki Q. Yi J. Inoue K. Kusume T. Ogawa Chem. Lett. 1987 887 890
76. K. Okuro M. Furuune M. Miura M. Nomura J. Org. Chem. 1993 58 7606 7607
77. Y. Jiang N. Wu H. Wu M. He Synlett 2005 2731 2734
78. Y. Yoshida H. Sato N. Hoshino A. Yamagishi J. Phys. Chem. B 2008 112 9677 9683
79. W. R. McNamara R. C. Snoeberger III G. Li J. M. Schleicher C. W. Cady M. Poyatos C. A. Schmuttenmaer R. H. Crabtree G. W. Brudvig V. S. Batista J. Am. Chem. Soc. 2008 130 14329 14338
80. J.-H. Olivier A. Haefele P. Retailleau R. Ziessel Org. Lett. 2010 12 408 411
81. J. P. Collman R. A. Moss H. Matz C. C. Heindel J. Am. Chem. Soc. 1961 83 531 534
82. Y. Nakano A. Baba T. Adchi T. Noguchi Inorg. Chim. Acta 2001 321 149 152
83. J. Wang R. Wang J. Yang Z. Zheng M. D. Carducci T. Cayou N. Peyghambarian G. E. Jabbour J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6179 6180
84. H. Xin F. You M. Shi Z. Q. Bian C. H. Huang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7166 7167
85. X.-C. Gao H. Cao C.-H. Huang S. Umitani G.-Q. Chen P. Jiang Synth. Met. 1999 99 127 132
86. B.-L. Li Z.-T. Liu G.-J. Deng Q.-H. Fan Eur. J. Org. Chem. 2007 508 516
87. M. Kercher B. König H. Zieg L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11541 11551
88. Y. Hatakeyama M. Harada H. Kido H. Tomiyasu H. Fukutomi Inorg. Chem. 1988 27 992 996
89. T. E. Knight J. Pablo Claude J. McCusker Inorg. Chem. 2008 47 7249 7261
90. B. O'Regan M. Grätzel Nature 1991 353 737 740
91. A. A. Rachford R. Ziessel T. Bura P. Retailleau F. N. Castellano Inorg. Chem. 2010 49 3730 3736
92. M. L. Muro S. Diring X. Wang R. Ziessel F. N. Castellano Inorg. Chem. 2009 48 11533 11542
93. J.-H. Olivier R. Ziessel F. Spaenig V. Prusakova F. N. Castellano P. Retailleau Inorg. Chem 2011
94. J.-H. Olivier, PhD Thesis, University de Strasbourg, 2010
95. W.-Y. Lai J. W. Levell P. L. Burn S.-C. Lo I. D. W. Samuel J. Mater. Chem. 2009 19 4952 4959
96. X. Yang J. D. Froehlich H. S. Chae B. T. Harding S. Li A. Mochizuki G. E. Jabbour Chem. Mater. 2010 22 4776 4782
97. J. Barberá A. Elduque R. Giménez F. J. Lahoz J. A. López L. A. Oro J. L. Serrano B. Vallacampa J. Villaba Inorg. Chem. 1999 38 3085 3092
98. V. Matsura Y. Guari J. Larionova C. Guérin A. Caneshi C. Sangregorio E. Lancelle-Beltran A. Mehdi R. J. P Corriu J. Mater. Chem. 2004 14 3026 3033
99. J. K. Clegg M. J. Hayter K. A. Jolliffe L. F. Lindoy J. C. McMurtrie G. V. Meehan S. M. Neville S. Parsons P. A. Tasker P. Turner F. J. White Dalton Trans. 2010 2804 2815
100. J. K. Clegg S. S. Iremonger M. J. Hayter P. D. Southon R. B. Macquart M. B. Duriska P. Jensen P. Turner K. A. Jolliffe C. J. Kepert G. V. Meehan L. F. Lindoy Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1075 1078
101. M. Dudek J. K. Clegg C. R. K. Glasson N. Kelly K. Gloe K. Gloe A. Kellin H.-J. Buschmann K. A. Jolliffe L. F. Lindoy G. V. Meehan Cryst. Growth Des. 2011 11 1697 1704
102. R. G. Charles J. Phys. Chem. 1960 64 1747 1751
103. Y. Zhang S. R. Breeze S. Wang J. E. Greedan N. P. Raju L. Li Can. J. Chem. 1999 77 1424 1435
104. Y. Zhang S. Wang G. D. Enright S. R. Breeze J. Am. Chem. Soc. 1998 120 9398 9399
105. B. S. Luisi V. C. Kravtsov B. D. Moulton Cryst. Growth Des. 2006 6 2207 2209
106. A. D. Burrows K. Cassar M. F. Mahon S. P. Rigby J. E. Warren CrystEngComm 2008 10 1474 1479
107. J. P. Collman P. S. Wagenknecht J. E. Hutchinson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 1537 1554
108. R. G. Sutherland A. S. Abd-El-Aziz A. Piorko C. C. Lee Synth. Commun. 1987 17 393
109. A. H. Alberts D. J. Cram J. Am. Chem. Soc. 1979 101 3545 3553
110. T. Sakamoto Y. Kondo D. Uchiyama H. Yamanaka Tetrahedron 1991 47 5111 5118
111. M. del R. Benites F. R. Fronczek P. P. Hammer A. W. Maverick Inorg. Chem. 1997 36 5826 5831
112. C. Pariya Y. S. Marcos Y. Zhang F. R. Fronczek A. W. Maverick Organometallics 2008 27 4318 4324
113. H. Sakamoto R. Matsuda S. Bureekaew D. Tanak S. Kitagawa Chem.-Eur. J. 2009 15 4985 4989
114. Y. Zhang B. Chen F. R. Fronczek A. W. Maverick Inorg. Chem. 2008 47 4433 4435
115. M. E. Davis Nature 2002 417 813 821
116. M. Eddaoudi J. Kim N. Rosi D. Vodak J. Wachter M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2002 295 469 472
117. L. Pan K. M. Adams H. E. Hernandez X. T. Wang C. Zheng Y. Hattori K. Kaneo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3062 3067
118. N. L. Rosi J. Eckert M. Eddaoudi D. T. Vodak J. Kim M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2003 300 1127 1129
119. M. D. Ward Science 2003 300 1104 1105