Towards the enantioselective synthesis of (-)-euonyminol-preparation of a fully functionalised lower-rim model

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 15, 2013, Pages 2514-2533

  Webber, Matthew J ^a   Warren, Sarah A ^a   Grainger, Damian M ^a   Weston, Matthew ^b   Clark, Stacy ^a   Woodhead, Steven J ^b   Powell, Lyn ^c   Stokes, Stephen ^c   Alanine, Alexander ^d   Stonehouse, Jeffrey P ^c   Frampton, Christopher S ^e   White, Andrew J P ^a   Spivey, Alan C ^a  

^a IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SHEFFIELD   (United Kingdom)

^c ASTRAZENECA   (United Kingdom)

^d Lead Generation   (Switzerland)

^e Sigma Aldrich Group   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-HIV ACTIVITY; ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; SESQUITERPENES; SESQUITERPENOIDS; STEREO-SELECTIVE; SYNTHETIC ROUTES; TOTAL SYNTHESIS;

SCAFFOLDS;

OXYGENATION;

ALLYL ALCOHOL; FURAN; FURAN DERIVATIVE; OXYGEN; PROPANOL; SESQUITERPENE;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; ENZYME SPECIFICITY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; FURANS; MODELS, CHEMICAL; OXYGEN; PROPANOLS; SESQUITERPENES; STEREOISOMERISM; SUBSTRATE SPECIFICITY;

CELASTRACEAE;

EID: 84877154110     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob27187k     Document Type: Article

References (80)

1. M. Beroza J. Am. Chem. Soc. 1953 75 44 49
2. H. Wada Y. Shizuri K. Yamada Y. Hirata Tetrahedron Lett. 1971 2655
3. H. Wada Y. Shizuri K. Sugiura K. Yamada Y. Hirata Tetrahedron Lett. 1971 3131
4. M. Pailer W. Streicher J. Leitch Monatsh. 1971 102 1873
5. K. Sasaki Y. Hirata J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1972 1268 1272
6. I. F. J. Taylor W. H. Watson Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. 1977 33 3176 3180
7. A. C. Spivey M. Weston S. Woodhead Chem. Soc. Rev. 2002 31 43 59
8. J.-M. Gao W.-J. Wu J.-W. Zhang Y. Konishi Nat. Prod. Rep. 2007 24 1153 1189
9. A. M. Brinker J. Ma P. E. Lipsky I. Raskin Phytochemistry 2007 68 732 766
10. H. Duan Y. Takaishi M. Bando M. Kido Y. Imakura K. Lee Tetrahedron Lett. 1999 40 2969 2972
11. J. D. White H. Shin T.-S. Kim N. S. Cutshall J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2404 2419
12. J. D. White N. S. Cutshall T. S. Kim H. Shin J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9780 9781
13. J. D. White Pure Appl. Chem. 1994 66 2183 2188
14. L. Jiao M. Lin L.-G. Zhuo Z.-X. Yu Org. Lett. 2010 12 2528 2531
15. A. Siwicka D. Cuperly L. Tedeschi R. Le Vézouët A. J. P. White A. G. M. Barrett Tetrahedron 2007 63 5903 5917
16. M. Helliwell E. J. Thomas D. L. Whitehouse Synthesis 2005 3235 3238
17. C. A. Lee P. E. Floreancig Tetrahedron Lett. 2004 45 7193 7196
18. W.-J. Xia L.-D. Sun L. Shi S.-Y. Zhang Y.-Q. Tu Chin. J. Chem. 2004 22 377 383
19. G. Mehta R. S. Kumaran Tetrahedron Lett. 2003 44 7055 7059
20. F.-D. Boyer T. Prangé P.-H. Ducrot Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1153 1159
21. F.-D. Boyer C. Descoins P.-H. Ducrot Eur. J. Org. Chem. 2003 1184 1190
22. F.-D. Boyer C. L. Descoins G. V. Thanh C. Descoins T. Prangé P.-H. Ducrot Eur. J. Org. Chem. 2003 1172 1183
23. W. J. Xia D. R. Li L. Shi Y. Q. Tu Tetrahedron Lett. 2002 43 627 630
24. F.-D. Boyer C. L. Descoins C. Descoins T. Prangé P.-H. Ducrot Tetrahedron Lett. 2002 43 8277 8279
25. J. Beauhaire P.-H. Ducrot Tetrahedron Lett. 2002 43 4637 4639
26. F.-D. Boyer J. Beauhaire P.-H. Ducrot Tetrahedron Lett. 2002 43 2851 2855
27. W.-D. Z. Li G. Zhou X. Gao Y. Li Tetrahedron Lett. 2001 42 4649 4651
28. G. Zhou X. Gao Z. L. Weidong Y. Li Tetrahedron Lett. 2001 42 3101 3103
29. F.-D. Boyer P.-H. Ducrot Synthesis 2000 1868 1877
30. W. Y. Zhang J. Y. Guo X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 2000 11 399 400
31. W. Y. Zhang J. Y. Guo X. T. Liang Chin. Chem. Lett. 2000 11 301 304
32. C. Descoins G. V. Thanh F.-D. Boyer P.-H. Ducrot C. Descoins J.-Y. Lallemand Synlett 1999 240 242
33. W. J. Xia L. D. Sun Y. Q. Tu Chin. Chem. Lett. 1999 10 999 1002
34. L. D. Sun Y. Q. Tu W. J. Xia J. Chem. Res., Synop. 1999 490 491
35. Y. Q. Tu L. D. Sun Tetrahedron Lett. 1998 39 7935 7938
36. Z. Xiong G. Zhou J. Yang Y. Chen Y. Li Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 1525 1530
37. J. Alarcon J. Alderete M. Peter J. Becerra M. Silva Bol. Soc. Chil. Quim. 1998 43 325 327
38. J. D. White H. Shin Tetrahedron Lett. 1997 38 1141 1144
39. A. C. Spivey S. J. Woodhead M. Weston B. I. Andrews Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 769 771
40. S. A. Warren S. Stoke C. S. Frampton A. J. P. White A. C. Spivey Org. Biomol. Chem. 2012 4685 4688
41. K. Sugiura K. Yamada Y. Hirata Chem. Lett. 1975 6 579 580
42. R. Kramer R. Brückner Synlett 2006 33 38
43. M. J. Webber M. Weston D. M. Grainger S. Lloyd S. A. Warren L. Powell A. Alanine J. P. Stonehouse C. S. Frampton A. J. P. White A. C. Spivey Synlett 2011 18 2693 2696
44. E. Klein W. Rojahn Tetrahedron 1965 21 2353 2358
45. J. E. Baldwin M. J. Crossley E.-M. M. Lehtonen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 918 920
46. D. M. Walba G. S. Stoudt J. Org. Chem. 1983 48 5404 5406
47. R. C. D. Brown C. J. Baraille R. M. Hiughes A. Kenny T. J. Luker J. Org. Chem. 2002 67 8079 8085
48. P. H. J. Carlsen T. Katsuki V. S. Martin K. B. Sharpless J. Org. Chem. 1981 46 3936 3938
49. V. Piccialli T. Caserta Tetrahedron Lett. 2004 45 303 308
50. L. Albarella D. Musumeci D. Sica Eur. J. Org. Chem. 2001 997 1003
51. T. J. Donohoe P. C. M. Winship M. R. Tatton P. Szeto Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7604 7606
52. H. Cheng C. B. W. Stark Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1587 1590
53. T. Fukuyama X. Chen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3125 3126
54. P. A. Grieco S. Gilman M. Nishizawa J. Org. Chem. 1976 41 1485 1486
55. A. Krief A.-M. Laval Bull. Soc. Chim. Fr. 1997 134 869 874
56. T. J. Donohoe S. Butterworth Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 948 951
57. T. J. Donohoe J. J. G. Winter M. Helliwell G. Stemp Tetrahedron Lett. 2001 42 971 974
58. G. Bifulco T. Caserta L. Gomez-Paloma V. Piccialli Tetrahedron Lett. 2003 44 5499 5503
59. M. Ball S. P. Andrews F. Wierschem E. Cleator M. D. Smith S. V. Ley Org. Lett. 2007 9 663 666
60. I. Dhimitruka J. SantaLucia Org. Lett. 2005 8 47 50
61. J. Inanaga K. Hirata H. Saeki T. Katsuki M. Yamaguchi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979 52 1989 1993
62. P. J. Parsons L. Pennicott J. Eshelby M. Goessman A. Highton P. Hitchcock J. Org. Chem. 2007 72 9387 9390
63. J. M. Hutchison H. A. Lindsay S. S. Dormi G. D. Jones D. A. Vicic M. C. McIntosh Org. Lett. 2006 8 3663 3665
64. J. O. Bunte A. N. Cuzzupe A. M. Daly M. A. Rizzacasa Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6376 6380
65. O. Bedel A. Haudrechy Y. Langlois Eur. J. Org. Chem. 2004 3813 3819
66. W. Picoul R. Urchegui A. Haudrechy Y. Langlois Tetrahedron Lett. 1999 40 4797 4800
67. S. Hatakeyama M. Sugawara M. Kawamura S. Takano J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1229 1231
68. R. E. Ireland P. Wipf J. D. Armstrong J. Org. Chem. 1991 56 650 657
69. R. E. Ireland D. W. Norbeck G. S. Mandel N. S. Mandel J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3285 3294
70. P. A. Bartlett D. J. Tanzella J. F. Barstow J. Org. Chem. 1982 47 3941 3945
71. K. Hattori H. Yamamoto Tetrahedron 1994 50 3099 3112
72. K. Hattori H. Yamamoto J. Org. Chem. 1993 58 5301 5303
73. S. e. Gül F. Schoenebeck V. Aviyente K. N. Houk J. Org. Chem. 2010 75 2115 2118
74. M. M. Khaledy M. Y. S. Kalani K. S. Khuong K. N. Houk V. Aviyente R. Neier N. Soldermann J. Velker J. Org. Chem. 2003 68 572 577
75. Y.-c. Qin C. E. Stivala A. Zakarian Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7466 7469
76. Z. Gu A. T. Herrmann C. E. Stivala A. Zakarian Synlett 2010 1717 1722
77. L. I. Zakharkin A. I. L'vov G. G. Zhigareva Zh. Obshch. Khim. 1983 53 683 689
78. J. M. Swarbrick P. R. J. Gaffney J. Org. Chem. 2010 75 4376 4386
79. E. Vogel W. Klug A. Breuer Org. Synth. 1974 54 11 18
80. E. Vogel W. Klug A. Breuer Org. Synth. 1976 55 86 90