Boroxine chemistry: From fundamental studies to applications in supramolecular and synthetic organic chemistry

Heterocycles

Volumn 87, Issue 5, 2013, Pages 991-1021

  Tokunaga, Yuji ^a  

^a UNIVERSITY OF FUKUI   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84876927112     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-13-767     Document Type: Review

References (103)

1. M. F. Lappert, Chem. Rev., 1956, 56, 959.
2. H. R. Snyder, J. A. Kuck, and J. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 105.
3. E. F. Archibong and A. J. Thakkar, Mol. Phys., 1994, 81, 557.
4. D. L. Cooper, S. C. Wright, J. Gerratt, and P. A. Hyams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1989, 719.
5. P. W. Fowler and E. Steiner, J. Phys. Chem. A, 1997, 101, 1409.
6. D. W. Lamb, R. I. Keir, and G. L. D. Ritchie, Chem. Phys. Lett., 1998, 291, 197.
7. P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, V. G. Malkin, and O. L. Malkina, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 12669.
8. History of aromaticity and computational and experimental considerations of boroxine was described in the next reference: J. Beckmann, D. Dakternieks, A. Duthie, A. E. K. Lim, and E. R. T. Tiekink, J. Organomet. Chem., 2001, 633, 149.
9. N. Miyaura and A. Suzuki, Chem. Rev., 1995, 95, 2457.
10. For examples: M. A. Beckett, D. S. Brassington, P. Owen, M. B. Hursthouse, M. E. Light, K. M. A. Malik, and K. S. Varma, J. Organomet. Chem., 1999, 585, 7. Other references therein.
11. For example: Y. Yang, T. Inoue, T. Fujinami, and M. A. Mehta, Solid State Ionics, 2001, 140, 353.
12. A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, and O. M. Yaghi, Science, 2005, 310, 1166
13. A. P. Côté, H. M. El-Kaderi, H. Furukawa, J. R. Hunt, and O. M. Yaghi, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12914.
14. N. Fujita, S. Shinkai, and T. D. James, Chem. Asian J., 2008, 3, 1076
15. F. Cheng and F. Jäkle, Polym. Chem., 2011, 2, 2122.
16. R. Nishiyabu, Y. Kubo, T. D. James, and J. S. Fosseycd, Chem. Commun., 2011, 47, 1124
17. S. D. Bull, M. G. Davidson, J. M. H. van den Elsen, J. S. Fossey, A. T. A. Jenkins, Y.-B. Jiang, Y. Kubo, F. Marken, K. Sakurai, J. Zhao, and T. D. James, Acc. Chem. Res., 2013, 46, 312.
18. A. L. Korich and P. M. Iovine, Dalton Trans., 2010, 39, 1423.
19. C. P. Brock, R. P. Minton, and K. Niedenzu, Acta Cryst., 1987, C43, 1775.
20. G. E. K. Branch and D. L. Yabroff, J. Am. Chem. Soc., 1932, 54, 2569.
21. D. L. Yabroff and G. E. K. Branch, J. Am. Chem. Soc., 1933, 55, 1663.
22. M. Yalpani and R. Boese, Chem. Ber., 1983, 116, 3347.
23. Q. G. Wu, G. Wu, L. Brancaleon, and S. Wang, Organometallics, 1999, 18, 2553.
24. R. L. Giles, J. A. K. Howard, L. G. F. Patrick, M. R. Probert, G. E. Smith, and A. Whiting, J. Organomet. Chem., 2003, 680, 257.
25. L. I. Bosch, M. F. Mahon, and T. D. James, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 2859.
26. G. A. Price, K. R. Flower, R. G. Pritchard, A. K. Brisdon, and P. Quayle, Dalton Trans., 2011, 40, 11696.
27. Other group also found a boroxine bearing two B-N bond in the solid state: L. Zhu, S. H. Shabbir, M. Gray, V. M. Lynch, S. Sorey, and E. V. Anslyn, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1222.
28. M. Mascal, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 2890.
29. A. Bauza, D. Quinonero, P. M. Deya, and A. Frontera, Chem. Phys. Lett., 2012, 530, 145.
30. R. M. Washburn, E. Levens, C. F. Albright, and F. A. Billig, Org. Synth. Coll. Vol., 4, 1963, 68; 1959, 39, 3.
31. C. R. Kinney and D. F. Pontz, J. Am. Chem. Soc., 1936, 68, 197
32. H. R. Snyder, J. A. Kuck, and J. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1938, 60, 105.
33. G. F. Hennion, P. A. McCusker, E. C. Ashby, and A. J. Rutkowski, J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5194.
34. Y. Tokunaga, H. Ueno, Y. Shimomura, and T. Seo, Heterocycles, 2002, 57, 787.
35. J. Kua and P. M. Iovine, J. Phy. Chem. A, 2005, 109, 8938.
36. J. Kua, M. N. Fletcher, and P. M. Iovine, J. Phys. Chem. A, 2006, 110, 8158.
37. J. Kua and C. R. Gyselbrecht, J. Phys. Chem. A, 2007, 111, 4759.
38. K. L. Bhat, G. D. Markham, J. D. Larkin, and C. W. Bock, J. Phys. Chem. A, 2011, 115, 7785.
39. Y. Tokunaga, H. Ueno, and Y. Shimomura, Heterocycles, 2007, 74, 219.
40. Unpublished results. 37. P. M. Iovine, C. R. Gyselbrecht, E. K. Perttu, C. Klick, A. Neuwelt, J. Loera, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, and J. Kua, Dalton Trans., 2008, 3791.
41. J. Kua and C. R. Gyselbrecht, J. Phys. Chem. A, 2008, 112, 9128.
42. D. S. Matteson, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 4228.
43. F. Kerins and D. F. O'Shea, J. Org. Chem., 2002, 67, 4968.
44. N. F. McKinley and D. F. O'Shea, J. Org. Chem., 2004, 69, 5087.
45. D. M. T. Chan, K. L. Monaco, R. Li, D. Bonne, C. G. Clark, and P. Y. S. Lamb, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 3863.
46. C.-H. Xing and Q.-S. Hu, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 924.
47. X. Liu, X. Wu, Z. Chai, Y. Wu, G. Zhao, and S. Zhu, J. Org. Chem., 2005, 70, 7432
48. X. Wu, X. Liu, and G. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 2299.
49. S. Wang, M. B. Onaran, and C. T. Seto, Org. Lett., 2010, 12, 2690.
50. C. Peng, W. Zhang, G. Yan, and J. Wang, Org. Lett., 2009, 11, 1667.
51. Y. Ogiwara, T. Kochi, and F. Kakiuchi, Org. Lett., 2011, 13, 3254.
52. R. Shintani, M. Takeda, T. Nishimura, and T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 3969.
53. T. Nishimura, Y. Yasuhara, and T. Hayashi, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 5164.
54. T. Nishimura, Y. Yasuhara, T. Sawano, and T. Hayashi, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 7872.
55. Q. Xiao, L. Tian, R. Tan, Y. Xia, D. Qiu, Y. Zhang, and J. Wang, Org. Lett., 2012, 14, 4230.
56. T. Hayashi and K. Yamasaki, Chem. Rev., 2003, 103, 2829.
57. N. Selander, B. T. Worrell, S. Chuprakov, S. Velaparthi, and V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 14670.
58. M. Mukherjee, A. K. Gupta, Z. Lu, Y. Zhang, and W. D. Wulff, J. Org. Chem., 2010, 75, 5643. Other references therein.
59. Y. Zhang, A. Desai, Z. Lu, G. Hu, Z. Ding, and W. D. Wulff, Chem. Eur. J., 2008, 14, 3785.
60. G. Hu, L. Huang, R. H. Huang, and W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 15615.
61. G. Hu, A. K. Gupta, R. H. Huang, M. Mukherjee, and W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 14669.
62. C. A. Newman, J. C. Antilla, P. Chen, A. V. Predeus, L. Fielding, and W. D. Wulff, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 7216.
63. A. B. Morgan, J. L. Jurs, and J. M. Tour, Polym. Prepr., 1999, 40, 553.
64. H. M. El-Kaderi, J. R. Hunt, J. L. Mendoza-Cortes, A. P. Côté, R. E. Taylor, M. O'Keeffe, and O. M. Yaghi, Science, 2007, 316, 268.
65. S. S. Han, H. Furukawa, O. M. Yaghi, and W. A. Goddard III, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 11580.
66. J. L. Mendoza-Cortés, S. S. Han, H. Furukawa, O. M. Yaghi, and W. A. Goddard III, J. Phys. Chem. A, 2010, 114, 10824.
67. J. F. Dienstmaier, D. D. Medina, M. Dogru, P. Knochel, T. Bein, W. M. Heckl, and M. Lackinger, ACS Nano, 2012, 6, 7234.
68. S. Clair, O. Ourdjini, M. Abel, and L. Porte, Chem. Commun., 2011, 47, 8028.
69. C.-Z. Guan, D. Wang, and L.-J. Wan, Chem. Commun., 2012, 48, 2943.
70. R. I. Carey, J. P. Folkers, and G. M. Whitesides, Langmuir, 1994, 10, 2228.
71. E. W. Post, R. G. Cooks, and J. C. Kotz, Inorg. Chem., 1970, 9, 1670.
72. J. W. Bats, K. Ma, and M. Wagner, Acta Crystallogr., Sect. C, 2002, C58
73. I. Nowik, M. Wagner, and R. H. Herber, J. Organomet. Chem., 2003, 688, 11.
74. C. C. Elschenbroich, M. Wolf, J. Pebler, and K. Harms, Organometallics, 2004, 23, 454.
75. T.-H. Chen, W. Kaveevivitchai, N. Bui, and O. S. Miljanic, Chem. Commun., 2012, 48, 2855.
76. J. Chen, K. Venkatasubbaiah, T. Pakkirisamy, A. Doshi, A. Yusupov, Y. Patel, R. A. Lalancette, and F. Jäkle, Chem. Eur. J., 2010, 16, 8861.
77. P. Thilagar, J. Chen, R. A. Lalancette, and F. Jäkle, Organometallics, 2011, 30, 6734.
78. E. K. Perttu, M. Arnold, and P. M. Iovine, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8753.
79. P. M. Iovine, M. N. Fletcher, and S. Lin, Macromolecules, 2006, 39, 6324.
80. Y. Qin, C. Cui, and F. Jäkle, Macromolecules, 2007, 40, 1413.
81. P. De, S. R. Gondi, D. Roy, and B. S. Sumerlin, Macromolecules, 2009, 42, 5614.
82. A. L. Korich, A. R. Walker, C. Hincke, C. Stevens, and P. M. Iovine, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2010, 48, 5767.
83. Y. Li, J. Ding, M. Day, Y. Tao, J. Lu, and M. D'iorio, Chem. Mater., 2003, 15, 4936.
84. M. A. Mehta and T. Fujinami, Chem. Lett., 1997, 915.
85. M. A. Mehta, T. Fujinami, S. Inoue, K. Matsushita, T. Miwa, and T. Inoue, Electrochim. Acta, 2000, 45, 1175
86. Y. S. Yang, T. Inoue, T. Fujinami, and M. A. Mehta, J. Appl. Polym. Sci., 2002, 84, 17.
87. M. A. Mehta and T. Fujinami, Solid State Ionics, 1998, 113-115, 187.
88. M. Forsyth, J. Sun, F. Zhou, and D. R. MacFarlane, Electrochim. Acta, 2003, 48, 2129.
89. N. G. Nair, M. Blanco, W. West, F. C. Weise, S. Greenbaum, and V. P. Reddy, J. Phys. Chem. A, 2009, 113, 5918.
90. S. Irie, A. Sakamotoa, S. Ukeda, Y. Tokunaga, K. Isa, T. Sasaki, and K. Sakurai, J. Crystal Growth, 2002, 237-239, 2065.
91. S. Schlögl, T. Sirtl, J. Eichhorn, W. M. Heckl, and M. Lackinger, Chem. Commun., 2011, 47, 12355.
92. D. Salazar-Mendoza, J. Guerrero-Alvarez, and H. Höpfl, Chem. Commun., 2008, 6543.
93. D. M. Schubert, 'Encyclopedia of Inorganic Chemistry, 2nd' ed. by R. B. King, Wiley, New York, 2005, p. 499
94. C. G. Salentine, Inorg. Chem., 1983, 22, 3920.
95. For recent examples, see: Y. Nishihara, K. Nara, and K. Osakada, Inorg. Chem., 2002, 41, 4090
96. D. M. Schubert, M. Z. Visi, S. Khan, and C. B. Knobler, Inorg. Chem., 2008, 47, 4740
97. Z.-H. Liu, L.-Q. Li, and W.-J. Zhang, Inorg. Chem., 2006, 45, 1430
98. A. D. Grosso, E. R. Clark, N. Montoute, and M. J. Ingleson, Chem. Commun., 2012, 48, 7589.
99. For examples, see: G.-M. Wang, Y.-Q. Sun, and G.-Y. Yang, J. Solid State Chem., 2005, 178, 729
100. G.-M. Wang, Y.-Q. Sun, and G.-Y. Yang, J. Solid State Chem., 2006, 179, 1545
101. M. A. Beckett, P. N. Horton, S. J. Coles, and D. W. Martin, Inorg. Chem., 2011, 50, 12215.
102. S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. L. Cousins, J. K. M. Sanders, and J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 41, 899.
103. Y. Tokunaga, T. Ito, H. Sugawara, and R. Nakata, Tetrahedron Lett., 2008, 49, 3449.