Thermodynamics of boroxine formation from the aliphatic boronic acid monomers R-B(OH)2 (R = H, H3C, H2N, HO, and F): A computational investigation

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 115, Issue 26, 2011, Pages 7785-7793

  Bhat, Krishna L ^a   Markham, George D ^b   Larkin, Joseph D ^c   Bock, Charles W ^d  

^a WIDENER UNIVERSITY   (United States)

^b FOX CHASE CANCER CENTER   (United States)

^c NATIONAL HEART LUNG AND BLOOD INSTITUTE   (United States)

^d THOMAS JEFFERSON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION ACCEPTOR; AQUEOUS MEDIA; BASIS SETS; BATTERY MATERIALS; BORONIC ACID; BOROXINES; CCSD; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTROLYTE ADDITIVES; OPTIMIZED GEOMETRIES; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANOBORON; ORGANOBORONIC ACIDS; PERTURBATION THEORY; PHARMACEUTICAL AGENTS; RELATIVE ENERGIES; SECOND ORDERS; SINGLE-POINT CALCULATIONS; STRUCTURAL COMPONENT; SYN CONFORMERS;

CARBON TETRACHLORIDE; DEHYDRATION; DEWATERING; PERTURBATION TECHNIQUES; SYNTHESIS (CHEMICAL);

THERMODYNAMICS;

BORON DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

BORON COMPOUNDS; THERMODYNAMICS;

EID: 79959804479     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp202409m     Document Type: Article

References (125)

1. Korich, A. L.; Iovine, P. M. Dalton Trans. 2010, 39, 1423
2. Hall, D. G. Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis and Medicine, 1st ed.; Wiley-VCH Verlag: Weinheim, Germany, 2005.
3. Ennis, L. E.; Hitchcock, A. P. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3468
4. Snyder, H. R.; Konecky, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3611
5. Kane, R. C.; Bross, P. F.; Farell, A. T.; Pazdur, R. Oncologist 2003, 8, 508
6. Dembitsky, V. M.; Quntar, A. A.; Srebnik, M. Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 1001
7. Sato, A. K.; Viswanathan, M.; Kent, R. B.; Wood, C. R. Curr. Opin. Biotechnol. 2006, 17, 638
8. LeBeau, A. M.; Singh, P.; Isaacs, J. T.; Denmeade, S. R. Chem. Biol. 2008, 15, 665
9. Borivoj, G. Removal of Skin Changes. U.S. Patent Class 424657. In Knobbe, Martens, Olsen & Bear LLP, 2009.
10. Morgan, A. B.; Jurs, J. L.; Tour, J. M. J. Appl. Polym. Sci. 2000, 76, 1257
11. Mehta, M. A.; Fijinami, T. Chem. Lett. 1997, 26, 915
12. De, P.; Gondi, S. R.; Roy, D.; Sumerlin, B. S. Macromolecules 2009, 42, 5614
13. Qin, Y.; Cui, C. Z.; Jakle, F. Macromolecules 2007, 40, 1413
14. Iovine, P. M.; Gyselbrecht, C. R.; Perttu, E. K.; Klick, C.; Neuwelt, A.; Loera, J.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Kua, J. Dalton Trans. 2008, 3791
15. Iberiene, F.; Hammoutène, D.; Boucekkine, A.; Katan, C.; Blanchard-Desce, M. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008, 866, 58
16. Alcaraz, G.; Euzenat, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Ledoux, I.; Zyss, J.; Blanchard-Desce, M.; Vaultier, M. Chem. Commun. 2003, 2766
17. Yano, K.; Karube, I. Trends Synth. Anal. Chem. 1999, 18, 199
18. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
19. Hayashi, T.; Inoue, K.; Taniguchi, N.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9918
20. Yeager, G. W.; Rubinstajn, M. Encapsulants for solid state devices. U.S. Patent 6507049. In General Electric, 2003.
21. Wu, X.; Liu, X.; Zhao, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2299
22. Cote, A. P.; Benin, A. I.; Ockwig, N. W.; O'Keefe, M.; Matzger, A. J.; Yaghi, O. M. Science 2005, 310, 1166
23. Elango, E.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8107
24. Kua, J.; Fletcher, M. N.; Iovine, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8158
25. Kua, J.; Gyselbrecht, C. R. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8938
26. Kua, J.; Gyselbrecht, C. R. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4759
27. Kua, J.; Gyselbrecht, C. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9128
28. Tokunaga, Y.; Ueno, H.; Shimomura, Y. Heterocycles 2007, 74, 219
29. Tokunaga, Y.; Ueno, H.; Shimomura, Y.; Seo, T. Heterocycles 2002, 57, 787
30. Moller, C.; Plesset, M. Pure Appl. Chem. 1934, 46, 618
31. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
32. Kendall, R. A.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
33. Peterson, K. A.; Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7410
34. Woon, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358
35. Cizek, J. Adv. Chem. Phys. 1969, 14, 35
36. Purvis, G. D., III; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910
37. Pople, J. A.; Head-Gordon, M.; Raghavchari, K. J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968
38. Scuseria, G. E.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1989, 90, 3700
39. Scuseria, G. E.; Janssen, C. L.; Schaefer, H. F., III. J. Chem. Phys. 1988, 89, 7382
40. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
41. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
42. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhoff, M. Phys. Rev. Lett. 1997, 78, 1396
43. Rabuck, A. D.; Scuseria, G. E. Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 450
44. Clark, T.; Chandresekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 2004, 4, 294
45. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
46. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Naskajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. G.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 03 revision B.02; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
48. Carpenter, J. E.; Weinhold, F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1988, 169, 41
49. Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
50. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
51. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
52. Tomasi, J.; Menucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
53. Castejon, H.; Wiberg, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2139
54. Castejon, H.; Wiberg, K.; Sklenak, S.; Hinz, W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6092
55. Cances, E.; Menucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 1007, 3032
56. Cossi, M.; Barone, V.; Menucci, B.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
57. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
58. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
59. Menucci, B.; Cances, E.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. B 1997, 101, 10506
60. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
61. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669
62. Takano, Y.; Houk, K. N. J. Chem. Theory. Comput. 2005, 1, 70
63. Bauer, S. H.; Beach, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 1394
64. Kawashima, Y.; Takeo, H.; Matsumura, C. Chem. Phys. Lett. 1978, 57, 145
65. Kawashima, Y.; Takeo, H.; Matsumura, C. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5430
66. Kawashima, Y.; Takeo, H.; Matsumura, C. J. Mol. Spectrosc. 1979, 78, 493
67. Larkin, J. D.; Bhat, K. L.; Markham, G. D.; Brooks, B. R.; Schaefer, H. F., III; Bock, C. W. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10633
68. Larkin, J. D.; Bhat, K. L.; Markham, G. D.; Brooks, B. R.; Lai, J. H.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6489
69. Pedireddi, V. R.; SeethaLekshmi, N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1903
70. Rettig, S. J.; Trotter, J. Can. J. Chem. 1977, 55, 3071
71. Saygili, N.; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 852
72. Zheng, C.; Spielvogel, B. F.; Smith, R. Y.; Hosmane, W. S. New Cryst. Struct. 2001, 216, 341
73. Snyder, H. R.; Kuck, J. A.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 105
74. Burg, A. B. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2228
75. Craven, B. M.; Sabine, T. M. Acta Crystallogr. 1966, 20, 214
76. Dorset, D. L. Acta Crystallogr. 1992, A48, 568
77. Zachariasen, W. H. Acta Crystallogr. 1954, 7, 305
78. Boggs, J. E.; Cordell, F. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1981, 76, 329
79. Duan, X.; Linder, D. P.; Page, M.; Soto, M. R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1999, 465, 231
80. Larkin, J. D.; Bhat, K. L.; Markham, G. D.; James, T. D.; Brooks, B. R.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8446
81. So, S. P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1982, 89, 255
82. Leroy, G.; Sana, M.; Wilante, C. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 155
83. Scholetter, W. P.; Porter, R. F. J. Phys. Chem. 1963, 67, 177
84. Porter, R. F.; Gupta, S. K. J. Phys. Chem. 1964, 68, 280
85. Yao, L.; Zeng, X.; Ge, M.; Wang, D. J. Mol. Struct. 2007, 841, 104
86. Grimm, F. A.; Barton, L.; Porter, R. F. Inorg. Chem. 1968, 7, 1309
87. Ault, B. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 547
88. Kaldor, A.; Porter, R. F. Inorg. Chem. 1971, 10, 775
89. Chang, C. H.; Porter, R. F.; Bauer, S. H. Inorg. Chem. 1969, 8, 1689
90. Beckmann, J.; Dakternieks, D.; Duthie, A.; Lim, A. E. K.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 2001, 633, 149
91. Porter, R. F.; Gupta, S. K. J. Phys. Chem. 1964, 68, 2732
92. Chase, M. W., Jr. NIST-JANAF Thermochemical Tables. J. Phys. Chem. Ref. Data Monograph, 1996.
93. Matteson, D. S. Stereodirected Synthesis with Organoboranes; Springer: Berlin, Germany, 1995.
94. Guest, M. F.; Pedley, J. B.; Horn, M. J. Chem. Thermodyn. 1969, 1, 345
95. Sanderson, R. T. Bonds and Bond Energy; Academic Press: London, 1971.
96. Grant, D. J.; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 777
97. 3 - Final Report; Hughes Tool Company: Aircraft Division: Culver City, CA, 1961.
98. Novak, I.; Kovač, B. Chem. Phys. Lett. 2007, 440, 70
99. Türker, L.; Gümüs, S.; Atalar, T. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 2233
100. Haberecht, M. C.; Bolte, M.; Wagner, M.; Lerner, H.-W. J. Chem. Crystallogr. 2005, 35, 657
101. Jaguar, v6.0 ed.; Schrodinger LLC: Portland, OR, 2005.
102. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
103. Tao, J.; Perdew, J. P.; Staroverov, V. N.; Scuseria, G. E. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 146401
104. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822
105. Perdew, J. P.; Burke, K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533
106. Coulson, C. A. Acta Crystallogr. 1964, 17, 1086
107. Peters, C. R.; Milberg, M. E. Acta Crystallogr. 1964, 17, 229
108. Bertoluzza, A.; Monti, P.; Battaglia, M. A.; Bonora, S. J. Mol. Struct. 1980, 64, 123
109. Jensen, J. O. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 676, 193
110. Finch, A.; Gardner, P. J.; Brotherton, R. J.; Steinberg, H., Eds. Progress in boron chemistry; Pergammon Press: New York, 1970.
111. Haworth, D. T.; Sherr, V. M. J. Inorg. Nucl. Chem. 1975, 37, 2010
112. Ghiasi, R. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2008, 853, 77
113. Bidinosti, D. R.; Coatsworth, L. L. Can. J. Chem. 1970, 48, 2484
114. Elkaim, J. C.; Simonne, P.; Riess, J. G. J. Phys. Chem. 1980, 84, 354
115. Sanderson, R. T. J. Am. Chem. Soc. 1975, 75, 1367
116. Bhat, K. L.; Braz, V.; Laverty, E.; Bock, C. W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 712, 9
117. Bhat, K. L.; Hayik, S.; Carvo, J. N.; Marycz, D. M.; Bock, C. W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2004, 673, 145
118. Gilbert, T. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2550
119. LeTourneau, H. A.; Birsch, R. E.; Korbeck, G.; Radkiewicz-Poutsma, J. L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 12014
120. Plumley, J. A.; Evanseck, J. D. J. Chem. Theory. Comput. 2008, 4, 1249
121. Larkin, J. D.; Markham, G. D.; Milikevitch, M.; Brooks, B. R.; Bock, C. W. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11028
122. Hansch, C.; Leo, A. Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology; Wiley-Interscience: New York, 1979.
123. Schleyer, P. v. R.; Maeker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317
124. Schlegel, H. B.; Harris, S. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11178
125. Karton, A.; Martin, J. M. L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 5936