Room-temperature synthesis of cyclometalated iridium(iii) complexes: Kinetic isomers and reactive functionalities

Chemical Science

Volumn 4, Issue 3, 2013, Pages 1175-1181

  Maity, Ayan ^a   Anderson, Bryce Lane ^b   Deligonul, Nihal ^a   Gray, Thomas G ^a  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFIGURATION INTERACTIONS; CYCLOMETALATED IRIDIUM(III) COMPLEXES; DENSITY-FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; POTASSIUM PHOSPHATE; REACTIVE FUNCTIONALITY; ROOM TEMPERATURE SYNTHESIS; TIME-DEPENDENT COMPUTATIONS; TRANSMETALATION REACTION;

ALDEHYDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ISOMERS; KETONES; POTASSIUM HYDROXIDE;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84876717373     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc21831c     Document Type: Article

References (63)

1. K. A. King P. J. Spellane R. J. Watts J. Am. Chem. Soc. 1985 107 1431 1432
2. M. E. Thompson, P. E. Djurovich, S. Barlow and S. Marder, in Comprehensive Organometallic Chemistry III, Elsevier, Oxford, 2007, vol. 12, pp. 101-104
3. C. Ulbricht B. Beyer C. Friebe A. Winter U. S. Schubert Adv. Mater. 2009 21 4418 4441
4. K. K.-W. Lo S. P.-Y. Li K. Y. Zhang New J. Chem. 2011 35 265 287
5. M. S. Lowry S. Bernhard Chem.-Eur. J. 2006 12 7970 7977
6. Q. Zhao F. Li S. Liu M. Yu Z. Liu T. Yi C. Huang Inorg. Chem. 2008 47 9256 9264
7. J. Liu Y. Liu Q. Liu C. Li L. Sun F. Li J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15276 15279
8. A. B. Tamayo B. D. Alleyne P. I. Djurovich S. Lamansky I. Tsyba N. N. Ho R. Bau M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7377 7387
9. T. Sajoto P. I. Djurovich A. B. Tamayo J. Oxgaard W. A. Goddard, III M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9813 9822
10. P. I. Djurovich and M. E. Thompson, in Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, ed., H. Yersin, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 131-161
11. A. Tsuboyama H. Iwawaki M. Furugori T. Mukaide J. Kamatani S. Igawa T. Moriyama S. Miura T. Takiguchi S. Okada M. Hoshino K. Ueno J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12971 12979
12. S. Okada K. Okinaka H. Iwawaki M. Furugori M. Hashimoto T. Mukaide J. Kamatani S. Igawa A. Tsuboyama T. Takiguchi K. Ueno Dalton Trans. 2005 1583 1590
13. A. F. Rausch M. E. Thompson H. Yersin J. Phys. Chem. A 2009 113 5927 5932
14. E. Baranoff J.-H. Yum M. Graetzel M. K. Nazeeruddin J. Organomet. Chem. 2009 694 2661 2670
15. S. Lamansky P. Djurovich D. Murphy F. Abdel-Razzaq H.-E. Lee C. Adachi P. E. Burrows S. R. Forrest M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4304 4312
16. C. Wu H.-F. Chen K.-T. Wong M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3133 3139
17. M. K. Nazeeruddin, C. Klein, M. Grätzel, L. Zuppiroli and D. Berner, in Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, ed., H. Yersin, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. 363-390
18. H. Yersin, in Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials, ed., H. Yersin, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, pp. xiii-xiv
19. A. B. Tamayo S. Garon T. Sajato P. I. Djurovich I. M. Tsyba R. Bau M. E. Thompson Inorg. Chem. 2005 44 8723 8732
20. M. S. Lowry J. I. Goldsmith J. D. Slinjer R. Rohl R. A. Pascal Jr G. G. Malliaras S. Bernhard Chem. Mater. 2005 17 5712 5719
21. H. J. Bolink L. Cappelli E. Coronado M. Grätzel E. Ortí R. D. Costa P. M. Viruela M. D. Nazeeruddin J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14786 14787
22. H. J. Bolink E. Coronado R. D. Costa N. Lardiés E. Ortí Inorg. Chem. 2008 47 9149 9151
23. H.-F. Chen C. Wu M.-C. Kuo M. E. Thompson K.-T. Wong J. Mater. Chem. 2012 22 9556 9561
24. G. L. Schulz S. Holdcroft Chem. Mater. 2008 20 5351 5355
25. Y. Shinpuku F. Inui M. Nakai Y. Nakabayashi J. Photochem. Photobiol., A 2011 222 203 209
26. Y.-J. Yuan J.-Y. Zhang Z.-T. Yu J.-Y. Feng W.-J. Luo J.-H. Ye Z.-G. Zou Inorg. Chem. 2012 51 4123 4133
27. K. K.-W. Lo A. W.-T. Choi W. H.-T. Law Dalton Trans. 2012 41 6021 6047
28. Q. Zhao C. Huang F. Li Chem. Soc. Rev. 2011 40 2508 2524
29. C. Li M. Yu Y. Sun Y. Wu C. Huang F. Li J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11231 11239
30. K. K.-W. Lo K. Y. Zhang S. P.-Y. Li Pure Appl. Chem. 2011 83 823 840
31. Y. You Y. Han Y.-M. Lee S. Y. Park W. Nam S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11488 11491
32. Y. You S. Lee T. Kim K. Ohkubo W.-S. Chae S. Fukuzumi G.-J. Jhon W. Nam S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18328 18342
33. P.-K. Lee W. H.-T. Law H.-W. Liu K. K.-W. Lo Inorg. Chem. 2011 50 8570 8579
34. K. W. Johnston A. G. Pattantyus-Abraham J. P. Clifford S. H. Myrskog D. D. MacNeil L. Levina E. H. Sargent Appl. Phys. Lett. 2008 92 151115
35. J. Y. Kim K. Lee N. E. Coates D. Moses T. Q. Nguyen M. Dante A. J. Heeger Science 2007 317 222 225
36. P. N. Prasad, Introduction to Biophotonics, Wiley Interscience, New York, 2003, pp. 433-463
37. M. Nonoyama Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974 47 767 768
38. J. M. Fernández-Hernández C.-H. Yang J. I. Beltran V. Lemaur F. Polo R. Fröhlich L. De Cola J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10543 10558
39. D. V. Partyka M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 8188 8191
40. D. V. Partyka A. J. Esswein M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2007 26 3279 3282
41. D. V. Partyka J. B. Updegraff, III M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2009 28 1666 1674
42. L. Gao M. A. Peay D. V. Partyka J. B. Updegraff, III T. S. Teets A. J. Esswein M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Organometallics 2009 28 5669 5681
43. L. Gao D. S. Niedzwiecki N. Deligonul M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Chem.-Eur. J. 2012 18 6316 6327
44. J. E. Heckler M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5924 5928
45. D. V. Partyka M. Zeller A. D. Hunter T. G. Gray Inorg. Chem. 2012 51 8394 8401
46. D. V. Partyka Chem. Rev. 2011 111 1529 1595
47. N. D. McDaniel F. J. Coughlin L. L. Tinker S. Bernhard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 210 217
48. A. E. King B. L. Ryland T. C. Brunold S. S. Stahl Organometallics 2012 31 7948 7957
49. C. Amatore A. Jutand G. Le Duc Chem.-Eur. J. 2011 17 2492 2503
50. B. P. Carrow J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2116 2119
51. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457 2483
52. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2008 64 3047 3101
53. N. Miyaura, in Advances in Metal-Organic Chemistry, ed., F. Diedrich, and, P. J. Stang, JAI Press, 1998, vol. 6, pp. 197-243
54. S. Kawamorita T. Miyazaki H. Ohmiya T. Iwai M. Sawamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19310 19313
55. Y. You W. Nam Chem. Soc. Rev. 2012 41 7061 7084
56. G. H. Stout and L. H. Jensen, X-Ray Structure Determination: A Practical Guide, Wiley-Interscience, New York, 1989, pp. 404-405
57. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6170
58. R. A. Vogt M. A. Peay T. G. Gray C. E. Crespo-Hernández J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1205 1211
59. R. A. Vogt T. G. Gray C. E. Crespo-Hernández J. Am. Chem. Soc. 2012 134 14808 14817
60. E. Cancès B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 107 3032 3041
61. B. Mennucci E. Cancès J. Tomasi J. Phys. Chem. B 1997 101 10506 10517
62. M. Montalti, A. Credi, L. Prodi and M. T. Gandolfi, Handbook of Photochemistry, Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 3rd edn, 2006
63. S. Huo J. C. Deaton M. Rajeswaran W. C. Lenhart Inorg. Chem. 2006 45 3155 3157