A perspective on free radical autoxidation: The physical organic chemistry of polyunsaturated fatty acid and sterol peroxidation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 8, 2013, Pages 3511-3524

  Porter, Ned A ^a  

^a VANDERBILT UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGY AND MEDICINE; BIOSYNTHETIC PRECURSORS; HOMOLYTIC SUBSTITUTION; PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY; POLYUNSATURATED FATTY ACIDS (PUFAS); PROPAGATION RATE CONSTANT; RADICAL CHAIN OXIDATION; REVERSIBLE ADDITION;

ALCOHOLS; CARBON; CLOCKS; FREE RADICAL REACTIONS; LIPIDS; OXIDATION; PEROXIDES; POLYUNSATURATED FATTY ACIDS; RATE CONSTANTS;

FREE RADICALS;

ALLYL ALCOHOL; CARBON; HYDROPEROXIDE; OXYGEN; PEROXIDE; POLYUNSATURATED FATTY ACID; RADICAL; STEROL;

ALLYLIC REARRANGEMENT; AUTOOXIDATION; COVALENT BOND; CYCLIZATION; HUMAN; KINETICS; LIPID PEROXIDATION; NONHUMAN; OXIDATIVE STRESS; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; THERMODYNAMICS;

CHEMISTRY, PHYSICAL; DEHYDROCHOLESTEROLS; FATTY ACIDS, UNSATURATED; FREE RADICALS; HETEROCYCLIC OXIDES; HUMANS; OXIDATIVE STRESS; PEROXIDES; STEROLS;

EID: 84876582559     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4001433     Document Type: Review

References (134)

1. Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc. 1900, 22, 757
2. McBride, J. M. Tetrahedron 1974, 30, 2009
3. Schmidlin, J. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1908, 41, 2471
4. Skinner, K. J.; Hochster, H. S.; McBride, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4301
5. Roberts, J. D. In Biographical Memoirs; The National Academies Press: Washington DC, 1974; Vol. 45, p 432.
6. Bartlett, P. D.; McBride, J. M. Pure Appl. Chem. 1967, 15, 89
7. Nelsen, S. F.; Bartlett, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 143
8. Bartlett, P. D.; Engel, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2960
9. Bartlett, P. D.; Schueller, K. E. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 6071
10. Bartlett, P. D.; Wallbillich, G.; Wingrove, A. S.; Swenton, J. S.; Montgomery, L. K.; Kramer, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2049
11. Hull, L. A.; Bartlett, P. D. J. Org. Chem. 1975, 40, 824
12. Bartlett, P. D.; Jacobson, B. M.; Walker, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 146
13. Bartlett, P. D.; Günther, P. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 3288
14. Bartlett, P. D.; Guaraldi, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 4799
15. Bartlett, P. D.; McBride, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1727
16. Bartlett, P. D.; Schaap, A. P. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3223
17. Bartlett, P. D.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5317
18. Porter, N. A.; Landis, M. E.; Marnett, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 795
19. Porter, N. A.; Marnett, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4361
20. Porter, N. A.; Marnett, L. J.; Lochmueller, C. H.; Closs, G. L.; Shobataki, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3664
21. Green, J. G.; Dubay, G. R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 1264
22. Porter, N. A.; Dubay, G. R.; Green, J. G. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 920
23. Pryor, W. Chem. Eng. News 1971, 49, 34
24. Marnett, L. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5224
25. Bolland, J. L.; Gee, G. Trans Faraday Soc 1946, 42, 236
26. Bolland, J. L. Quart. Rev. 1949, 3, 1
27. Bateman, L. Quart. Rev. 1954, 8, 147
28. Walling, C. Free Radicals in Solution; John Wiley and Sons: New York, 1957.
29. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1965, 43, 2729
30. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 793
31. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1967, 45, 785
32. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1056
33. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2655
34. Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1968, 46, 2661
35. Howard, J. A.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1058
36. Howard, J. A.; Ingold, K. U.; Symonds, M. Can. J. Chem. 1968, 46, 1017
37. Howard, J. A.; Schwalm, W. J.; Ingold, K. U. Adv. Chem. Ser. 1968, 6
38. Howard, J. A.; Adamic, K.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1969, 47, 3793
39. Howard, J. A. Can. J. Chem. 1972, 50, 2298
40. Korcek, S.; Chenier, J. H. B.; Howard, J. A.; Ingold, K. U. Can. J. Chem. 1972, 50, 2285
41. Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1969, 2, 1
42. Beckwith, A. L. J.; Ingold, K. U. In Rearrangements in Ground and Excited States; Academic Press: New York, 1980.
43. Howard, J. A. In Advances in Free Radical Chemistry; Williams, G. H., Ed.; Logos Press: 1972; Vol. IV, p 49.
44. Funk, M. O.; Isaac, R.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1281
45. Porter, N. A.; Funk, M. O.; Gilmore, D. W.; Isaac, R.; Nixon, J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6000
46. Beckwith, A. L. J.; Schiesser, C. H. Tetrahedron 1985, 41, 3925
47. Spellmeyer, D. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 1987, 52, 959
48. Khan, J. A.; Porter, N. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 217
49. Havrilla, C. M.; Hachey, D. L.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8042
50. Yin, H. Y.; Havrilla, C. M.; Morrow, J. D.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7745
51. Yin, H. Y.; Gao, L.; Tai, H. H.; Murphey, L. J.; Porter, N. A.; Morrow, J. D. J. Biol. Chem. 2007, 282, 329
52. Hamberg, M.; Samuelsson, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 899
53. Nugteren, D. H.; Hazelfhof, E. Biochem. Biophys. Acta 1973, 71, 345
54. Samuelsson, B.; Goldyne, M.; Granstrom, E.; Hamberg, M.; Hammarstrom, S.; Malmsten, C. Annu. Rev. Biochem. 1978, 47, 997
55. Rouzer, C. A.; Marnett, L. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2239
56. Porter, N. A.; Funk, M. O. J. Org. Chem. 1975, 40, 3614
57. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 223
58. O'Connor, D. E.; Mihelich, E. D.; Coleman, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3577
59. Morrow, J.; Awad, J. A.; Boss, H. J.; Blair, I.; Roberts, L. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 10721
60. Morrow, J. D.; Minton, T. A.; Roberts, L. J., II. Prostaglandins 1992, 44, 155
61. Pryor, W. A.; Stanley, J. P. J. Org. Chem. 1975, 40, 3615
62. Yin, H. Y.; Porter, N. A.; Morrow, J. D. J. Chromatrogr. B 2005, 827, 157
63. Yin, H. Y.; Gao, L.; Porter, N.; Morrow, J. Drug Metab. Rev. 2006, 38, 197
64. Porter, N. A.; Roe, A.; McPhail, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7574
65. Roe, A. N.; McPhail, A. T.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1199
66. Chan, H. W.-S.; Levett, G. Lipids 1977, 12, 99
67. Funk, M. O.; Isaac, R.; Porter, N. A. Lipids 1976, 11, 113
68. Fatty Acids; Frankel, E. N.; Pryde, E. H., Eds. AOCS: Champaign, IL, 1979; p 353.
69. Maillard, B.; Ingold, K. U.; Scaiano, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5095
70. Porter, N. A.; Weber, B. A.; Weenen, H.; Khan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5597
71. Porter, N. A.; Wolf, R. A.; Weenen, H. Lipids 1980, 14, 163
72. Weenen, H.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5216
73. Porter, N. A.; Wujek, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2626
74. Kenar, J. A.; Havrilla, C. M.; Porter, N. A.; Guyton, J. R.; Brown, S. A.; Klemp, K. F.; Selinger, E. Chem. Res. Toxicol. 1996, 9, 737
75. Tallman, K. A.; Pratt, D. A.; Porter, N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11827
76. Pratt, D. A.; Mills, J. H.; Porter, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5801
77. Roschek, B.; Tallman, K. A.; Rector, C. L.; Gillmore, J. G.; Pratt, D. A.; Punta, C.; Porter, N. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 3527
78. Liu, W.; Yin, H.; Akazawa, Y. O.; Yoshida, Y.; Niki, E.; Porter, N. A. Chem. Res. Toxicol. 2010, 23, 986
79. Tallman, K. A.; Roschek, B.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9240
80. Tallman, K. A.; Rector, C. L.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5635
81. Howard, J. A. Reference 43. The rate of H-atom transfer from donors is relatively independent of peroxyl radical structure.
82. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317
83. Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151
84. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449
85. Xu, L.; Davis, T. A.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13037
86. Cosgrove, J. P.; Church, D. F.; Pryor, W. A. Lipids 1987, 22, 299
87. Chan, H. W. S.; Levett, G.; Matthew, J. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 756
88. Chan, H. S. W.; Levett, G.; Matthew, J. A. Chem. Phys. Lipids 1979, 24, 245
89. Bascetta, E.; Gunstone, F. D.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 803
90. Porter, N. A.; Mills, K. A.; Carter, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6690
91. Schenck, G.; Neumuller, O.-A.; Eisfeld, W. Justus Liebigs Ann. Chem. 1958, 618, 202
92. Brill, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3286
93. Beckwith, A. L. J.; Davies, A. G.; Davison, I. G. E.; Maccoll, A.; Mruzek, M. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 475
94. Beckwith, A. L. J.; Davies, A. G.; Davison, I. G. E.; Maccoll, A.; Mruzek, M. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1989, 815
95. Porter, N. A.; Zuraw, P. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1472
96. Dussault, P.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6276
97. Porter, N.; Kaplan, J. K.; Dussault, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1266
98. Mills, K. A.; Caldwell, S. E.; Dubay, G. R.; Porter, N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9689
99. Porter, N. A.; Caldwell, S. E.; Mills, K. A. Lipids 1995, 30, 277
100. Porter, N. A.; Mills, K. A.; Caldwell, S. E.; Dubay, G. R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6697
101. Lowe, J.; Porter, N. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11534
102. Allen, J. L.; Paquette, K. P.; Porter, N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9362
103. Caldwell, S. E.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8676
104. Olivella, S.; Solé, A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10641
105. Hu, D.; Pratt, D. Chem. Commun. 2010, 46, 3711
106. Brash, A. R. Lipids 2000, 35, 947
107. Pratt, D.; Tallman, K.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 458
108. Pratt, D. A.; Porter, N. Org. Lett. 2003, 5, 387
109. Bascetta, E.; Gunstone, F. D.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 603
110. Bascetta, E.; Gunstone, F. D.; Walton, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 401
111. Smith, D. W.; LemIi, L.; Opitz, J. M. J. Pediatr. 1964, 64, 210
112. Porter, F.; Herman, G. E. J. Lipid Res. 2011, 52, 6
113. Witsch-Baumgartner, M.; Fitzky, B. U.; Ogorelkova, M.; Kraft, H. G.; Moebius, F. F.; Glossmann, H.; Seedorf, U.; Gillessen-Kaesbach, G.; Hoffmann, G. F.; Clayton, P.; Kelley, R. I.; Utermann, G. Am. J. Hum. Genet. 2000, 66, 402
114. Javitt, N. B. Steroids 2008, 73, 149
115. Herman, G. E. Hum. Mol. Genet. 2003, 12, R75 (Spec No. 1)
116. Steiner, R. D.; Linck, L. M.; Flavell, D. P.; Lin, D. S.; Connor, W. E. J. Lipid Res. 2000, 41, 1437
117. Bukelis, I.; Porter, F.; Zimmerman, A. W.; Tierney, E. Am. J. Psych. 2007, 164, 1655
118. Xu, L.; Korade, Z.; Porter, N. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2222
119. Yin, H.; Xu, L.; Porter, N. A. Chem. Rev. 2011, 111, 5944
120. Porter, N. A.; Nixon, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7116
121. Porter, N. A.; Cudd, M. A.; Miller, R. W.; McPhail, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 414
122. Matsumoto, A.; Higashi, H. Macromolecules 2000, 33, 1651
123. Gaoua, W.; Chevy, F.; Roux, C.; Wolf, C. J. Lipid Res. 1999, 40, 456
124. Richards, M. J.; Nagel, B. A.; Fliesler, S. J. Exp. Eye Res. 2006, 82, 538
125. Chignell, C. F.; Kukielczak, B. M.; Sik, R. H.; Bilski, P. J.; He, Y.-Y. Free Radical Biol. Med. 2006, 41, 339
126. Xu, L.; Korade, Z.; Dale A Rosado, J.; Liu, W.; Lamberson, C. R.; Porter, N. A. J. Lipid Res. 2011, 52, 1222
127. Korade, Z.; Xu, L.; Porter, N. A. J. Lipid Res. 2010, 51, 3259
128. Korade, Z.; Xu, L.; Mirnics, K.; Porter, N. J. Inherit. Metab. Dis. 2013, 36, 113
129. Liu, W.; Xu, L.; Lamberson, C.; Merkens, L.; Steiner, R.; Elias, E.; Haas, D.; Porter, N. J. Lipid Res. 2013, 54, 244
130. Davies, K. J. A.; Pryor, W. A. Free Rad. Bio. Med. 2005, 39, 1263
131. Porter, N. A.; Giese, B.; Curran, D. P. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 296
132. Curran, D. P.; Porter, N. A.; Giese, B. Stereochemistry of Radical Reactions. Concepts, Guidelines and Synthetic Applications; VCH: Weinheim, 1995.
133. Sibi, M. P.; Porter, N. A. Acc. Chem. Res. 1998, 32, 163
134. Porter, N. A.; Krebs, P. J. In Topics in Stereochemistry; Eliel, E.; Wilen, S., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1988; Vol. 18, p 98.