Synthesis of cyclic tetrapeptides via ligation of peptide hydrazides

Acta Chimica Sinica

Volumn 70, Issue 13, 2012, Pages 1471-1476

  Tang, Shan ^a   Zheng, Jishen ^a   Yang, Ke ^a   Liu, Lei ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Acyl shift; Cyclotetrapeptides; Ligation; Peptide hydrazides

Indexed keywords

EID: 84876554020     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12040166     Document Type: Article

References (38)

1. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893;
2. Rajiv, D.; Hemendra, G. Chin. J. Chem. 2011, 29, 1911;
3. Li, X.; Huang, D.; Sun, L.; Xiu, Z.; Norikazu, N. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 312 (in Chinese)
4. Kawagishi, H.; Somoto, A.; Kuranari, J.; Kimura, A.; Chiba, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3439.
5. Stahelin, H.; Trippmacher, A. Eur. J. Cancer 1974, 10, 801.
6. De Schepper, S.; Bruwiere, H.; Verhulst, T.; Steller, U.; Andries, L.; Wouters, W.; Janicot, M.; Arts, J.; Van Heusden, J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003, 304, 881.
7. Kawai, M.; Jasensky, R. D.; Rich, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4456.
8. Kijima, M.; Yoshida, M.; Sugita, K.; Horinouchi, S.; Beppu, T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 22429.
9. Kawai, M.; Pottorf, R. S.; Rich, D. H. J. Med. Chem. 1986, 29, 2409.
10. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Coughlan, J.; Kaiser, S. M.; Jacobs, C. M.; Jones, A.; Ruhmann, A.; Turner, J. Y.; Smythe, M. L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1386.
11. White, C. J.; Yudin, A. K. Nature Chem. 2011, 3, 509.
12. Schimidt, U.; Langner, J. J. Pept. Res. 1997, 49, 67.
13. Pastuszak, J.; Gardner, J. H.; Singh, J.; Rich, D. H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2982.
14. Alcaro, M. C.; Sabatino, G.; Uziel, J.; Chelli, M.; Ginanneschi, M.; Rovero, P.; Papini, A. M. J. Pept. Sci. 2004, 10, 218.
15. Fairweather, K. A.; Sayyadi, N.; Luch, I. J.; Clegg, J. K.; Jolliffe, K. A. Org. Lett. 2010, 12, 3136.
16. Meutermans, W. D. F.; Bourne, G. T.; Golding, S. W.; Horton, D. A.; Campitelli, M. R.; Craik, D.; Scanlon, M.; Smythe, M. L. Org. Lett. 2003, 5, 2711.
17. Haas, K.; Ponikwar, W.; Noth, H.; Beck, W. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1086.
18. Tai, D. F.; Lin, Y. F. Chem. Commun. 2008, 44, 5598.
19. Lin, Y. F.; Lee, S.-M.; Chen, C.-T.; Lu, K.-H.; Tai, D.-F. J. Chin. Chem. Soc. 2009, 56, 127.
20. Zheng, J.-S.; Chang, H.-N.; Wang, F.-L.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11080;
21. Fang, G.-M.; Li, Y.-M.; Shen, F.; Huang, Y.-C.; Li, J.-B.; Lin, Y.; Cui, H.-K.; Liu, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7645;
22. Shen, F.; Tang, S.; Liu, L. Sci. China Chem. 2011, 54, 110;
23. Zheng, J.-S.; Chang, H.-N.; Shi, J.; Liu, L. Sci. China Chem. 2012, 55, 64;
24. Fang, G.-M.; Cui, H.-K.; Zheng, J.-S.; Liu, L. ChemBioChem 2010, 11, 1061;
25. Zheng, J.-S.; Cui, K.-C.; Fang, G.-M.; Xi, W.-X.; Liu, L. ChemBioChem 2010, 11, 511.
26. Zheng, J.-S.; Tang, S.; Guo, Y.; Chang, H.-N.; Liu, L. ChemBioChem 2012, 13, 542.
27. Yin, W. Q.; Zou, J. M.; She, Z. G.; Vrijmoed, L. L. P.; Jones, E. B. G.; Lin, Y. C. Chin. Chem. Lett. 2005, 16, 219.
28. Zheng, J.-S.; Xi, W.-X.; Wang, F.-L.; Li, J.; Guo, Q.-X. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2655.
29. Crich, D.; Banerjee, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10064;
30. Haase, C.; Rohde, H.; Seitz, O. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6807;
31. Chen, J.; Wan, Q.; Yuan, Y.; Zhu, J.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8521;
32. Yang, R. L.; Pasunooti, K. K.; Li, F. P.; Liu, X. W.; Liu, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13592;
33. Kumar, K. S. A.; Brik, A. J. Pept. Sci. 2010, 16, 524;
34. Harpaz, Z.; Siman, P.; Kumar, K. S. A.; Brik, A. ChemBioChem 2010, 11, 1232;
35. Rohde, H.; Seitz, O. Biopolymers 2010, 94, 551;
36. Shen, F.; Zhang, Z.-P.; Li, J.-B.; Lin, Y.; Liu, L. Org. Lett. 2011, 13, 568;
37. Shang, S.; Tan, Z.; Dong, S.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10784;
38. Siman, P.; Karthikeyan, S. V.; Brik, A. Org. Lett. 2012, 14, 1520.