On-surface cyclization of tetrapeptides using molecularly imprinted polymers as non-covalent auxiliaries

Journal of the Chinese Chemical Society

Volumn 56, Issue 1, 2009, Pages 127-134

  Lin, Yee Fung ^a   Lee, Shih Ming ^a   Chen, Chi Tai ^a   Lu, Kao Haw ^a   Tai, Dar Fu ^a  

^a NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Imprinting; Macrocycles; Molecular recognition; Peptide; Synthesis design

Indexed keywords

EID: 67249097165     PISSN: 00094536     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jccs.200900018     Document Type: Article

References (28)

1. Myers, R. A.; Cruz, L. J.; Rivier, J. E.; Olivera, B. M. Chem. Rev. 1993, 93, 1923.
2. Fernandez-Lopez, S.; Kim, H. S.; Choi, E. C; Delgado, M.; Granja, L. R.; Khasanov, A.; Kraehenbuehl, K.; Long, G; Weinberger, D. A.; Wilcoxen, K. M.; Ghadiri, M. R. Nature 2001,412,452.
3. Ishida, H.; Donowaki, K.; Suga, M.; Shimose, K.; Ohkubo, K, Tetrahedron Lett. 1995,36,8987.
4. Démené, H.; Granier, S.; Muller, D.; Guillon, G; Dufour, M. N.; Delsuc, M. A.; Hibert, M.; Pascal, R.,; Mendre, C Bio- chemistry 2003, 42, 8204.
5. Li, P.; Roller, P. P.; Xu, J. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 411.
6. Davies, J. S. J. Peptide Sci. 2003, 9,471.
7. Hamada, Y; Shioiri, T. Chem. Rev. 2005, 105,4441.
8. Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, L. A. Adv. Protein Chem. 1985,37,1.
9. MacDonald, M.; Aubé, J. Curr. Org. Chem. 2001, 5, 417.
10. Ehrlich, A.; Heyne, H. U.; Winter, R.; Beyermann, M.; Haber, H.; Carpino, L. A.; Bienert, M. J. Org. Chem. 1996, 61, 8831.
11. Meutermans, W. D. F.; Bourne, G. T.; Golding, S. W.; Horton, D. A.; Campitelli, M, R.; Craik, D.; Scanlon, M.; Smythe, M. L. Org. Lett. 2003,5,2711.
12. Meutermans, W. D. F.; Golding, S. W.; Bourne, G. T.; Miranda, L. P.; Dooley, M. J.; Alewood, P. F.; Smythe, M. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9790.
13. Alcaro, M, C; Sabatino, G; Uziel, J.; Chelli, M.; Ginanneschi, M.; Rovero, P.; Papini, A., M. J. Peptide Sci. 2004, 70, 218.
14. Yan, L. Z.; Edwards, P.; Flora, D.; Mayer, J. P. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 923.
15. Ravn, L.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. J. Peptide Sci. 2005, 11, 572.
16. Haupt, K.; Mosbach, K. Chem. Rev. 2000, 100, 2495.
17. Whitcombe, M. J.; Alexander, C.; Vulfson, E. N. Synlett. 2000, 5, 911.
18. Yu, Y; Ye, L.; Haupt, K.; Mosbach, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4459.
19. Lin, C Y.; Tai, D. F.; Wu, T. Z. Chem. Euro. J. 2003, 9, 5107.
20. Tai, D. F.; Lin, C. Y.; Wu, T. Z.; Chen, L. K. Anal. Chem. 2005, 77, 5140.
21. Tai, D. F.; Lin, C. Y.; Wu, T. Z.; Huang, L. H.; Shu, P. Y. Clin. Chem. 2006, 52, 1486.
22. Abdelmouleh, M.; Boufi, S.; ben Salah, A.; Belgacem, M., N.; Gandini, A. Langmuir 2002, 18, 3203.
23. MacDonald, M.; Velde, D. V.; Aubé, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 2636.
24. Tai, D. F.; Lin, Y. F. Chem. Comm. 2008, 5598.
25. Cavelier-Frontin, F.; Achmad, S.; Verducci, J.; Jacquier, R.; Pépe, G. J. Mol. Struct. Theochem. 1993, 286, 125.
26. Shin, J.; Seo, Y.; Lee, H. S.; Rho, J. R.; Mo, S. J. J. Nat. Prod. 2003, 66, 883.
27. Aracil, L. M.; Badre, A.; Fadli, M.; Jeanty, G.; Banaigs, B.; Francisco, C.; Lafargue, F.; Heitz, A.; Aumelas, A. Tetrahedron Lett. 1991, 52, 2609.
28. Schmidt, U.; Langner, J. J. Peptide Res. 1997, 49, 67.