Chemoenzymatic synthesis of trans -tetrahydrofuran cores of annonaceous acetogenins from bromobenzene

Organic Letters

Volumn 15, Issue 8, 2013, Pages 1982-1985

  Ramos, Juan Carlos ^a   Brovetto, Margarita ^a   Seoane, Gustavo A ^a  

^a UNIVERSIDAD DE LA REPÚBLICA   (Uruguay)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETOGENIN; ALCOHOL DERIVATIVE; BROMOBENZENE; FURAN DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN;

ANNONACEAE; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS;

ACETOGENINS; ALCOHOLS; ANNONACEAE; BROMOBENZENES; CYCLIZATION; FURANS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84876518753     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400650v     Document Type: Article

References (48)

1. Spurr, I. B. B.; Richard, C. D. Molecules 2010, 15, 460-501
2. McLaughlin, J. L. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1311-1321
3. Bermejo, A.; Figadére, B.; Zafra-Polo, M C; Barrachina, I.; Estornell, E.; Cortes, D. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 269-303
4. Elliott, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 4175-4200
5. Elliott, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2000, 1, 1291-1318
6. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Rassu, G. Chemtracts Org. Chem 1998, 11, 803-827
7. Elliott, M. C.; Williams, E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2303-2340
8. Figadére, B. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 359-365
9. Shimada, H.; Grutzner, J. B.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Biochemistry 1998, 37, 854-866
10. Pomper, K. W.; Lowe, J. D.; Crabtree, S. B.; Keller, W. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 8339-8343
11. Chàvez, D.; Mata, R.; Iglesias-Prieto, R.; Lotina-Hennsen, B. Physiol. Plant. 2001, 111, 262-268
12. Wolvetang, E.; Johnson, K. L.; Kramer, K.; Linnane, A. W. FEBS Lett. 1994, 339, 40-44
13. Derbré, S.; Roué, G.; Poupon, E.; Susin, S. A.; Hocquemiller, R. ChemBioChem 2005, 6, 979-982
14. Kuwabara, K.; Takada, M.; Iwata, J.; Tatsumoto, K.; Sakamoto, K.; Iwamura, H.; Miyoshi, H. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2538-2546
15. Eskobar-Khondiker, M.; Hlloerhage, M.; Muriel, M.-P.; Champy, P.; Bach, A.; Depienne, C.; Respondek, G.; Yamada, E. S.; Lannuzel, A.; Yagi, T.; Hirsch, E. C.; Oertel, W. H.; Jacob, R.; Michel, P. P.; Ruberg, M.; Hoglinger, G. U. J. Neurosci. 2007, 27, 7827-7837
16. Oberlies, N. H.; Croy, V. L.; Harrison, M. L.; McLaughlin, J. L. Cancer Lett. 1997, 15, 73-79
17. Kuwabara, K.; Takada, M.; Iwata, J.; Tatsumoto, K.; Sakamoto, K.; Iwamura, H.; Miyoshi, H. Eur. J. Biochem. 2000, 267, 2538-2546
18. Shimada, H.; Grutzner, J. B.; Kozlowski, J. F.; McLaughlin, J. L. Biochemistry 1998, 37, 854-866
19. Yang, H.; Zhang, N.; Li, X.; Chen, J.; Cai, B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2199-2202
20. Sinha, S. C.; Chen, Z.; Huang, Z.-Z; Nakamaru-Ogiso, E.; Pieytaszkiewicz, H.; Edelstein, M.; Valeriote, F. J. Med. Chem. 2008, 51, 7045-7048
21. Hoppen, S.; Baurle, S.; Koert, U. Chem.-Eur. J 2000, 6, 2382-2396
22. Wang, Z. M.; Tian, S. K.; Shi, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 349-356
23. Rassu, G.; Zanardi, F.; Battistini, L.; Casiraghi, G. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 109-118
24. Dixon, D. J.; Ley, S. V.; Reynolds, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3622-3626
25. Avedissian, H.; Sinha, S. C.; Yazbak, A.; Sinha, A.; Neogi, P.; Sinha, S. C.; Keinan, E. J. Org. Chem. 2000, 65, 6035-6051
26. Ruan, Z. M.; Dabideen, D.; Blumenstein, M.; Mootoo, D. R. Tetrahedron 2000, 56, 9203-9211
27. Albarella, L.; Musumeci, D.; Sica, D. Eur. J. Org. Chem. 2001, 997-1003
28. Hu, T. S.; Yu, Q.; Wu, Y. L.; Wu, Y. K. J. Org. Chem. 2001, 66, 853-861
29. Dixon, D.; Ley, S.; Reynolds, D. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1621-1636
30. Makabe, H.; Hattori, Y.; Tanaka, A.; Oritani, T. Org. Lett. 2002, 4, 1083-1085
31. Wang, F.; Kawamura, A.; Mootoo, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 8413-8418
32. Brown, L.; Spurr, I.; Kemp, S.; Camp, N.; Gibson, K.; Brown, R. Org. Lett. 2008, 10, 2489-2492
33. Brovetto, M.; Seoane, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5776-5785
34. Brovetto, M.; Schapiro, V.; Cavalli, G.; Padilla, P.; Sierra, A.; Seoane, G.; Suescun, L.; Mariezcurrena, R. New J. Chem. 1999, 23, 549-555
35. Hudlicky, T.; Gonzalez, D.; Gibson, D. T. Aldrichimica Acta 1999, 32, 35-62
36. Banwell, M.; Edwards, A. J.; Harfoot, G. J.; Jolliffe, K. A.; McLeod, M. D.; McRae, K. J.; Stewart, S. G.; Vogtle, M. Pure Appl. Chem. 2003, 75, 223-229
37. Johnson, R. A. Org. React 2004, 63, 117-264
38. Fonseca, G.; Seoane, G. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 1393-1402
39. Zhang, H.; Seepersaud, M.; Seepersaud, S.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 2049-2052
40. Zhang, H.; Mootoo, D. R. J. Org. Chem. 1995, 60, 8134-8135
41. Maezaki, N.; Kojima, N.; Sakamoto, A.; Iwata, C.; Tanaka, T. Org. Lett. 2001, 3, 429-432
42. Bartlett, P. A. Tetrahedron 1980, 36, 3-72
43. Labelle, M.; Morton, H. E.; Guindon, Y.; Springer, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4533-4540
44. Chamberlin, A. R.; Mulholland, R. L., Jr.; Scott, D. K.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 672-677
45. aBedford, S. B.; Fenton, G.; Knight, D. W.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6505-6506
46. Bennett, F.; Bedford, S. B.; Bell, K. E.; Fenton, G.; Knight, D. W.; Shaw, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6507-6510
47. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1
48. Brimble, M. A.; Carley, S. Org. Lett. 2009, 11, 563-566