Generating long supramolecular pathways with a continuous density of states by physically linking conjugated molecules via their end groups

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 15, 2013, Pages 5693-5698

  Shokri, Roozbeh ^a,b   Lacour, Marie Agnés ^c   Jarrosson, Thibaut ^c   Lère Porte, Jean Pierre ^c   Serein Spirau, Françoise ^c   Miqueu, Karinne ^d   Sotiropoulos, Jean Marc ^d   Vonau, François ^a   Aubel, Dominique ^a   Cranney, Marion ^a   Reiter, Günter ^b   Simon, Laurent ^a  

^a UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^b UNIVERSITY OF FREIBURG   (Germany)

^c INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

^d IPREM   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHAINLIKE STRUCTURE; CONJUGATED MOLECULES; DENSITY OF STATE; DIRECT VISUALIZATION; LOW-TEMPERATURE SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; MOLECULAR CHAINS; NEIGHBORING MOLECULES; SELF-ORGANIZATION PROCESS;

ELECTRONIC DENSITY OF STATES; GRAPHENE; MONOLAYERS; OLIGOMERS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THIOPHENE;

MOLECULES;

2,5 DIALKOXY PHENYLENE THIENYLENE DERIVATIVE; GRAPHENE; OLIGOMER; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; THIOPHENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; ELECTRON; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84876460505     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja311964b     Document Type: Article

References (48)

1. Luo, L.; Choi, S. H.; Frisbie, D. Chem. Mater. 2011, 23, 631-645
2. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804 and references therein
3. Gonzalez-Rojano, N.; Arias-Marin, E.; Navarro-Rodriguez, D.; Weidner, S. SynLett 2005, 8, 1259-1262
4. Xue, C.; Luo, F. T. Tetrahedron 2004, 60, 6285
5. Sedghi, G.; Garca-Suárez, V. M.; Esdaile, L. J.; Anderson, H. L.; Lambert, C. J.; Martn, S.; Bethell, D.; Higgins, S. J.; Elliott, M.; Bennett, N.; Macdonald, J. E.; Nichols, R. J. Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 517-523
6. Nitzan, A.; Ratner, M. A. Science 2003, 300, 1384-1389
7. Choi, S. H.; Kim, B.; Frisbie, D. Science 2008, 320, 1482-1486
8. Cacialli, F.; Wilson, J. S.; Michels, J. J.; Daniel, C.; Silvia, C.; Friend, R. H.; Severin, N.; Samor, P.; Rabe, J. P.; O'Connel, M. J.; Taylor, P. N.; Anderson, H. L. Nature 2001, 1, 160-164
9. Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1997, 15, 4722-4729
10. Nozaki, D.; da Rocha, C. G.; Pastawski, H. M.; Cuniberti, G. Phys. Rev. B 2012, 85, 155327
11. Lafferentz, L.; Ample, F.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Science 2009, 323, 1193-1197
12. Bombis, C.; Ample, F.; Lafferentz, L.; Yu, H.; Hecht, S.; Joachim, C.; Grill, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9966-9970
13. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Pollack, S. K.; Ratner, M. A.; Yang, J. C.; Schull, T. L.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654-10655
14. Repp, J.; Liljeroth, P.; Meyer, G. Nat. Phys. 2010, 6, 975-979
15. Brinkmann, M. Polym. Phys. 2011, 49, 1218-1233
16. Silva, R. A.; Serein-Spirau, F.; Bouachrine, M.; Lère-Porte, J. P.; Moreau, J. J. E. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3043-3050
17. Lois, S.; Flores, J. C.; Lère-Porte, J. P.; Serein-Spirau, F.; Moreau, J. J. E.; Sotiropoulos, J. M.; Baylere, P.; Tillard, M.; Bellin, C. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4019
18. Hermet, P.; Lois-Sierra, S.; Bantignies, J. L; Rols, S.; Sauvajol, J. L.; Serein-Spirau, F.; Lère-Porte, J. P.; Moreau, J. J. E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 4197-4202
19. Kohn, P.; Huettner, S.; Komber, H.; Senkovskyy, V.; Tkachov, R.; Kiriy, A.; Friend, R. H.; Steiner, U.; Huck, W. T. S.; Sommer, J. U.; Sommer, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4790-4805
20. Bauerle, P.; Fischer, T.; Bidlingmeir, B.; Stabel, A.; Rabe, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 14, 303-307
21. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376-3410
22. Yamagata, H.; Pochas, C. M.; Spano, F. C. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 14494
23. Spano, F. C. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 429-439
24. Vonau, F.; Suhr, D.; Aubel, D.; Bouteiller, L.; Reiter, G.; Simon, L. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 066103
25. Vonau, F.; Aubel, D.; Bouteiller, L.; Reiter, G.; Simon, L. Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 086103
26. Yokoyama, T. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 063101-1
27. Bronner, C.; Schulze, G.; Franke, K. J.; Pascual, J. I.; Tegeder, P. J. Phys.: Condens, Matter 2011, 23, 484005
28. Wang, Q. H.; Hersam, M. C. Nat. Chem. 2009, 1, 206-211
29. Huang, H.; Chen, S.; Gao, X.; Chen, W.; Wee, A. T. S. ACS Nano 2009, 3, 3431-3436
30. Zhou, H. T.; Mao, J. H.; Li, G.; Wang, Y. L.; Feng, X. L.; Du, S. X.; Mullen, K.; Gao, H. J. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 153101
31. Shokri, R.; Vonau, F.; Cranney, M.; Aubel, D.; Narladkar, A.; Isare, B.; Bouteiller, L.; Simon, L.; Reiter, G. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21594-21600
32. Simon, L.; Bischoff, J. L.; Kubler, L. Phys. Rev. B 1999, 60, 11653
33. Berger, C.; Song, Z.; Li, T.; Li, X.; Ogbazghi, A. Y.; Feng, R.; Dai, Z.; Marchenkov, A. N.; Conrad, E. H.; First, P. N.; de Heer, W. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19912
34. Soe, W. H.; Manzano, C.; Sarkar, A. D.; Chandrasekhar, N.; Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 176102
35. Wang, Y.; Kröger, J.; Berndt, R.; Hofer, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3639
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; et al. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2009.
37. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules, 1 st ed.; Oxford University Press: New York, 1989.
38. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
40. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
41. Narayanan Nair, M.; Hobeika, N.; Malval, J. P.; Alose, S.; Spangenberg, A.; Simon, L.; Cranney, M.; Vonau, F.; Aubel, D.; Serein-Spirau, F.; Lère-Porte, J. P.; Lacour, M. A.; Jarrosson, T., submitted.
42. Neaton, J. B.; Hybertsen, M. S.; Louie, S. G. Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 216405
43. Repp, J.; Meyer, G.; Stojković, S. M.; Gourdon, A.; Joachim, C. Phys. Rev. Lett. 2005, 94, 026803
44. Cho, J.; Smerdon, J.; Gao, L.; Süzer, O.; Guest, J. R.; Guisinger, N. P. Nano Lett. 2012, 12, 3018-3024
45. Wang, S.; Wang, W.; Lin, N. Phys. Rev. Lett. 2011, 106, 206803
46. Jagtap, S. P.; Mukhopadhyay, S.; Coropceanu, V.; Brizius, G. L.; Brédas, J. L.; Collard, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7176-7185
47. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Azumi, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12200-12209
48. Dubin, F.; Melet, R.; Barisien, T.; Grousson, R.; Legrand, L.; Schott, M.; Voliotist, V. Nat. Phys. 2006, 2, 32