Closely stacked oligo(phenylene ethynylene)s: Effect of π-stacking on the electronic properties of conjugated chromophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 16, 2012, Pages 7176-7185

  Jagtap, Subodh P ^a   Mukhopadhyay, Sukrit ^a   Coropceanu, Veaceslav ^a   Brizius, Glen L ^a   Brédas, Jean Luc ^a   Collard, David M ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTRA; ACTIVATION BARRIERS; CONJUGATED UNITS; EXCIMER-LIKE STATE; FLUORESCENCE BAND; FLUORESCENCE SPECTRA; INTERCHAIN INTERACTIONS; LOW ENERGIES; LOW-ENERGY EMISSION; OLIGO-PHENYLENE-ETHYNYLENES; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STACKED SYSTEMS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; FLUORESCENCE; OLIGOMERS; POLYETHYLENES; SCAFFOLDS;

ELECTRONIC PROPERTIES;

MOLECULAR SCAFFOLD;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHEMICAL INTERACTION; CHROMATOPHORE; CONJUGATION; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRIC ACTIVITY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

ALKANES; ALKYNES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; ETHERS; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY; TIME FACTORS;

EID: 84860330866     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3019065     Document Type: Article

References (43)

1. Bredas, J. L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
2. Bredas, J. L.; Cornil, J.; Beljonne, D.; dos Santos, D.; Shuai, Z. G. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 267
3. Cornil, J.; dos Santos, D. A.; Crispin, X.; Silbey, R.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1289
4. Bredas, J. L.; Street, G. B. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 309
5. Warshel, A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5612
6. Yang, S. C.; Graupner, W.; Guha, S.; Puschnig, P.; Martin, C.; Chandrasekhar, H. R.; Chandrasekhar, M.; Leising, G.; Ambrosch-Draxl, C.; Scherf, U. Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 2388
7. Moliton, A.; Hiorns, R. C. Polym. Int. 2004, 53, 1397
8. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
9. Sluch, M. I.; Godt, A.; Bunz, U. H. F.; Berg, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6447
10. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1684
11. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741
12. Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Johnson, J.; Kloc, C.; Siegrist, T.; Li, W.; Lin, Y. Y.; Dodabalapur, A. Nature 2000, 404, 478
13. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; Mackay, K.; Friend, R. H.; Burns, P. L.; Holmes, A. B. Nature 1990, 347, 539
14. Sheats, J. R.; Antoniadis, H.; Hueschen, M.; Leonard, W.; Miller, J.; Moon, R.; Roitman, D.; Stocking, A. Science 1996, 273, 884
15. Friend, R. H.; Gymer, R. W.; Holmes, A. B.; Burroughes, J. H.; Marks, R. N.; Taliani, C.; Bradley, D. D. C.; Dos Santos, D. A.; Bredas, J. L.; Logdlund, M.; Salaneck, W. R. Nature 1999, 397, 121
16. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474
17. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature 1995, 376, 498
18. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789
19. Bartholomew, G. P.; Bazan, G. C. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 30
20. Morisaki, Y.; Chujo, Y. Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 346
21. Salhi, F.; Lee, B.; Metz, C.; Bottomley, L. A.; Collard, D. M. Org. Lett. 2002, 4, 3195
22. Guyard, L.; Audebert, P. Electrochem. Commun. 2001, 3, 164
23. Song, C.; Swager, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3575
24. Mataka, S.; Takahashi, K.; Mimura, T.; Hirota, T.; Takuma, K.; Kobayashi, H.; Tashiro, M.; Imada, K.; Kuniyoshi, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2653
25. Mataka, S.; Shigaki, K.; Sawada, T.; Mitoma, Y.; Taniguchi, M.; Thiemann, T.; Ohga, K.; Egashira, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2532
26. Knoblock, K. M.; Silvestri, C. J.; Collard, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13680
27. Chebny, V. J.; Shukla, R.; Lindeman, S. V.; Rathore, R. Org. Lett. 2009, 11, 1939
28. Morisaki, Y.; Sawamura, T.; Murakami, T.; Chujo, Y. Org. Lett. 2010, 12, 3188
29. Giaimo, J. M.; Lockard, J. V.; Sinks, L. E.; Scott, A. M.; Wilson, T. M.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2322
30. Mangalum, A.; Morgan, B. P.; Hanley, J. M.; Jecen, K. M.; McGill, C. J.; Robertson, G. A.; Smith, R. C. Chem. Commun. 2010, 46, 5136
31. Kaikawa, T.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Org. Lett. 2000, 2, 4197
32. Bazan, G. C.; Oldham, W. J.; Lachicotte, R. J.; Tretiak, S.; Chernyak, V.; Mukamel, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9188
33. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert, J. P.; Bredas, J. L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053
34. Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2870
35. Veldman, D.; Chopin, S. M. A.; Meskers, S. C. J.; Groeneveld, M. M.; Williams, R. M.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 5846
36. Shirai, S.; Iwata, S.; Tani, T.; Inagaki, S. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 7687
37. Druzhinin, S. I.; Ernsting, N. P.; Kovalenko, S. A.; Lustres, L. W.; Senyushkina, T. A.; Zachariasse, K. A. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2955
38. Veldman, D.; Chopin, S. M. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8617
39. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106
40. Chai, J. D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
41. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Chem. Phys. 2009, 131, 244119
42. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818
43. Frisch, M. J. T., G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A Gaussian 09, revision A.02; Gaussian Inc.: Wallingford CT, 2009.