Evaluation on the stability of the intramolecular N-H ⋯ OMe hydrogen bonds of aromatic amide foldamers

Acta Chimica Sinica

Volumn 71, Issue 1, 2013, Pages 51-61

  Shi, Zhuming ^a   Song, Yu ^b   Lu, Fang ^c   Zhou, Tianyou ^a   Zhao, Xin ^a   Zhang, Wenke ^b   Li, Zhanting ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b Jilin University   (China)

^c Research In Purification Equipment Ltd   (China)

Author keywords

Aromatic amide; Foldamer; Hydrogen bonding; Macromolecule; Single molecule force spectroscopy

Indexed keywords

EID: 84876305332     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12121004     Document Type: Article

References (58)

1. Hecht, S.; Huc, I. Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
2. Hamuro, Y.; Geib, S. J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 446.
3. Zhang, D.-W.; Zhao, X.; Hou, J.-L.; Li, Z.-T. Chem. Rev. 2012, 112, 5271.
4. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17.
5. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C.; Yi, H.-P. Chem. Asian J. 2006, 1, 766.
6. Gong, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1376.
7. Li, Z.-T.; Hou, J.-L.; Li, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1343.
8. Zhang, D.-T.; Li, Z.-T. Chin. J. Org. Chem. 2012, 32, 2009.
9. Zhao, X.; Li, Z.-T. Chem. Commun. 2010, 46, 1601.
10. Gan, Q.; Wang, Y.; Jiang, H. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1293.
11. Li, Z.-T. Huaxue Jinzhan 2011, 23, 1.
12. Li, Z.-T.; Zhang, K.-D.; Shi, Z.-M.; Wang, L.; Zhou, C.; Lu, B.-Y. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 965.
13. Hou, J.-L.; Shao, X.-B.; Chen, G.-J.; Zhou, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12386.
14. Zhu, Y.-Y.; Wang, G.-T.; Li, Z.-T. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 1266.
15. Cai, W.; Wang, G.-T.; Du, P.; Wang, R.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13450.
16. Cai, W.; Wang, G.-T.; Xu, Y.-X.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6936.
17. Hou, J.-L.; Yi, H.-P.; Shao, X.-B.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Tung, C.-H.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 796.
18. Gan, Q.; Ferrand, Y.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Jiang, H.; Huc, I. Science 2011, 331, 1172.
19. Ferrand, Y.; Gan, Q.; Kauffmann, B.; Jiang, H.; Huc, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7572.
20. Gan, Q.; Bao, C.; Kauffmann, B.; Grélard, A.; Xiang, J.; Liu, S.; Huc, I.; Jiang, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1715.
21. Yuan, L.; Feng, W.; Yamato, K.; Sanford, A. R.; Xu, D.; Guo, H.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11120.
22. Jiang, H.; Léger, J.-M.; Guionneau, P.; Huc, I. Org. Lett. 2004, 6, 2985.
23. Li, F.; Gan, Q.; Xue, L.; Wang, Z.-M.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50 2367.
24. Qin, B.; Chen, X.; Fang, X.; Shu, Y.; Yip, Y. K.; Yan, Y.; Pan, S.; Ong, W. Q.; Ren, C.; Su, H.; Zeng, H. Org. Lett. 2008, 10, 5127.
25. Zhu, Y.-Y.; Li, C.; Li, G.-Y.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 1745.
26. Lin, J.-B.; Xu, X.-N.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9403.
27. Yang, L.; Zhong, L.; Yamato, K.; Zhang, X.; Feng, W.; Deng, P.; Yuan, L.; Zeng, X. C.; Gong, B. New J. Chem. 2009, 33, 729.
28. Qin, B.; Ren, C.; Ye, R.; Sun, C.; Chiad, K.; Chen, X.; Li, Z.; Xue, F.; Su, H.; Chass, G. A.; Zeng, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9564.
29. Shi, Z.-M.; Huang, J.; Ma, Z.; Zhao, X.; Guan, Z.; Li, Z.-T. Macromolecules 2010, 43, 6185.
30. Wu, J.; Hou, J.-L.; Li, C.; Wu, Z.-Q.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Yu, Y.-H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2897.
31. Zhang, K.-D.; Zhao, X.; Wang, G.-T.; Liu, Y.; Zhang, Y.; Lu, H.-J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9866.
32. Zhang, D.-W.; Li, Z.-T. In Current Trends in X-Ray Crystallography, Ed.: Chandrasekaran, A., Intech, Rejeka, 2011, pp. 95-112.
33. Gong, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4336.
34. Pophristic, V.; Vemparala, S.; Ivanov, I.; Liu, Z.; Klein, M. L.; De-Grado, W. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 3517.
35. Galan, J. F.; Brown, J.; Wildin, J. L.; Liu, Z.; Liu, D.; Moyna, G.; Pophristic, V. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12809.
36. Yan, Y.; Qin, B.; Ren, C.; Chen, X.; Yip, Y. K.; Ye, R.; Zhang, D.; Su, H.; Zeng, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5869.
37. Yi, H.-P.; Wu, J.; Ding, K.-L.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2007, 72, 870.
38. Ong, W. Q.; Zhao, H.; Du, Z.; Yeh, J. Z. Y.; Ren, C.; Tan, L. Z. W.; Zhang, K.; Zeng, H. Chem. Commun. 2011, 47, 6416.
39. Steffel, L. R.; Cashman, T. J.; Reutershan, M. H.; Linton, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12956.
40. Yi, H.-P.; Wu, J.; Ding, K.-L.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. J. Org. Chem. 2007, 72, 870.
41. Liu, H.; Wu, J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7327.
42. Liu, Z.; Remsing, R. C.; Liu, D.; Moyna, G.; Pophristic, V. J. Phys. Chem. Lett. 2009, 113, 7041.
43. Andreas, J.; Marcus, N.; Harald, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3212.
44. Zhang, W.; Zhang, X. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1271.
45. Cui, S.; Zhang, W.; Xu, Q.; Wang, C.; Zhang, X. Macromol. Sympos. 2003, 195, 109.
46. Zhang, W.; Kou, X.-L.; Zhang, W.-K. Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao 2012, 33, 861.
47. Liu, N.; Zhang, W. ChemPhysChem 2012, 13, 2238.
48. Bizzarri, A. R.; Cannistraro, S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 734.
49. Wei, H.; van de Ven, T. G. M. Appl. Spectrosc. Rev. 2008, 43, 111.
50. Valiaev, A.; Lim, D. W.; Oas, T. G.; Chilkoti, A.; Zauscher, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6491.
51. Zhang, Q.; Lu, Z.; Hu, H.; Yang, W.; Marszalek, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9387.
52. Liu, K.; Song, Y.; Feng, W.; Liu, N.; Zhang, W.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3226.
53. Zhang, W.; Xu, Q.; Zou, S.; Li, H.; Xu, W.; Zhang, X.; Shao, Z.; Kudera, M.; Gaub, H. E. Langmuir 2000, 16, 4305.
54. Zou, S.; Zhang, W.; Zhang, X.; Jiang, B. Langmuir 2001, 17, 4799.
55. Florin, E.-L.; Rief, M.; Lehmann, H.; Ludwig, M.; Dornmair, C.; Moy, V. T.; Gaub, H. E. Biosens. Bioelectron. 1995, 10, 895.
56. Butt, H.-J.; Jaschke, M. Nanotechnology 1995, 6, 1.
57. Ghosez, L.; Haveaux, B.; Viehe, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 454.
58. Zhang, Q.; Jaroniec, J.; Lee, G.; Marszalek, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2723.