Tuning the photoisomerization of a N^C-chelate organoboron compound with a metal-acetylide unit

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 17, 2013, Pages 5314-5323

  Wang, Nan ^a   Ko, Soo Byung ^a   Lu, Jia Sheng ^a   Chen, Leanne D ^a   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

boron; chelates; isomerization; photochemistry; transition metals

Indexed keywords

CHELATES; INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER; LOW-ENERGY ABSORPTION BAND; ORGANOBORON COMPOUND; PHOTOACTIVE STATE; SPECTROSCOPIC STUDIES; TRIPLET ENERGY; TRIPLET STATE;

BORON; CHELATION; CHROMOPHORES; EXCITATION ENERGY; EXCITED STATES; HYDROCARBONS; ISOMERIZATION; ISOMERS; METALS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PLATINUM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

RHENIUM;

EID: 84876244629     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204048     Document Type: Article

References (54)

1. Y. L. Rao, H. Amarne, S. B. Zhao, T. M. McCormick, S. Martic, Y. Sun, R. Wang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12898
2. C. Baik, Z. M. Hudson, H. Amarne, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14549
3. C. Baik, S. K. Murphy, S. Wang, Angew. Chem. 2010, 122, 8400
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8224
5. H. Amarne, C. Baik, S. K. Murphy, S. Wang, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4750
6. S. K. Murphy, C. Baik, J. S. Lu, S. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 5266
7. H. Amarne, C. Baik, R. Wang, S. Wang, Organometallics 2011, 30, 665
8. Y. L. Rao, S. Wang, Organometallics 2011, 30, 4453.
9. Y. L. Rao, H. Amarne, S. Wang, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 759, and references therein.
10. Y. L. Rao, H. Amarne, S. Wang, Dalton Trans. 2013, 42, 638.
11. Z. M. Hudson, S. B. Ko, S. Yamaguchi, S. Wang, Org. Lett. 2012, 14, 5610.
12. G. Berkovic, V. Krongauz, V. Weiss, Chem. Rev. 2000, 100, 1741
13. S. Kobatake, M. Irie, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. C 2003, 99, 277
14. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685
15. J. C. Crano, R. J. Guglielmetti, in Organic Photochromic and Thermochromic Compounds, Plenum, New York (USA), 1999
16. C.-C. Ko, V. W. W. Yam, J. Mater. Chem. 2010, 20, 2063, and references therein
17. S. Kume, H. Nishihara, Dalton Trans. 2008, 3260
18. R. Sakamoto, S. Kume, M. Sugimoto, H. Nishihara, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1429
19. B. L. Feringa, in Molecular Switches, Wiley-VCH, Weinheim (Germany), 2001
20. V. Aubert, V. Guerchais, E. Ishow, K. Hoang-Thi, I. Ledoux, K. Nakatani, H. Le Bozec, Angew. Chem. 2008, 120, 587
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 577
22. J. Areephong, H. Logtenberg, W. R. Browne, B. L. Feringa, Org. Lett. 2010, 12, 2132.
23. N. Tamai, H. Miyasaka, Chem. Rev. 2000, 100, 1875 and references therein
24. E. Deniz, M. Battal, J. Cusido, S. Sortino, F. M. Raymo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10300.
25. M. T. Indelli, S. Carli, M. Ghirotti, C. Chiorboli, M. Ravaglia, M. Garavelli, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7286
26. V. W.-W. Yam, C. C. Ko, N. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12734
27. M. N. Roberts, J. K. Nagle, J. G. Finden, N. R. Branda, M. O. Wolf, Inorg. Chem. 2009, 48, 19.
28. V. W.-W. Yam, V. C.-Y. Lau, K. K. Cheung, Organometallics 1995, 14, 2749.
29. S.-T. Lam, N. Zhu, V. W.-W. Yam, Inorg. Chem. 2009, 48, 9664
30. M. S. Khan, A. K. Kakkar, N. J. Long, J. Lewis, P. Raithby, P. Nguyen, T. B. Marder, F. Wittmann, R. H. Friend, J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227
31. K. Sonogashira, S. Takahashi, N. Hagihara, Macromolecules 1977, 10, 879
32. S. Takahashi, M. Kariya, T. Yakate, K. Sonogashira, N. Hagihara, Macromolecules 1978, 11, 1063.
33. L. F. Elmuti, R. A. Peebles, S. A. Peebles, A. L. Steber, J. L. Neill, B. H. Pate, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14043
34. M. Nishio, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13873, and references therein.
35. V. W.-W. Yam, Chem. Commun. 2001, 789
36. M. Wrighton, D. L. Morse, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 998
37. A. S. Polo, M. K. Itokazu, K. M. Frin, A. O. de T. Patrocínio, N. Y. M. Iha, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1669
38. V. W.-W. Yam, Y. Yang, J. Zhang, B. W. K. Chu, N. Zhu, Organometallics 2001, 20, 4911
39. M. K. Itokazu, A. S. Polo, N. Y. M. Iha, J. Photochem. Photobiol. A 2003, 160, 27.
40. V. W. W. Yam, S. W. K. Choi, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 4227
41. V. W. W. Yam, S. W. K. Choi, K. K. Cheung, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1996, 3411
42. V. W. W. Yam, K. K. Cheung, S. K. Yip, K. K. Cheung, J. Organomet. Chem. 2003, 681, 196.
43. Z. M. Hudson, C. Sun, K. J. Harris, B. E. G. Lucier, R. W. Schurko, S. Wang, Inorg. Chem. 2011, 50, 3447
44. P. R. Zhang, D. J. Berg, R. H. Mitchell, B. Patrick, Organometallics 2012, 31, 8121
45. K. Haskins-Glusac, I. Ghiviriga, K. A. Abboud, K. S. Schanze, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4969.
46. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. B. Tamayo, J. Oxgaard, W. A. Goddard, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9813
47. G. A. Crosby, N. J. Demas, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7262.
48. D. Abdallah, J. Whelan, J. M. Dust, S. Hoz, E. Buncel, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6640
49. C. A. Parker, Proc. R. Soc. London Ser. A 1953, 220, 104.
50. SHELXTL Version 6.14, Bruker AXS, 2000-2003.
51. Gaussian 09, Revision B.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010.
52. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
53. C. Lee, C. W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
54. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.