Synthesis of photoreactive 2-phenethylamine derivatives-synthesis of adenosine derivatives enabling functional analysis of adenosine receptors by photoaffinity labeling

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 12, 2013, Pages 2428-2433

  Murai, Yuta ^a   Masuda, Katsuyoshi ^b   Ogasawara, Yui ^a   Wang, Lei ^a   Hashidoko, Yasuyuki ^a   Hatanaka, Yasumaru ^c   Iwata, So ^d   Kobayashi, Takuya ^d   Hashimoto, Makoto ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

^b SUNTORY INSTITUTE FOR BIOORGANIC RESEARCH   (Japan)

^c UNIVERSITY OF TOYAMA   (Japan)

^d KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Adenosine; Biological activity; Nucleosides; Photoaffinity labelling; Receptors

Indexed keywords

EID: 84876179225     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201201657     Document Type: Article

References (27)

1. P. R. Paetsch, A. J. Greenshaw, Neurochem. Res. 1993, 18, 1015-1022.
2. J. Brunner, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 483-514.
3. Y. Hatanaka, H. Nakayama, Y. Kanaoka, Rev. Heteroat. Chem. 1996, 14, 213-243.
4. G. Dormán, G. D. Prestwich, Trends Biotechnol. 2000, 18, 64-77.
5. T. Tomohiro, M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Chem. Rec. 2005, 5, 385-395.
6. M. Hashimoto, Y. Hatanaka, Eur. J. Org. Chem. 2008, 2513-2523.
7. L. Dubinsky, B. P. Krom, M. M. Meijler, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 554-570.
8. D. W. Romanini, M. B. Francis, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 153-157.
9. H. Rudolf, R. Manfred, S. Robert, G. Wolfgang, R. Eckhard, DE Patent 1988, 3718638.
10. B. B. Fredholm, A. P. IJzerman, K. A. Jacobson, J. Linden, C. E. Müller, Pharmacol. Rev. 2011, 63, 1-34.
11. F. Xu, H. Wu, V. Katritch, G. W. Han, K. A. Jacobson, Z. G. Gao, V. Cherezov, R. C. Stevens, Science 2011, 332, 322-327.
12. G. Lebon, T. Warne, P. C. Edwards, K. Bennett, C. J. Langmead, A. G. Leslie, C. G. Tate, Nature 2011, 474, 521-525.
13. A. S. Doré, N. Robertson, J. C. Errey, I. Ng, K. Hollenstein, B. Tehan, E. Hurrell, K. Bennett, M. Congreve, F. Magnani, C. G. Tate, M. Weir, F. H. Marshall, Structure 2011, 19, 1283-93.
14. G. Milligan, Mol. Pharmacol. 2003, 64, 1271-1276.
15. A. J. Hutchison, M. Williams, R. deJesus, R. Yokoyama, H. H. Oei, G. R. Ghai, R. L. Webb, H. C. Zoganas, G. A. Stone, M. F. Jarvis, J. Med. Chem. 1990, 33, 1919-1924.
16. J. E. Francis, R. L. Webb, G. R. Ghai, A. J. Hutchison, M. A. Moskal, R. deJesus, R. Yokoyama, S. L. Rovinski, N. Contardo, R. Dotson, B. Barclay, G. A. Stone, M. F. Jarvis, J. Med. Chem. 1991, 34, 2570-2579.
17. N. E. Hausler, S. M. Devine, F. M. McRobb, L. Warfe, C. W. Pouton, J. M. Haynes, S. E. Bottle, P. J. White, P. J. Scammells, J. Med. Chem. 2012, 55, 3521-3534.
18. T. Yurugi-Kobayashi, H. Asada, M. Shiroishi, T. Shimamura, S. Funamoto, N. Katsuta, K. Ito, T. Sugawara, N. Tokuda, H. Tsujimoto, T. Murata, N. Nomura, K. Haga, T. Haga, S. Iwata, T. Kobayashi, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 380, 271-276.
19. W. Zhu, D. Ma, Chem. Commun. 2004, 888-889.
20. J. Andersen, U. Madsen, F. Björkling, X. Liang, Synlett 2005, 2209-2213.
21. Y. Murai, K. Masuda, Y. Sakihama, Y. Hashidoko, Y. Hatanaka, M. Hashimoto, J. Org. Chem. 2012, 77, 1092-1098.
22. S. G. Stewart, C. H. Heath, E. L. Ghisalberti, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1934-1943.
23. R. Murashige, Y. Hayashi, S. Ohmori, A. Torii, Y. Aizu, Y. Muto, Y. Murai, Y. Oda, M. Hashimoto, Tetrahedron 2011, 67, 641-649.
24. R. C. Foitzik, S. M. Devine, N. E. Hausler, P. J. Scammells, Tetrahedron 2009, 65, 8851-8857.
25. S. M. Devine, P. J. Scammells, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1092-1098.
26. T. Hino, T. Arakawa, H. Iwanari, T. Yurugi-Kobayashi, C. Ikeda-Suno, Y. Nakada-Nakura, O. Kusano-Arai, S. Weyand, T. Shimamura, N. Nomura, A. D. Cameron, T. Kobayashi, T. Hamakubo, S. Iwata, T. Murata, Nature 2012, 482, 237-240.
27. K.-I. Tanaka, S. Yoshifuji, Y. Nitta, Chem. Pharm. Bull. 1988, 36, 3125-3129.