Synthesis of fluorescent dibenzopyranones by the Diels-Alder reaction of 4-styrylcoumarins and N-phenylmaleimide and in situ aromatization using DDQ

Arkivoc

Volumn 2013, Issue 3, 2013, Pages 109-118

  Sanap, Kailas K ^a   Samant, Shriniwas D ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

4 styrylcoumarin; Dibenzopyranone; Diels Alder reaction

Indexed keywords

EID: 84876144456     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0014.309     Document Type: Article

References (39)

1. Koch, K.; Podlech, J.; Pfeiffer, E.; Metzler, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3275. http://dx.doi.org/10.1021/jo050075r; PMid:15822993.
2. Abe, H.; Nishioka, K.; Takeda, S.; Arai, M.; Takeuchi, Y.; Harayama, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3197. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.03. 046.
3. Sidwell, W. T. L.; Fritz H.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1971, 54, 207. http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19710540118.
4. Raistrick, H.; Stilkings, C. E.; Thomas, R. Biochemistry 1953, 55, 421.
5. Pero, R. W.; Harvan, D.; Blois, M. C. Tetrahedron Lett. 1973, 12, 945. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)72458-0.
6. Garino, C.; Bihel, F.; Pietrancosta, N.; Laras, Y.; Quelever, G.; Woo, I.; Klein, P.; Bain, J.; Boucher, J-L.; Kraus, J-L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 135. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2004.10.018; PMid:15582426.
7. Sun, W.; Cama, L. D.; Birzin, E. T.; Warrier, S.; Locco, L.; Mosley, R.; Hammond, M. L.; Rohrer, S. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1468. http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.12.057; PMid:16412638.
8. Edwards, J. P.; West, S. J.; Marschke, K. B.; Mais, D. E.; Gottardis, M. M.; Jones, T. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 303. http://dx.doi.org/10.1021/ jm9705770; PMid:9464361.
9. Hamann, L. G.; Higuchi R. I.; Zhi, L.; Edwards, J. P.; Wang X-N.; Marschke, K. B.; Kong, J. W.; Farmer, L. J.; Jones, T. K. J. Med. Chem. 1998, 41, 623. http://dx.doi.org/10.1021/jm970699s; PMid:9484511.
10. Coghlan, M. J.; Kym, P. R.; Elmore, S. W.; Wang, A. X.; Luly, J. R.; Wilcox, D.; Stashko, M.; Lin, C.-W.; Miner, J.; Tyree, C.; Nakane, M.; Jacobson, P.; Lane, B. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2879. http://dx.doi.org/10.1021/ jm010228c.
11. Schmidt, J. M.; Tremblay, G. B.; Page, M.; Mercure, J.; Feher, M.; Dunn-Dufault, R.; Peter, M. G.; Redden, P. R. J. Med. Chem. 2003, 46, 1289. http://dx.doi.org/10.1021/jm034007d; PMid:12672229.
12. Myrray, R.; Mendez, J.; Brown, S. The Natural Coumarins: Occurrence, Chemistry and Biochemistry; John Wiley & Sons: New York, 1982; p 97.
13. Zhou, Q. J.; Worm, K.; Dolle, R. E. J. Org. Chem. 2004, 69, 5147. http://dx.doi.org/10.1002/ejic.200300320.
14. Kemperman, G. J.; Ter Horst, B.; Van de Goor, D.; Roeters, T.; Bergwerff, J.; Van der Eem R.; Basten, J. Eur. J. Org. Chem. 2006, 14, 3169. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200600188.
15. Hussain, I.; Nguyen, V. T. H.; Yawer, T. T.; Fiscer, C.; Reinke, H., Langer, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 6255. http://dx.doi.org/10.1021/jo070608r; PMid:17604399.
16. Alo, B. I.; Patil, P. A.; Sharp, M. J.; Siddiqui, M. A.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1991, 56, 3763. http://dx.doi.org/10.1021/jo00012a004.
17. Thasana, N.; Worayuthakarn, R.; Kradanrat, P.; Hohn, E.; Young, L.; Ruchirawat, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 9379. http://dx.doi.org/10.1021/ jo701599g; PMid:17975927.
18. Jung, M. E.; Allen, D. A. Org. Lett. 2009, 11, 757. http://dx.doi.org/10. 1021/ol802792g; PMid:19138152.
19. Bodwell, G. J.; Pi, Z.; Pottie, I. R. Synlett 1999, 477. http://dx.doi.org/10.1055/s-1999- 2645.
20. Pottie, I. R.; Nandaluru, P. R.; Bodwell, G. J. Synlett 2011, 2245.
21. Pottie, I. R.; Nandaluru, P. R.; Benoit, W. L.; Miller, D. O.; Dawe, L. N.; Bodwell, G. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 9015. http://dx.doi.org/10.1021/ jo201775e; PMid:21955052.
22. Sanz, R.; Fernandez, Y.; Castroviejo, M. P.; Perez, A.; Fananas, F. J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1, 62. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200600621.
23. Teske, J. A.; Deiters, A. Org. Lett. 2008, 10, 2195. http://dx.doi.org/ 10.1021/ol800589e; PMid:18452299.
24. Ku, Y-Y.; Grieme, T.; Raje, P.; Morton, H. E.; Rozema, M.; King, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3238. http://dx.doi.org/10.1021/jo0268613; PMid:12688796.
25. Mustafa, A.; Mohamad, K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1828. http://dx.doi.org/10.1021/ja01612a034.
26. Mustafa, A.; Mohamad, K.; Mohmad, A. A. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4692. http://dx.doi.org/10.1021/ja01599a044.
27. Soliman, A. Y.; El-Kafrawy, A. F.; Mohamed, F. K.; Baker, H. M. Abdel-Gawad, A. M. Indian. J. Chem. 1991, 30B, 477.
28. Shridhar, D. R.; Reddy Sastry, C. V.; Vaidya, N. K.; Moorty, S. R.; Reddi, G. S.; Thapar, G. S. Indian. J. Chem. 1978, 16B, 704.
29. Allum, K. G.; Howell, I. V.; Pitkethly, R. C.; Brit. Pat.; 1,378,151, 1974;
30. (Chem. Abstr. 1975, 82, 125043r).
31. Rozhdestvenskaya, N. N.; Isagulyanto, G. V.; Kupcha, L. A.; Kozlov, N. S.; Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1991, 1751
32. (Chem. Abs. 1992, 116, 20722d).
33. Haber, J.; Wojciechowska, M.; Gut, W. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1996, 44, 55
34. (Chem. Abs. 1996, 125, 301640a).
35. Kozlov, N. S.; Zhavnerlo, K.; Kozlyak, M. I. Dokl. Akad. Nauk Beloruss SSR 1970, 14, 914
36. (Chem. Abs. 1971, 74, 76099n).
37. Kim, H. S.; Kim, D. I.; Kim, C-S.; Joo, Y. J.; Kongop Hwahak 1994, 5, 871
38. (Chem. Abs. 1995, 123, 143142s).
39. Clarke, H. T.; Davis, A. W. Org. Synth. Coll. Vol. 1932, 1, 478.