Ruthenium carbene-diether ligand complexes: Catalysts for hydrogenation of Olefins

Organometallics

Volumn 32, Issue 7, 2013, Pages 2168-2177

  Wang, Tongen ^a   Pranckevicius, Conor ^a   Lund, Clinton L ^a   Sgro, Michael J ^a   Stephan, Douglas W ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; COMPLEXATION; HYDROGENATION; OLEFINS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

DIMETHYL ITACONATE; ELECTRON-DONATING SUBSTITUENTS; HYDROGENATION OF OLEFINS; LIGAND COMPLEXES; RUTHENIUM CARBENES; SELECTIVE HYDROGENATION; TERMINAL OLEFINS; ZWITTERIONIC SPECIES;

LIGANDS;

EID: 84875983469     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400044w     Document Type: Article

References (69)

1. Sabatier, P.; Kubota, B. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1921, 172, 733
2. Young, J. F.; Osborne, J. A.; Jardine, H.; Wilkinson, G. Chem. Commun. 1965, 131
3. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2134
4. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2143
5. Schrock, R. R.; Osborn, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4450
6. Crabtree, R. H.; Morris, G. E. J. Organomet. Chem. 1977, 135, 395
7. Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103
8. Knowles, W. S. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 3
9. Bolm, C.; Legros, J.; Paih, J. L.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
10. Plietker, B. Iron Catalysis in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
11. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E. l.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470
12. Hallman, P. S.; Evans, D.; Osborn, J. A.; Wilkinson, G. Chem. Commun. 1967, 305
13. Akutagawa, S. Chirality Ind. 1992, 325
14. Genet, J. P. Curr. Trends Org. Synth. 1999, 229
15. Gladiali, S.; Alberico, E. Transition Metals for Organic Synthesis, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol. 2, p 145.
16. Ito, M.; Ikariya, T. Chem. Commun. 2007, 5134
17. Kluson, P.; Cerveny, L. Appl. Catal., A 1995, 128, 13
18. Matteoli, U.; Frediani, P.; Bianchi, M.; Botteghi, C.; Gladiali, S. J. Mol. Catal. 1981, 12, 265
19. Noyori, R. Acta Chem. Scand. 1996, 50, 380
20. Rossen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4611
21. Lee, H. M.; Smith, D. C.; He, Z.; Stevens, E. D.; Yi, C. S.; Nolan, S. P. Organometallics 2001, 20, 794
22. Dharmasena, U. L.; Foucault, H. M.; dos Santos, E. N.; Fogg, D. E.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 1056
23. Strassberger, Z.; Mooijman, M.; Ruijter, E.; Alberts, A. H.; Graaff, C. d.; Orru, R. V. A.; Rothenberga, G. Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 142
24. Strassberger, Z.; Mooijman, M.; Ruijter, E.; Alberts, A. H.; Maldonado, A. G.; Orru, R. V. A.; Rothenberg, G. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2201
25. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
26. Stephan, D. W.; Lund, C.; Sgro, M.; Cariou, R. In USPTO USA, 2011.
27. Lund, C. L.; Sgro, M. J.; Cariou, R.; Stephan, D. W. Organometallics 2012, 31, 802
28. Berlin, J. M.; Campbell, K.; Ritter, T.; Funk, T. W.; Chlenov, A.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2007, 9, 1339
29. Chung, C. K.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 2008, 10, 2693
30. Costabile, C.; Mariconda, A.; Cavallo, L.; Longo, P.; Bertolasi, V.; Ragone, F.; Grisi, F. Chem. Eur. J. 2011, 17, 8618
31. Gaillard, S.; Bantreil, X.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2009, 6967
32. Kuhn, K. M.; Bourg, J.-B.; Chung, C. K.; Virgil, S. C.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5314
33. Abdur-Rashid, K.; Fedorkiw, T.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2004, 23, 86
34. Blacquiere, J. M.; Higman, C. S.; Gorelsky, S. I.; Beach, N. J.; Dalgarno, S. J.; Fogg, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 916
35. Burling, S.; Kociok-Köhn, G.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Organometallics 2005, 24, 5868
36. Chantler, V. L.; Chatwin, S. L.; Jazzar, R. F. R.; Mahon, M. F.; Saker, O.; Whittlesey, M. K. Dalton Trans. 2008, 2603
37. Beach, N. J.; Dharmasena, U. L.; Drouin, S. D.; Fogg, D. E. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 773
38. Özdemir, I.; Demir, S.; Gürbüz, N.; Ç etinkaya, B.; Toupet, L.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1942
39. Poyatos, M.; Mas-Marza, E.; Sanau, M.; Peris, E. Inorg. Chem. 2004, 43, 1793
40. Wolf, R.; Plois, M.; Hepp, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 918
41. Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y.-S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D.-J.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896
42. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110
43. Park, H.-J.; Kim, K. H.; Choi, S. Y.; Kim, H.-M.; Lee, W. I.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 7340
44. Masllorens, E.; Rodriguez, M.; Romero, I.; Roglans, A.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Poyatos, M.; Llobet, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5306
45. Häller, L. J.; Mas-Marzá, E.; Moreno, A.; Lowe, J. P.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9618
46. Kaufhold, O.; Hahn, F. E.; Pape, T.; Hepp, A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3435
47. Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Motherwell, W. B. Chem. Commun. 2002, 1376
48. Burling, S.; Häller, L. J. L.; Mas-Marzá, E.; Moreno, A.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 10912
49. Baker, M. V.; Brown, D. H.; Haque, R. A.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2010, 39, 70
50. Artero, V.; Proust, A.; Herson, P.; Villain, F.; Moulin, C. C. d.; Gouzerh, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11156
51. Adhikary, S. D.; Samanta, T.; Roymahapatra, G.; Loiseau, F.; Jouvenot, D.; Giri, S.; Chattarajc, P. K.; Dinda, J. New J. Chem. 2010, 34, 1974
52. Blacquiere, J. M.; Higman, C. S.; Gorelsky, S. I.; Beach, N. J.; Dalgarno, S. J.; Fogg, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 916
53. Giunta, D.; Hölscher, M.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Wirtz, C.; Leitnera, W. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1139
54. Chatwin, S. L.; Diggle, R. A.; Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Inorg. Chem. 2003, 42, 7695
55. Chatwin, S. L.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Whittlesey, M. K. Inorg. Chim, Acta. 2010, 363, 625
56. Jazzar, R. F. R.; Bhatia, P. H.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2003, 22, 670
57. Chatwin, S. L.; Davidson, M. G.; Doherty, C.; Donald, S. M.; Jazzar, R. F. R.; Macgregor, S. A.; McIntyre, G. J.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2006, 25, 99
58. Lee, J. P.; Ke, Z.; Ramírez, M. A.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Boyle, P. D.; Petersen, J. L. Organometallics 2009, 28, 1758
59. Saker, O.; Mahon, M. F.; Warren, J. E.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2009, 28, 1976
60. Fawcett, J.; Harding, D. A. J.; Hope, E. G.; Singh, K.; Solan, G. A. Dalton Trans. 2009, 6861
61. Coleman, K. S.; Fawcett, J.; Harding, D. A. J.; Hope, E. G.; Singh, K.; Solan, G. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4130
62. Sun, Y.; Chan, H.-S.; Dixneuf, P. H.; Xie, Z. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3071
63. Ellul, C. E.; Saker, O.; Mahon, M. F.; Apperley, D. C.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2008, 27, 100
64. Ríos, I. d. l.; Tenorio, M. J.; Padilla, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1996, 15, 4565
65. Dalko, P. I.; Langlois, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 8107
66. Ozdemir, I.; Sahin, N.; Gok, Y.; Demir, S.; Cetinkaya, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 234, 181
67. Denton, J. R. Synthesis 2010, 775
68. Serpell, C. J.; Kilah, N. L.; Costa, P. J.; Felix, V.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5322
69. Sheldrick, G. M. SHELXTL; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2000.