Porphyrin-peptoid conjugates: Face-to-face display of porphyrins on peptoid helices

Organic Letters

Volumn 15, Issue 7, 2013, Pages 1670-1673

  Kang, Boyeong ^a   Chung, Solchan ^a   Ahn, Young Deok ^a   Lee, Jiyoun ^b   Seo, Jiwon ^a  

^a Gwangju Institute of Science and Technology (GIST)   (South Korea)

^b Sungshin Women's University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTOID; PORPHYRIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CIRCULAR DICHROISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTOIDS; PORPHYRINS; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET;

EID: 84875940849     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4004564     Document Type: Article

References (45)

1. Vicente, M. G. H.; Jaquinod, L.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1999, 18, 1771
2. Elemans, J. A. A. W.; van Hameren, R.; Nolte, R. J. M.; Rowan, A. E. Adv. Mater. 2006, 18, 1251
3. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Tsivadze, A. U.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659
4. Nakamura, Y.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 831
5. Choi, M.; Aida, T.; Yamazaki, T.; Yamazaki, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3194
6. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435
7. Matthews, B. W.; Fenna, R. E.; Bolongnesi, M. C.; Schmid, M. F. J. Mol. Biol. 1979, 131, 259
8. Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519
9. Huang, X.; Nakanishi, K.; Berova, N. Chirality 2000, 12, 237
10. Takei, F.; Hayashi, H.; Onitsuka, K.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4092
11. Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7519
12. Schenning, A. P. H. J.; Benneker, F. B. G.; Geurts, H. P. M.; Liu, X. Y.; Nolte, R. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8549
13. Kuciauskas, D.; Caputo, G. A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14439
14. Hasobe, T.; Saito, K.; Kamat, P. V.; Troiani, V.; Qiu, H.; Solladie, N.; Kim, K. S.; Park, J. K.; Kim, D.; D'Souza, F.; Fukuzumi, S. J. Mater. Chem. 2007, 17, 4160
15. Dunetz, J. R.; Sandstrom, C.; Young, E. R.; Baker, P.; Van Name, S. A.; Cathopolous, T.; Fairman, R.; de Paula, J. C.; Åkerfeldt, K. S. Org. Lett. 2005, 7, 2559
16. Fendt, L.; Bouamaied, I.; Thoni, S.; Amiot, N.; Stulz, E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15319
17. Nam, Y. S.; Shin, T.; Park, H.; Magyar, A. P.; Choi, K.; Fantner, G.; Nelson, K. A.; Belcher, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1462
18. Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 8660
19. Ajayaghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109
20. Simons, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367
21. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20
22. Murphy, J. E.; Uno, T.; Hamer, J. D.; Cohen, F. E.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 1517
23. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646
24. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303
25. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309
26. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525
27. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Gaske, G. D.; Balckwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928
28. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2002, 63, 12
29. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559
30. Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Gzyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794
31. Seo, J.; Ren, G.; Liu, H.; Miao, Z.; Park, M.; Wang, Y.; Miller, T. M.; Barron, A. E.; Cheng, Z. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1069
32. Huang, W.; Seo, J.; Lin, J. S.; Barron, A. E. Mol. Biosyst. 2012, 8, 2626
33. Schröder, T.; Niemeier, N.; Afonin, S.; Ulrich, A. S.; Krug, H. F.; Bräse, S. J. Med. Chem. 2008, 51, 376
34. Lee, B. C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847
35. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13679
36. Holub, J. M.; Garabedian, M. J.; Kirshenbaum, K. Mol. Biosyst. 2011, 7, 337
37. Levine, P. M.; Imberg, K.; Garabedian, M. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6912
38. Lindsey, J. S.; Schreiman, I. C.; Hsu, H. C.; Kearney, P. C.; Marguerettaz, A. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 827
39. Boisbrun, M.; Vanderesse, R.; Engrand, P.; Olié, A.; Hupont, S.; Regnouf-de-Vains, J.; Frochot, C. Tetrahedron 2008, 64, 3494
40. Balaban, T. S.; Bhise, A. D.; Fischer, M.; Linke-Schaetzel, M.; Roussel, C.; Vanthuyne, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2140
41. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376
42. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958
43. Person, R. V.; Monde, K.; Humpf, H.; Berova, N.; Nakanishi, K. Chirality 1995, 7, 128
44. Takei, F.; Hayashi, H.; Onitsuka, K.; Kobayashi, N.; Takahashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4092
45. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L., Jr; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold. Des. 1997, 2, 369