Diastereoselective synthesis of C60/steroid conjugates

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2013, Pages 2819-2826

  Ruiz, Alberto ^a   Coro, Julieta ^a   Almagro, Luis ^a   Ruiz, José A ^b   Molero, Dolores ^c   Maroto, Enrique E ^c   Filippone, Salvatore ^c   Herranz, María Ángeles ^c   Martínez Álvarez, Roberto ^c   Sancho García, Juan Carlos ^d   Di Meo, Florent ^d,e   Suárez, Margarita ^a   Martín, Nazario ^c  

^a UNIVERSITY OF HAVANA   (Cuba)

^b Centro de Quimica Biomolecular   (Cuba)

^c UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^d UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^e UNIVERSITY OF LIMOGES   (France)

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ABSOLUTE CONFIGURATION; CHIROPTICAL PROPERTIES; DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS; ELECTROCHEMICAL STUDIES; ELECTROPHILIC ATTACK; FIVE-MEMBERED RINGS; FULLERENE DERIVATIVE; FULLEROPYRROLIDINES;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

FULLERENES;

EPIANDROSTERONE; FULLERENE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; STEREOCHE; UNCLASSIFIED DRUG; FULLERENE C60; STEROID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; CHEMISTRY; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

CYCLIZATION; FULLERENES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; STEROIDS;

EID: 84875927749     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo302528t     Document Type: Article

References (46)

1. Hirsch, A.; Brettreich, M. The Chemistry of Fullerenes; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Martín, N. Chem. Commun. 2006, 2093-2104
3. Martín, N.; Altable, M.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A. Synlett 2007, 3077-3095
4. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799
5. Prato, M.; Maggini, M. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526
6. Filippone, S.; Maroto, E. E.; Martín-Domenech, A.; Suárez, M.; Martín, N. Nat. Chem. 2009, 1, 578-582
7. Maroto, E. E.; de Cozar, A.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Suárez, M.; Cossío, F. P.; Martín, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6060-6064
8. Sawai, K.; Takano, Y.; Izquierdo, M.; Filippone, S.; Martín, N.; Slanina, Z.; Mizorogi, N.; Waelchli, M.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17746-17752
9. Maroto, E. E.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Suárez, M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12936-12938
10. Novello, F.; Prato, M.; Da Ros, T.; De Amici, M.; Bianco, A.; Toniolo, C.; Magginia, M. Chem. Commun. 1996, 903-904
11. Illescas, B.; Rife, J.; Ortuno, R. M.; Martin, N. J. Org. Chem. 2000, 65, 6246-6248
12. Illescas, B. M.; Martín, N.; Poater, J.; Solá, M.; Aguado, G. P.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6929-6932
13. Campidelli, S.; Bourgun, P..; Guintchin, B.; Furrer, J.; Evans, S.; Saez, I. M.; Goodbyqq, J. W.; Deschenaux, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3574-3581
14. Ioutsi, V. A.; Zadorin, A. A.; Khavrel, P. A.; Belov, N. M.; Ovchinnikova, N. S.; Goryunkov, A. A.; Kharybin, O. N.; Nikolaev, E. N.; Yurovskaya, M. A.; Sidorov, L. N. Tetrahedron 2010, 66, 3037-3041
15. Smith, A. L.; Korobov, M. V. Book of Abstracts, 218th ACS National Meeting, New Orleans, Aug 22-26 (1999), MTLS-024.
16. Beck, M. T.; Mandi, G.; Keki, S. Proc. Electrochem. Soc. 1995, 95-10
17. Proc. Symp. Rec. Adv. Chem. Phys. Fullerenes Relat. Mater. 1995, 1510-1518.
18. An, Y.; Ellis, G. A.; Viado, A. L.; Rubin, Y. J. Org. Chem. 1995, 60, 6353-6361
19. Pantarotto, D.; Tagmatarchis, N.; Bianco, A.; Prato, M. Minirev. Med. Chem. 2004, 4, 805-814
20. Da Ros, T.; Su, G.; Boutorine, A.; Prato, M. Aust. J. Chem. 2001, 54, 223-224
21. MacFarland, D.; Zhang, J.; Zhou, Z.; Lenk, R. P.; Wilson, S. R. U.S. Pat. Appl. US 20080214514 A1 20080904, 2008.
22. Itoh, T.; Mishiro, M.; Matsumoto, K.; Hayase, S.; Kawatsura, M.; Morimoto, M. Tetrahedron 2008, 64, 1823-1828
23. Coro, J.; Rodríguez, H.; Rivera, D. G.; Suárez, M.; Molero, D.; Herranz, M. A.; Martínez-álvarez, R.; Filippone, S.; Martín, N. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4810-4817
24. Raeside, J. I.; Renaud, R. L.; Marshall, D. E. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1992, 42, 113-120
25. Gupte, S. A.; Tateyama, M.; Okada, T.; Oka, M.; Ochi, R. J. Mol. Cell Cardiol. 2002, 34, 679-688
26. Merlani, M. I.; Davitishvili, M. G.; Sh., N. N.; Sikharulidze, M. I.; Papadopulos, K. Chem. Nat. Compd. 2004, 40, 144-146
27. Doss, S. H.; Louca, N. A.; Elmegeed, G. A.; Mohareb, R. M. Arch. Pharm. Res. 1999, 22, 496-501
28. Ishi-I, T.; Shinkai, S. I. Tetrahedron 1999, 55, 12515-12530
29. Li, L.; Hu, Y.; Wu, Y.; Wu, Y.; Yue, J.; Yang, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 617-621
30. Fong, R., II; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. Org. Lett. 1999, 1, 729-732
31. Schuster, D. I. Carbon 2000, 38, 1607-1614
32. Bjelakovic, M. S.; Godjevac, D. M.; Milic, D. R. Carbon 2007, 45, 2260-2265
33. Reyes-Moreno, M.; Fuente-Hernández, A.; Ruiz-García, J. A.; álvarez-Ginarte, Y. M.; Vélez-Castro, H.; Fernández- Villalobo, A.; Montiel-Smith, S.; Meza-Reyes, S.; Sandoval-Ramírez, J. J. Mex. Chem. Soc. 2007, 51, 232-236
34. Reyes-Moreno, M.; Ruiz-Garcia, J. A.; Ibarra-Reyes, Y.; Fuente-Hernandez, A.; Vélez-Castro, H.; Hernandez-Balmaseda, I.; Martínez-Hormaza, I.; Rodeiro-Guerra, I.; Sandoval Ramírez, J.; Meza Reyes, S.; Montiel-Smith, S. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 4567-4571
35. Maroto, E.; Filippone, S.; Martín-Domenech, A.; Suárez, M.; Martín, N.; Martínez-álvarez, R. J. Mass. Spectrom. 2011, 46, 1016-1029
36. Grimme, S. J. Compt. Chem. 2006, 27, 1787-1799
37. Grimme, S. J.; Antony, J.; Ehlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104/1-19
38. Grimme, S. J. J. Chem. Phys. 2006, 124, 34108/1-16
39. Schwabe, T.; Grimme, S. J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 569-579
40. Ajamaa, F.; Figueira Duarte, T. M.; Bourgogne, C.; Holler, M.; Fowler, P. W.; Nierengarten, J.-F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3766-3774
41. Echegoyen, L. E.; Herranz, M. A.; Echegoyen, L. Fullerenes. In Encyclopedia of Electrochemistry, Inorganic Electrochemistry, Geiger, W. E.; Pickett, C., Eds.; John Wiley and Sons: New York, 2006; Vol. 7.
42. For an example where an steroidic unit acts as a bridge preventing the electronic communication between two electroactive units, see: Guldi, D. M.; Maggini, M.; Menna, E.; Scorrano, G.; Ceroni, P.; Marcaccio, M.; Paolucci, F.; Roffia, R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1597-1605
43. Wilson, S. R.; Lu, Q.; Cao, J.; Wu, Y.; Welch, C. J.; Schuster, D. I. Tetrahedron 1996, 52, 5131-5142
44. Tan, X.; Schuster, D. I.; Wilson, S. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4187-4190
45. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; Wiley: New York, 1994; Chapter 12.
46. Neese, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78