Synthesis of spongistatin 2 employing a new route to the EF fragment

Chemical Science

Volumn 4, Issue 5, 2013, Pages 1989-1994

  Kraus, Helmut ^a   Français, Antoine ^a   O’Brien, Matthew ^a,b   Frost, James ^a   Diéguez Vázquez, Alejandro ^a   Polara, Alessandra ^a   Baricordi, Nikla ^a   Horan, Richard ^a   Hsu, Day Shin ^a   Tsunoda, Takashi ^a   Ley, Steven V ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b KEELE UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

LATE STAGE; NATURAL PRODUCTS; SIDE-CHAINS; SPONGISTATIN 1; STILLE CROSS-COUPLING;

OLEFINS;

EID: 84875760784     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc50304f     Document Type: Article

References (87)

1. M. Mistry, D. M. Parkin, A. S. Ahmad, P. Sasieni, Br. J. Cancer, 2011, 105, 1795
2. M. Gordaliza, Clin. Transl. Oncol. 2007, 9, 767
3. G. M. Cragg, P. G. Grothaus, D. J. Newman, Chem. Rev. 2009, 109, 3012
4. A. L. Demain, P. Vaishnav, Microb. Biotechnol. 2011, 4, 687
5. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, J. N. A. Hooper, J. Org. Chem. 1993, 58, 1302
6. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, F. Gao, C. L. Herald, M. R. Boyd, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1166
7. G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, J. M. Schmidt, M. R. Boyd, N. D. Christie, F. E. Boettner, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1805
8. G. R. Pettit, C. L. Herald, Z. A. Cichacz, F. Gao, M. R. Boyd, N. D. Christie, J. M. Schmidt, Nat. Prod. Lett. 1993, 3, 239
9. G. R. Pettit, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, F. Gao, M. R. Boyd, J. M. Schmidt, E. Hamel, R. L. Bai, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1605
10. M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, K. Kawazoe, N. Kihara, T. Sasaki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2795
11. M. Kobayashi, S. Aoki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243
12. M. Kobayashi, S. Aoki, H. Sakai, N. Kihara, T. Sasaki, I. Kitagawa, Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 989
13. N. S. Fusetani, K. Shinoda, S. Matsunaga, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3977
14. R. L. Bai, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, G. R. Pettit, E. Hamel, Mol. Pharmacol. 1993, 44, 757
15. R. L. Bai, G. F. Taylor, Z. A. Cichacz, C. L. Herald, J. A. Kepler, G. R. Pettit, E. Hamel, Biochemistry, 1995, 34, 9714
16. R. K. Pettit, S. C. McAllister, G. R. Pettit, C. L. Herald, J. M. Johnson, Z. A. Cichacz, Int. J. Antimicrob. Agents, 1998, 9, 147
17. D. A. Evans, P. J. Coleman, L. C. Dias, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2738
18. D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2741
19. D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, L. C. Dias, A. N. Tyler, Angew. Chem. Int. Ed, 1997, 36, 2744
20. D. A. Evans, B. W. Trotter, P. J. Coleman, B. Côté, L. C. Dias, H. A. Rajapakse, A. N. Tyler, Tetrahedron, 1999, 55, 8671
21. J. S. Guo, K. J. Duffy, K. L. Stevens, P. I. Dalko, R. M. Roth, M. M. Hayward, Y. Kishi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 187
22. M. M. Hayward, R. M. Roth, K. J. Duffy, P. I. Dalko, K. L. Stevens, J. S. Guo, Y. Kishi, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 192
23. M. T. Crimmins, D. G. Washburn, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7487
24. M. T. Crimmins, J. D. Katz, Org. Lett. 2000, 2, 957
25. M. T. Crimmins, J. D. Katz, D. G. Washburn, S. P. Allwein, L. F. McAtee, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661
26. M. M. Claffey, C. J. Hayes, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 1999, 64, 8267
27. G. A. Wallace, R. W. Scott, C. H. Heathcock, J. Org. Chem. 2000, 65, 4145
28. J. L. Hubbs, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12836
29. C. H. Heathcock, M. McLaughlin, J. Medina, J. L. Hubbs, G. A. Wallace, R. Scott, M. M. Claffey, C. J. Hayes, G. R. Ott, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12844
30. I. Paterson, D. Y. K. Chen, M. J. Coster, J. L. Acena, J. Bach, K. R. Gibson, L. E. Keown, R. M. Oballa, T. Trieselmann, D. J. Wallace, A. P. Hodgson, R. D. Norcross, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4055
31. I. Paterson, M. J. Coster, D. Y.-K. Chen, R. M. Oballa, D. J. Wallace, R. D. Norcross, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2399
32. I. Paterson, M. J. Coster, D. Y.-K. Chen, K. R. Gibson, D. J. Wallace, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2410
33. I. Paterson, M. J. Coster, D. Y.-K. Chen, J. L. Aceña, J. Bach, L. E. Keown, T. Trieselmann, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2420
34. I. Paterson, D. Y.-K. Chen, M. J. Coster, J. L. Aceña, J. Bach, D. J. Wallace, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2431
35. A. B. Smith, III, V. A. Doughty, Q. Lin, L. Zhuang, M. D. McBriar, A. M. Boldi, W. H. Moser, N. Murase, K. Nakayama, M. Sobukawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 191
36. A. B. Smith, III, Q. Y. Lin, V. A. Doughty, L. H. Zhuang, M. D. McBriar, J. K. Kerns, C. S. Brook, N. Murase, K. Nakayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 196
37. A. B. Smith, III, A. Doughty, C. Sfouggatakis, C. S. Bennett, J. Koyanagi, M. Takeuchi, Org. Lett. 2002, 4, 783
38. A. B. Smith, III, W. Zhu, S. Shirakami, C. Sfouggatakis, V. A. Doughty, C. S. Bennett, Y. Sakamoto, Org. Lett. 2003, 5, 761
39. A. B. Smith, III, Q. Y. Lin, V. A. Doughty, L. H. Zhuang, M. D. McBriar, J. K. Kerns, A. M. Boldi, N. Murase, W. H. Moser, C. S. Brook, C. S. Bennett, K. Nakayama, M. Sobukawa, R. E. L. Trout, Tetrahedron, 2009, 65, 6470
40. A. B. Smith, III, C. Sfouggatakis, C. A. Risatti, J. B. Sperry, W. Y. Zhu, V. A. Doughty, T. Tomioka, D. B. Gotchev, C. S. Bennett, S. Sakamoto, O. Atasoylu, S. Shirakami, D. Bauer, M. Takeuchi, J. Koyanagi, Y. Sakamoto, Tetrahedron, 2009, 65, 6489
41. E. Fernandez-Megia, N. Gourlaouen, S. V. Ley, G. J. Rowlands, Synlett, 1998, 991
42. M. J. Gaunt, D. F. Hook, H. R. Tanner, S. V. Ley, Org. Lett. 2003, 5, 4815
43. M. J. Gaunt, A. S. Jessiman, P. Orsini, H. R. Tanner, D. F. Hook, S. V. Ley, Org. Lett. 2003, 5, 4819
44. M. Ball, M. J. Gaunt, D. F. Hook, A. S. Jessiman, S. Kawahara, P. Orsini, A. Scolaro, A. C. Talbot, H. R. Tanner, S. Yamanoi, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5433
45. S. Kawahara, M. J. Gaunt, A. Scolaro, S. Yamanoi, S. V. Ley, Synlett, 2005, 2031
46. M. O'Brien, A. Diéguez-Vázquez, D.-S. Hsu, H. Kraus, Y. Sumino, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1159
47. I. Paterson, C. J. Cowden, V. S. Rahn, M. D. Woodrow, Synlett, 1998, 915
48. S. M. Bauer, R. W. Armstrong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6355
49. T. Onoda, R. Shirai, S. Iwasaki, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1443
50. D. Azarian, S. S. Dua, C. Eaborn, D. R. M. Walton, J. Organomet. Chem. 1976, 117, C55
51. M. Kosugi, K. Sasazawa, Y. Shimizu, T. Migita, Chem. Lett. 1977, 301
52. D. Milstein, J. K. Stille, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3636
53. P. Espinet, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4704
54. G. Li, H.-T. Chang, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 451
55. O. Reiser, Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1308
56. B. Bennacer, D. Trubuil, C. Rivalle, D. S. Grierson, Eur. J. Org. Chem. 2003, 4561
57. G. C. Micalizio, A. N. Pinchuk, W. R. Roush, J. Org. Chem. 2000, 65, 8730
58. L. Dheilly, C. Lievre, C. Frechou, G. Demailly, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5895
59. A. Diéguez-Vázquez, C. C. Tzschucke, J. Crecente-Campo, S. McGrath, S. V. Ley, Eur. J. Org. Chem. 2009, 11, 1698
60. A. Diéguez-Vázquez, C. C. Tzschucke, W.-L. Yam, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 209
61. J. R. Frost, C. M. Pearson, T. N. Snaddon, R. A. Booth, S. V. Ley, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9366
62. M. Hosseini, N. Stiasni, V. Barbieri, C. O. Kappe, J. Org. Chem. 2007, 72, 1417
63. J. Raimer, E. Renard, D. Grande, Macromol. Chem. Phys. 2012, 213, 784
64. B. T. Ergan, M. Bayramoglu, Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 6629
65. D. R. Mootoo, B. Fraser-Reid, Tetrahedron, 1990, 46, 185
66. N. Nakajima, K. Horita, R. Abe, O. Yonemitsu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4139
67. K. W. C. Poon, S. E. House, G. B. Dudley, Synlett, 2005, 3142
68. K. W. C. Poon, G. B. Dudley, J. Org. Chem. 2006, 71, 3923
69. E. O. Nwoye, G. B. Dudley, Chem. Commun. 2007, 1436
70. C. A. Stewart, X. W. Peng, L. A. Paquette, Synthesis, 2008, 433
71. S. Nahm, S. M. Weinreb, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3815
72. J. I. Levin, E. Turos, S. M. Weinreb, Synth. Commun. 1982, 12, 989
73. I. Paterson, J. M. Goodman, M. Isaka, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7121
74. W. R. Roush, T. D. Bannister, M. D. Wendt, M. S. Van Nieuwenhze, D. J. Gustin, G. J. Dilley, G. C. Lane, K. A. Scheidt, W. J. Smith III, J. Org. Chem. 2002, 67, 4284
75. D. A. Evans, M. J. Dart, J. L. Duffy, M. G. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4322
76. T. Imamoto, Pure Appl. Chem. 1990, 62, 747
77. C. Meyer, I. Marek, J.-F. Normant, Synlett, 1993, 386
78. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512
79. T. R. Hoye, C. S. Jeffrey, F. Shao, Nat. Protoc. 2007, 2, 2451
80. F. N. Tebbe, G. W. Parshall, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611
81. L. Lombardo, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4293
82. J. J. Eisch, A. Piotrowski, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 2043
83. N. A. Petasis, E. I. Bzowej, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6392
84. K. Takai, T. Kakiuchi, Y. Kataoka, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 2668
85. H. Finkelstein, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 1528
86. S. Phoenix, M. S. Reddy, P. Deslongchamps, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13989
87. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989