Ortho-lithiations reassessed: The advantages of deficiency catalysis in hydrocarbon media

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1674-1686

  Slocum, D W ^a   Reinscheld, Thomas K ^a   White, Christopher B ^a   Timmons, Michael D ^a   Shelton, Philip A ^a   Slocum, Matthew G ^a   Sandlin, Rebecca D ^a   Holland, Erica G ^a   Kusmic, Damir ^a   Jennings, John A ^a   Tekin, Kristen C ^a   Nguyen, Quang ^a   Bush, Steven J ^a   Keller, Julia M ^a   Whitley, Paul E ^a  

^a WESTERN KENTUCKY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIMETHYLANILINE; HEXAMERS; HYDROCARBON MEDIA; HYDROCARBON SOLVENTS; METALATIONS; ORTHO-LITHIATION; SWEET SPOT;

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

CATALYSIS;

EID: 84875471394     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301120e     Document Type: Article

References (187)

1. Slocum, D. W.; Sugarman, D. I. Directed Metalation. In Polyamine-Chelated Alkali Metal Compounds; Langer, A. W., Ed.; Advances in Chemistry Series; American Chemical Society: Washington, D.C., 1974; Vol. 130, p 232.
2. Wakefield, B. J. The Chemistry of Organolithium Compounds, Part I; Pergamon Press, New York, 1974.
3. Kaiser, E. M.; Slocum, D. W. Carbanions. In Organic Reactive Intermediates; McManus, S. P., Ed.; Academic Press, New York, 1973; p 337.
4. Gschwend, H. W.; Rodriguez, H. R. Org. React. 1979, 26, 1
5. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879
6. Clayden, J. Organolithiums: Selectivity for Synthesis; Pergamon Press: Oxford, 2002.
7. Clayden, J. Directed Metallation of Aromatic Compounds. In The Chemistry of Organolithium Compounds; Rappoport, Z.; Marek, I., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: West Sussex, 2004; p 495.
8. Brandsma, L.; Veruijsse, H. Preparative Polar Organometallic Chemistry I; Springer Verlag: Berlin, 1987.
9. Slocum, D. W.; Moon, R.; Thompson, J.; Coffey, D. S.; Li, J. D.; Slocum, M. G.; Gayton-Garcia, R.; Siegel, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 385
10. Slocum, D. W.; Reed, D.; Jackson, F., III; Friesen, C. J. Organomet. Chem. 1996, 512, 265
11. Slocum, D. W.; Thompson, J.; Friesen, C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8171
12. Slocum, D. W.; Coffey, S.; Grimes, S.; Siegel, A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 389
13. Slocum, D. W.; Dietzel, P. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1823
14. Slocum, D. W.; Ray, J.; Shelton, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6071
15. Slocum, D. W.; Dumbris, S.; Brown, S.; Jackson, G.; LaMastus, R.; Mullins, E.; Ray, J.; Shelton, P.; Walstron, A.; Wilcox, J. M.; Holman, R. W. Tetrahedron 2003, 59, 8275
16. Slocum, D. W.; Carroll, A.; Dietzel, P.; Eilermann, S.; Culver, J. P.; McClure, B.; Brown, S.; Holman, R. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 865
17. Slocum, D. W.; Wang, S.; White, C. B.; Whitley, P. E. Tetrahedron 2010, 66, 4939
18. Stanetty, P.; Mihavilovic, M. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1514
19. Elschenbroich, C.; Salzer, A. Organometallics, 2 nd ed.; VCH Publishers Inc.: New York, 1992; p 19.
20. Polyamine-Chelated Alkali Metal Compounds; Langer, A. W., Ed; American Chemical Society, Washington, D.C., 1974.
21. Broaddus, C. D. J. Org. Chem. 1970, 35, 10
22. Slocum, D. W.; Book, G.; Jennings, C. A. Tetrahedron Lett. 1970, 3443
23. Slocum, D. W.; Jennings, C. A. J. Org. Chem. 1976, 41, 3653
24. Bauer, W.; Schleyer, P.v.R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7191
25. Roberts, J. D.; Curtin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 1658
26. Whistler, M. C.; MacNeil, S.; Snieckus, V.; Beak, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2206
27. Rennels, R. A.; Maliakal, A. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 421
28. Chadwick, S. T.; Rennels, R. A.; Rutherford, J. I.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8640
29. Saa, J. M. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 814
30. van Eikema Hommes, N. J. R.; Schleyer, P.v.R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 755
31. van Eikema Hommes, N. J. R; Schleyer, P.v.R. Tetrahedron 1994, 50, 5903
32. Gossage, R. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1448
33. Strohmann, C.; Gessner, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11719
34. Reich, H. J. J. Org. Chem. 2012, 77, 5471
35. Gilman, H.; Bebb, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 109
36. Wittig, G.; Fuhrmann, G. Chem. Ber. 1940, 73, 1197
37. Stratakis, M. J. Org. Chem. 1997, 62, 3024
38. Finnegan, R. A.; Altschuld, J. W. J. Organomet. Chem. 1967, 9, 193
39. Rennels, R. A.; Maliakal, A. J.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 421
40. Morey, J.; Costa, A.; Deya, P. M.; Suñer, G.; SaaÌ, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3902
41. Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A. J. Organomet. Chem. 1988, 339, 7
42. Lai, A.; Monduzzi, M.; Cabiddu, S.; Floris, C.; Melis, S. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 759
43. Einhorn, J.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4124
44. Crowther, G. P.; Sundberg, R. J.; Sarpeshkar, A. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4657
45. Shimano, M.; Meyers, A. I. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10815
46. Slocum, D. W.; Koonsvitsky, B. P. J. Org. Chem. 1973, 38, 1675
47. Ishikawa, T.; Ogawa, A.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5124
48. Beak, P.; Brown, R. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 4463
49. Meyers, A. I.; Lutomski, K. J. Org. Chem. 1979, 44, 4464
50. Cabiddu, S.; Melis, S.; Piras, P. P.; Secci, M. J. Organomet. Chem. 1977, 132, 321
51. Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; van Lenthe, J. H. Organometallics 1990, 9, 511
52. Danheiser, R. L.; Casebier, D. S.; Firooznia, F. J. Org. Chem. 1995, 60, 8341
53. Meyers, A. I.; Reuman, M.; Gabel, R. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 783
54. Carroll, J. D. II; Jones, P. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 4208
55. Clegg, W.; Dale, S. H.; Drummond, A. M.; Hevia, E.; Honeyman, G. W.; Mulvey, R. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7434
56. Kashdan, D. S.; Schwartz, J. A.; Rapoport, H. J. Org. Chem. 1982, 47, 2638
57. Erturk, E.; Tezeren, M. A.; Atalar, T.; Tilki, T. Tetrahdedron 2012, 68, 6463
58. Oshiki, T.; Imamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3719
59. Parham, W. E.; Piccirilli, R. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 1268
60. Otter, C. A.; Bardwell, D. A.; Couchman, S. M.; Jeffery, J. C.; Maher, J. P.; Ward, M. D. Polyhedron 1998, 17, 211
61. Dötz, K. H.; Sturm, W.; Popall, M.; Riede, J. J. Organomet. Chem. 1984, 277, 267
62. Lipschutz, B. H.; Siegmann, K.; Garcia, E.; Kayser, F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9276
63. Burns, D. H.; Miller, J. D.; Santana, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 6526
64. Boyer, S. K.; Fitz, J. J.; Gschwend, H. W.; Haider, H. M.; Hamdan, A. J. Org. Chem.. 1982, 47, 3658
65. Harmon, T. E.; Shirley, D. A. J. Org. Chem. 1974, 39, 3164
66. Shirley, D. A.; Harmon, T. E.; Cheng, C. F. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 327
67. Bates, R. B.; Siahaan, T. J. J. Org. Chem. 1986, 51, 1432
68. Clark, R. D.; Jahangir, A. Org. React. 1995, 47, 1
69. Kramer, T.; Jung, M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1996, 15, 3345
70. Schlosser, M.; Maacaroni, P.; Marzi, E. Tetrahedron 1998, 54, 2763
71. Letsinger, R. L.; Schnizer, A. W. J. Org. Chem. 1951, 16, 869
72. Schlosser, M. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 9
73. Clegg, W.; Izod, K.; Liddle, S. T.; O'Shaughnessy, P.; Sheffield, J. M. Organometallics 2000, 19, 2090
74. Baston, E.; Wang, Q.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 667
75. Saá, M.; Deyá, P. M.; Suñer, G. A.; Frontera, A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9093
76. Chadwick, S. T.; Ramirez, A.; Gupta, L.; Collum, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2259
77. Pross, A.; Radom, L. Prog. Phys. Org. Chem. 1981, 13, 1
78. Bergmann, E. D.; Pappo, R.; Ginsburg, D. J. Chem. Soc. 1950, 1369
79. Ng, G. P.; Dawson, C. R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3205
80. Stevens, R. V.; Bisacchi, G. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2393
81. Stevens, R. V.; Bisacchi, G. S. J. Org. Chem. 1982, 47, 2396
82. Gainor, J. A.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2833
83. McMurray, J. E.; Farina, V.; Scott, W. J.; Davidson, A. H.; Summers, D. R.; Shenvi, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 3803
84. Bunce, N. J.; Stephenson, K. L. Can. J. Chem. 1989, 67, 220
85. Majetich, G.; Shuang, L. Synth. Commun. 1993, 23, 2331
86. Majetich, G.; Hicks, R.; Zhang, Y.; Tian, X.; Feltman, T. L.; Fang, J.; Duncan, S., Jr. J. Org. Chem. 1996, 61, 8169
87. Tani, K.; Lukin, K.; Eaton, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1476
88. Prévot-Halter, I.; Smith, T. J.; Weiss, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 2186
89. Albrecht, M.; Fröhlich, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1656
90. Marti, T.; Peterson, B. R.; Furer, A.; Mordasini-Denti, T.; Zarske, J.; Jaun, B.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 109
91. Trauner, D.; Bats, J. W.; Werner, A.; Mulzer, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5908
92. Napolitano, E.; Fiaschi, R. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4663
93. Zhu, Z.; Swager, T. M. Org. Lett. 2001, 3, 3471
94. Simmons, E. M.; Sarpong, R. Org. Lett. 2006, 8, 2883
95. Werle, S.; Fey, T.; Neudörfl, J. M.; Schmalz, H.-G. Org. Lett. 2007, 9, 3555
96. Padwa, A.; Chughtai, M. J.; Boonsombat, J.; Rashatasakhon, P. Tetrahedron 2008, 64, 4758
97. Breyer, S.; Effenberger-Neidnicht, K.; Knauer, S.; Schobert, R. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1264
98. Bernard, A. M.; Piras, P. P.; Plumitallo, A.; Melis, S.; Sotgiu, F. Gazz. Chim. Ital. 1982, 112, 443
99. Bunce, N. J.; Stephenson, K. L. Can. J. Chem. 1989, 67, 220
100. Botlze, v. K.-H.; Dell, H.-D.; Jansen, H. Liebigs Ann. Chem. 1967, 709, 63
101. Collera, Z. O.; Walls, F. Bol. Inst. Quím. Univ. Nacl. Autón Mex. 1970, 22, 152
102. Quan, D. Q.; Sournies, F. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2, 549
103. Crowther, G. P.; Sundberg, R. J.; Sarpeshkar, A. M. J. Org. Chem. 1984, 49, 4657
104. Shankaran, K.; Sloan, C. P.; Snieckus, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6001
105. Morey, J.; Costa, A.; Deyá, P. M.; Suñer, G.; Saá, J. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 3902
106. Bennetau, B.; Rajarison, R.; Dunogués, J.; Babin, P. Tetrahedron 1993, 49, 10843
107. Bussche-Hünnefeld, C.; v.d.; Bühring, D.; Knobler, C. B.; Cram, D. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1085
108. Combes, S.; Finet, J. P. Synth. Commun. 1997, 27, 3769
109. Gissot, A.; Becht, J.-M.; Desmurs, J. R.; PéveÌre, V.; Wagner, A.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 340
110. Kuhnert, S. M.; Maier, M. E. Org. Lett. 2002, 4, 643
111. Ohshita, J.; Honda, N.; Nada, K.; Iida, T.; Mihara, T.; Matsuo, Y.; Kunai, A.; Naka, A.; Ishikawa, M. Organometallics 2003, 22, 2436
112. Wei, W.-G.; Yao, Z.-J. J. Org. Chem. 2005, 70, 4585
113. Kobayashi, Y.; Takeuchi, A.; Wang, Y.-G. Org. Lett. 2006, 8, 2699
114. Starling, S. M.; Vonwiller, S. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2159
115. Maggi, R.; Schlosser, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8797
116. Goldfinger, M. B.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895
117. Pena-Cabrera, E.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1689
118. Donner, C. D. Synthesis 2010, 415
119. Kraus, G. A.; Jeon, I. Org. Lett. 2006, 8, 5315
120. Carreno, M. C.; Garcia Ruano, J. L.; Toledo, M. A.; Urbano, A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 913
121. Linders, J. T. M.; Mirszdeghi, S.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Jacobson, A. E.; Rice, K. C. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 484
122. Chan, W. K.; Chen, Y.; Peng, Z.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11735
123. Nguyen, T. T.; Chevallier, F.; Jouikov, V.; Mongin, F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6787
124. Tsutsui, S.; Tanaka, H.; Sakamoto, K. Organometallics 2004, 23, 3719
125. Florent, J.; Genot, A.; Monneret, C. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5295
126. Carreno, M. C.; Garcia, I.; Ribagorda, M.; Merino, E.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Org. Lett. 2005, 7, 2869
127. Giumanini, A. B.; Giumanini, A. G.; Khan, W. A.; Lepley, A. R. J. Org. Chem. 1966, 31, 2047
128. Kuhn, N.; Kuhn, A.; Schulten, M. J. Organomet. Chem. 1991, 402, C41
129. Aslanidis, P.; Grobe, J. Z. Naturforsch. 1983, 38, 280
130. Harder, S.; Ekhart, P. F.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Duisenberg, A. J. M.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1992, 11, 2623
131. Harder, S.; Boersma, J.; Brandsma, L.; Kanters, J. A.; Bauer, W.; Schleyer, P. v. R. Organometallics 1989, 8, 1696
132. Kawachi, A.; Tanaka, Y.; Tamao, K. Organometallics 1997, 16, 5102
133. Meintjies, E.; Singleton, E.; Schmutzler, R.; Sell, M. S. Afr. J. Chem. 1985, 38, 115
134. Goldfuss, B.; Steigelmann, M.; Khan, S. I.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 77
135. Wetzel, T. G.; Roesky, P. W. Organometallics 1998, 17, 4009
136. Grocock, D. E.; Jones, T. K.; Hallas, G.; Hepworth, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1971, 3305
137. Ludt, R. E.; Crowther, G. P.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1970, 35, 1288
138. Kuhn, N.; Laarz, W.; Schulten, M.; Boese, R.; Blaser, D.; Brett, W. A.; Stellberg, P. Z. Naturforsch. 1987, 43b, 1233
139. Zhang, H.; Ma, J..; Qian, Y.; Huang, J. Organometallics 2004, 23, 5681
140. Okazaki, M.; Suzuki, E.; Miyajima, N.; Tobita, H.; Ogino, H. Organometallics 2003, 22, 4633
141. Enders, M.; Ludwig, G.; Pritzkow, H. Organometallics 2001, 20, 827
142. Kessar, S. V.; Singh, P.; Singh, K. N.; Bharatam, P. V.; Sharma, A. K.; Lata, S.; Kaur, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4703
143. Hay, J. V.; Harris, T. M.; Auerbach, R. A.; House, H. O. Org. Synth. 1988, 6, 478
144. MacInnis, M. C.; McDonald, R.; Turculet, L. Organometallics 2011, 30, 6408
145. Huang, J.; Ma, J..; Qian, Y.; Zhang, H. Organometallics 2004, 23, 5681
146. Janssen, M. D.; Grove, D. M.; van Koten, G.; Spek, A. L. Recl. Trav. Chim. 1996, 115, 286
147. Stanetty, P.; Krumpak, B.; Rodler, I. K. J. Chem. Res. 1995, 9, 342
148. Chernichenko, K.; Nieger, M.; Leskela, M.; Repo, T. Dalton Trans. 2012, 41, 9029
149. Jones, F. N.; Vaulx, R. L.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3461
150. Jones, F. N.; Zinn, M. F.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 663
151. Jones, F. N.; Vaulx, R. L.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3461
152. Vaulx, R. L.; Jones, F. N.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1964, 29, 1387
153. Gay, R. L.; Crimmins, T. F.; Hauser, C. R. Chemistry and Industry 1966, 1635
154. Klein, K. P.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1967, 32, 1479
155. Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Org. Chem. 1963, 28, 3465
156. Puterbaugh, W. H.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2467
157. Narasimhan, N. S.; Bhide, B. H. Tetrahedron Lett. 1968, 39, 4159
158. Hawkins, R. T.; Stroup, D. B. J. Org. Chem. 1969, 34, 1173
159. Noltes, J. G.; van Koten, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun.. 1972, 16, 940
160. Viswanathan, C. T.; Wilkie, C. A. J. Organomet. Chem. 1973, 54, 1
161. Cushman, M.; Choong, T. C.; Valko, J. T.; Koleck, M. P. J. Org. Chem. 1980, 45, 5067
162. Hung, T. V.; Mooney, B. A.; Prager, R. H.; Tippett, J. M. Aust. J. Chem. 1981, 34, 383
163. Grove, D. N.; van Koten, G.; Louwen, J. N.; Noltes, J. G.; Spek, A. L.; Ubbels, H. J. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6609
164. Jastrezebski, J. T. B. H.; van Koten, G.; Konijn, M.; Stam, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5490
165. Narasimhan, N. S.; Gupta, P. K.; Kulkarni, B. K.; Mali, R. S. Indian J. Chem. 1983, 22B, 1257
166. Lauer, M.; Wulff, G. J. Organomet. Chem. 1983, 256, 1
167. Mali, R. S.; Patil, S. D. Indian J. Chem. 1985, 24B, 360
168. Saa, J. M.; Capo, M.; Marti, C.; Garcia-Raso, A. J. Org. Chem. 1990, 55, 288
169. Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Kapteijn, G. M.; Grove, D. M.; Spek, S. L.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1993, 452, C1
170. Wehman-Ooyevaar, I. C. M.; Vedral, J. A.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Grove, D. M.; van Koten, G. J. Organomet. Chem. 1993, 451, 195
171. Reich, H. J.; Gudmundsson, B. O. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6074
172. Bonnardel, P. A.; Parish, R. V. J. Org. Chem. 1996, 515, 221
173. Davies, P. J.; Grove, D. M.; van Koten, G. Organometallics 1997, 16, 800
174. Belzner, J.; Schar, D.; Dehnert, U.; Noltemeyer, M. Organometallics 1997, 16, 285
175. Clegg, W.; Izod, K.; McFarlane, W.; O'Shaughnessy, P. Organometallics 1999, 18, 3950
176. Reich, H. J.; Goldenberg, W. S.; Gudmundsson, B. Ö.; Sanders, A. W.; Kulicke, K. J.; Simon, K.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8067
177. Reich, H. J.; Goldenberg, W. S.; Sanders, A. W.; Jantzi, K. L.; Tzschucke, C. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3509
178. Jerphagnon, T.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. Org. Lett. 2005, 7, 5241
179. Stiemke, F.; Gjikaj, M.; Kaufmann, D. E. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 5
180. Petrov, A. R.; Rufanox, K. A.; Hanns, K.; Sundermeyer, J. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1212
181. Price, G. A.; Flower, K. R.; Pritchard, R. G.; Brisdon, A. K.; Quayle, P. Dalton Trans. 2011, 40, 11696
182. Friedmann, G.; Linder, P.; Brini, M.; Cheminat, A. J. Org. Chem. 1979, 44, 237
183. Loppnow, G. R.; Melamed, D.; Hamilton, A. D.; Spiro, T. G. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8957
184. Horner, L.; Simons, G. Phosphorus Sulfur 1983, 15, 165
185. Horner, L.; Simons, G. Phosphorus Sulfur 1983, 14, 253
186. Seggio, A.; Lannou, M.; Chevallier, F.; Nobuto, D.; Uchiyama, M.; Golhen, S.; Roisnel, T.; Mongin, F. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9982
187. Gannon, M. K.; Detty, M. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2647