Isolation, structure, and biological activity of phaeofungin, a cyclic lipodepsipeptide from a Phaeosphaeria sp. Using the genome-wide Candida albicans fitness test

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 3, 2013, Pages 334-345

  Singh, Sheo B ^a   Ondeyka, John ^a   Harris, Guy ^a   Herath, Kithsiri ^a   Zink, Deborah ^a   Vicente, Francisca ^b,c   Bills, Gerald ^b,c   Collado, Javier ^b,c   Platas, Gonzalo ^b,c   González Del Val, Antonio ^b,c   Martin, Jesus ^b,c   Reyes, Fernando ^c   Wang, Hao ^a,d   Kahn, Jennifer Nielsen ^a   Galuska, Stefan ^a   Giacobbe, Robert ^a   Abruzzo, George ^a   Roemer, Terry ^a,d   Xu, Deming ^d,e  

^a MERCK RESEARCH LABORATORIES   (United States)

^b Medical affairs Merck sharp and Dohme ltd   (Spain)

^c Fundacion MEDINA   (Spain)

^d MERCK FROSST CENTRE FOR THERAPEUTIC RESEARCH   (Canada)

^e WUXI APPTEC   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGELASINE F; ANTIFUNGAL AGENT; ANTIINFECTIVE AGENT; AXISTATIN 1; AXISTATIN 2; AXISTATIN 3; DITERPENE; FORMAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AGELAS AXIFERA; ANIMAL CELL; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; CANCER INHIBITION; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; DRUG ISOLATION; HUMAN; HUMAN CELL; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; MOUSE; NONHUMAN; PALAU; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPONGE (PORIFERA);

ANTIFUNGAL AGENTS; ASCOMYCOTA; CANDIDA ALBICANS; CRASSULACEAE; DEPSIPEPTIDES; ECHINOCANDINS; GENOME; LIPOPEPTIDES; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PLANT LEAVES; PLANT STEMS;

ARTHRODERMA BENHAMIAE; ASPERGILLUS FUMIGATUS; CANDIDA ALBICANS; PHAEOSPHAERIA; PHOMA;

EID: 84875428691     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300704s     Document Type: Article

References (34)

1. Hof, H. Eur. J. Clin. Microbiol. Infect. Dis. 2008, 27, 327-334
2. Gallis, H. A.; Drew, R. H.; Pickard, W. W. Rev. Infect. Dis. 1990, 12, 308-329
3. Zonios, D. I.; Bennett, J. E. Semin. Respir. Crit. Care Med. 2008, 29, 198-210
4. Georgopapadakou, N. H. Expert. Opin. Investig. Drugs 2001, 10, 269-280
5. Roemer, T.; Xu, D.; Singh, S. B.; Parish, C. A.; Harris, G.; Wang, H.; Davies, J. E.; Bills, G. F. Chem. Biol. 2011, 18, 148-164
6. Bills, G. F.; Platas, G.; Fillola, A.; Jimenez, M. R.; Collado, J.; Vicente, F.; Martin, J.; Gonzalez, A.; Bur-Zimmermann, J.; Tormo, J. R.; Pelaez, F. J. Appl. Microbiol. 2008, 104, 1644-1658
7. Giaever, G.; Flaherty, P.; Kumm, J.; Proctor, M.; Nislow, C.; Jaramillo, D. F.; Chu, A. M.; Jordan, M. I.; Arkin, A. P.; Davis, R. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 793-798
8. Xu, D.; Jiang, B.; Ketela, T.; Lemieux, S.; Veillette, K.; Martel, N.; Davison, J.; Sillaots, S.; Trosok, S.; Bachewich, C.; Bussey, H.; Youngman, P.; Roemer, T. PLoS Pathog. 2007, 3, e92
9. Jiang, B.; Xu, D.; Allocco, J.; Parish, C.; Davison, J.; Veillette, K.; Sillaots, S.; Hu, W.; Rodriguez-Suarez, R.; Trosok, S.; Zhang, L.; Li, Y.; Rahkhoodaee, F.; Ransom, T.; Martel, N.; Wang, H.; Gauvin, D.; Wiltsie, J.; Wisniewski, D.; Salowe, S.; Kahn, J. N.; Hsu, M. J.; Giacobbe, R.; Abruzzo, G.; Flattery, A.; Gill, C.; Youngman, P.; Wilson, K.; Bills, G.; Platas, G.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Kauffman, S.; Becker, J.; Harris, G.; Liberator, P.; Roemer, T. Chem. Biol. 2008, 15, 363-374
10. Parish, C. A.; Smith, S. K.; Calati, K.; Zink, D.; Wilson, K.; Roemer, T.; Jiang, B.; Xu, D.; Bills, G.; Platas, G.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Tsou, N.; McKeown, A. E.; Ball, R. G.; Powles, M. A.; Yeung, L.; Liberator, P.; Harris, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7060-7066
11. Herath, K.; Harris, G.; Jayasuriya, H.; Zink, D.; Smith, S.; Vicente, F.; Bills, G.; Collado, J.; Gonzalez, A.; Jiang, B.; Kahn, J. N.; Galuska, S.; Giacobbe, R.; Abruzzo, G.; Hickey, E.; Liberator, P.; Xu, D.; Roemer, T.; Singh, S. B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1361-1369
12. Ondeyka, J.; Harris, G.; Zink, D.; Basilio, A.; Vicente, F.; Bills, G.; Platas, G.; Collado, J.; Gonzalez, A.; de la Cruz, M.; Martin, J.; Kahn, J. N.; Galuska, S.; Giacobbe, R.; Abruzzo, G.; Hickey, E.; Liberator, P.; Jiang, B.; Xu, D. M.; Roemer, T.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2009, 72, 136-141
13. Xu, D.; Ondeyka, J.; Harris, G. H.; Zink, D.; Kahn, J. N.; Wang, H.; Bills, G.; Platas, G.; Wang, W.; Szewczak, A. A.; Liberator, P.; Roemer, T.; Singh, S. B. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1721-1730
14. Miyake, Y.; Kozutsumi, Y.; Nakamura, S.; Fujita, T.; Kawasaki, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 211, 396-403
15. Takatsu, T.; Nakayama, H.; Shimazu, A.; Furihata, K.; Ikeda, K.; Seto, H.; Otake, N. J. Antibiot. 1985, 38, 1806-1809
16. Mandala, S. M.; Harris, G. H. In Methods in Enzymology; Sphingolipid Metabolism and Cell Signaling, Part A; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 311, pp 335-348.
17. Mandala, S. M.; Thornton, R. A.; Milligan, J.; Rosenbach, M.; Garcia-Calvo, M.; Bull, H. G.; Harris, G.; Abruzzo, G. K.; Flattery, A. M.; Gill, C. J.; Bartizal, K.; Dreikorn, S.; Kurtz, M. B. J. Biol. Chem. 1998, 273, 14942-14949
18. Vicente, M. F.; Basilio, A.; Cabello, A.; Pelaez, F. Clin. Microbiol. Infect. 2003, 9, 15-32
19. Grilley, M. M.; Stock, S. D.; Dickson, R. C.; Lester, R. L.; Takemoto, J. Y. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11062-11068
20. de Gruyter, J.; Woudenberg, J. H. C.; Aveskamp, M. M.; Verkley, G. J. M.; Groenewald, J. Z.; Crous, P. W. Mycologia 2010, 102, 1066-1081
21. Zhang, Y.; Schoch, C. L.; Fournier, J.; Crous, P. W.; de Gruyter, J.; Woudenberg, J. H. C.; Hirayama, K.; Tanaka, K.; Pointing, S. B.; Spatafora, J. W.; Hyde, K. D. Stud. Mycol. 2009, 85-102
22. Zhang, Y.; Crous, P. W.; Schoch, C. L.; Hyde, K. D. Fungal Diversity 2012, 53, 1-221
23. Marfey, P. Carlsberg Res. Commun. 1984, 49, 591-596
24. Grilley, M. M.; Stock, S. D.; Dickson, R. C.; Lester, R. L.; Takemoto, J. Y. J. Biol. Chem. 1998, 273, 11062-11068
25. Fukuchi, N.; Isogai, A.; Nakayama, J.; Takayama, S.; Yamashita, S.; Suyama, S.; Yu, T. J.; Suzuki, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 1149-1157
26. Di Giorgio, D.; Camoni, L.; Marchiafava, C.; Ballio, A. Phytochemistry 1997, 45, 1385-1391
27. Scaloni, A.; Dalla Serra, M.; Amodeo, P.; Mannina, L.; Vitale, R. M.; Segre, A. L.; Cruciani, O.; Lodovichetti, F.; Greco, M. L.; Fiore, A.; Gallo, M.; D'Ambrosio, C.; Coraiola, M.; Menestrina, G.; Graniti, A.; Fogliano, V. Biochem. J. 2004, 384, 25-36
28. Szabo, Z.; Budai, M.; Blasko, K.; Grof, P. Biochim. Biophys. Acta 2004, 1660, 118-130
29. Raaijmakers, J. M.; de Bruijn, I.; de Kock, M. J. Mol. Plant-Microbe Interact. 2006, 19, 699-710
30. Bensaci, M. F.; Gurnev, P. A.; Bezrukov, S. M.; Takemoto, J. Y. Front. Microbiol. 2011, 2, 216
31. Stock, S. D.; Hama, H.; Radding, J. A.; Young, D. A.; Takemoto, J. Y. Antimicrob. Agents Chemother. 2000, 44, 1174-1180
32. Cappelletty, D.; Eiselstein-McKitrick, K. Pharmacotherapy 2007, 27, 369-388
33. Baltz, R. H.; Miao, V.; Wrigley, S. K. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 717-741
34. Bartizal, K.; Scott, T.; Abruzzo, G.; Gill, C.; Pacholok, C.; Lynch, L.; Kropp, H. Antimicrob. Agents Chemother. 1995, 39, 1070-1076