The homo-PADAM protocol: Stereoselective and operationally simple synthesis of α-oxo- or α-hydroxy-γ-acylaminoamides and chromanes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 14, 2013, Pages 4563-4569

  Morana, Fabio ^a   Basso, Andrea ^a   Riva, Renata ^a   Rocca, Valeria ^a   Banfi, Luca ^a  

^a UNIVERSITY OF GENOA   (Italy)

Author keywords

asymmetric synthesis; ketones; multicomponent reactions; organocatalysis; peptidomimetics

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; MIGRATION PROTOCOLS; MITSUNOBU CYCLIZATION; MULTI-COMPONENT REACTIONS; ORGANOCATALYSIS; PEPTIDOMIMETICS; STEREOSELECTIVE REDUCTION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS;

ALDEHYDES; KETONES; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84875280724     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300023     Document Type: Article

References (53)

1. C. Hulme, J. Peng, B. Louridas, P. Menard, P. Krolikowski, N. V. Kumar, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8047-8050
2. C. Hulme, J. Peng, G. Morton, J. M. Salvino, T. Herpin, R. Labaudiniere, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7227-7230.
3. L. Banfi, G. Guanti, R. Riva, Chem. Commun. 2000, 985-986
4. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, R. Riva, Mol. Diversity 2003, 6, 227-235
5. A. Basso, L. Banfi, R. Riva, P. Piaggio, G. Guanti, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2367-2370.
6. P. Weyermann, A. Von Sprecher, M. Henneböhle, H. Herzner, C. Lescop, H. Siendt, 2006, WO 2006021413
7. L. Banfi, G. Guanti, R. Riva, A. Basso, E. Calcagno, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4067-4069
8. S. Faure, T. Hjelmgaard, S. P. Roche, D. J. Aitken, Org. Lett. 2009, 11, 1167-1170
9. T. D. Owens, G.-A. Araldi, R. F. Nutt, J. E. Semple, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6271-6274
10. T. D. Owens, J. E. Semple, Org. Lett. 2001, 3, 3301-3304.
11. Y. Xu, G. Lu, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2009, 121, 3403-3406
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3353-3356
13. G. Lu, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2008, 120, 6953-6956
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6847-6850.
15. J. W. Yang, M. Stadler, B. List, Angew. Chem. 2007, 119, 615-617
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609-611
17. J. W. Yang, S. C. Pan, B. List, Org. Synth. 2009, 86, 11-17.
18. J. Vesely, R. Rios, I. Ibrahem, A. Cõrdova, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 421-425
19. T. Kano, Y. Yamaguchi, K. Maruoka, Angew. Chem. 2009, 121, 1870-1872
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1838-1840
21. P. Galzerano, D. Agostino, G. Bencivenni, L. Sambri, G. Bartoli, P. Melchiorre, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6069-6076
22. L. Deiana, G.-L. Zhao, P. Dziedzic, R. Rios, J. Vesely, J. Ekstrom, A. Cordova, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 234-237
23. Y.-M. Chuan, G.-H. Chen, J.-Z. Gao, H. Zhang, Y.-G. Peng, Chem. Commun. 2011, 47, 3260-3262
24. J. Gao, Y. Chuan, J. Li, F. Xie, Y. Peng, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3730-3738
25. B. Tiwari, J. Zhang, Y. R. Chi, Angew. Chem. 2012, 124, 1947-1950
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1911-1914.
27. S. Umbreen, M. Brockhaus, H. Ehrenberg, B. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4585-4595
28. F. Morana, A. Basso, M. Bella, R. Riva, L. Banfi, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2199-2210
29. E. Riguet, J. Org. Chem. 2011, 76, 8143-8150
30. A. M. Deobald, A. G. Correa, D. G. Rivera, M. W. Paixao, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7681-7684. For recent examples of organocatalytic MCRs, see
31. S. Saha, J. N. Moorthy, J. Org. Chem. 2010, 75, 396-402
32. S.-e. Syu, Y.-T. Lee, Y.-J. Jang, W. Lin, J. Org. Chem. 2011, 76, 2888-2891
33. D. Enders, C. Wang, M. Mukanova, A. Greb, Chem. Commun. 2010, 46, 2447-2449
34. J. M. Goss, S. E. Schaus, J. Org. Chem. 2008, 73, 7651-7656
35. M. Radi, V. Bernardo, B. Bechi, D. Castagnolo, M. Pagano, M. Botta, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6572-6575
36. D.-W. Wang, S.-e. Syu, Y.-T. Hung, P.-y. Chen, C.-J. Lee, K.-W. Chen, Y.-J. Chen, W. Lin, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 363-366.
37. L. Banfi, R. Riva, in Organic Reactions, Vol. 65 (Ed.:, L. E. Overman,), Wiley, New York, 2005, pp. 1-140.
38. L. Banfi, A. Basso, G. Guanti, R. Riva, in Multicomponent Reactions (Eds.:, J. Zhu, H. Bienaymé,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 1-32
39. S. S. van Berkel, B. G. M. Bögels, M. A. Wijdeven, B. Westermann, F. P. J. T. Rutjes, Eur. J. Org. Chem. 2012, 3543-3559.
40. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
41. G. Guanti, L. Banfi, R. Riva, M. T. Zannetti, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5483-5486
42. Y. Tamai, T. Hattori, M. Date, S. Koike, Y. Kamikubo, M. Akiyama, K. Seino, H. Takayama, T. Oyama, S. Miyano, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1999, 1685-1694.
43. J. Barluenga, E. Aguilar, S. Fustero, B. Olano, A. L. Viado, J. Org. Chem. 1992, 57, 1219-1223.
44. L. Banfi, R. Riva, A. Basso, Synlett 2010, 23-41.
45. B. Gopalan, P. Manojit, K. Arumugam, D. Nidhi, 2010, WO2010/23512A1
46. E. N. Koini, P. Papazafiri, A. Vassilopoulos, M. Koufaki, Z. Horváth, I. Koncz, L. Virág, G. J. Papp, A. Varrõ, T. Calogeropoulou, J. Med. Chem. 2009, 52, 2328-2340
47. M. D. Ennis, R. L. Hoffman, R. A. Lahti, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1131-1136
48. R. G. Schmidt, E. K. Bayburt, S. P. Latshaw, J. R. Koenig, J. F. Daanen, H. A. McDonald, B. R. Bianchi, C. Zhong, S. Joshi, P. Honore, K. C. Marsh, C.-H. Lee, C. R. Faltynek, A. Gomtsyan, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1338-1341
49. E. Rial, L. Rodríguez-Sánchez, P. Aller, A. Guisado, M. Mar González-Barroso, E. Gallardo-Vara, M. Redondo-Horcajo, E. Castellanos, R. Fernández de La Pradilla, A. Viso, Chem. Biol. 2011, 18, 264-274.
50. O. Marianacci, G. Micheletti, L. Bernardi, F. Fini, M. Fochi, D. Pettersen, V. Sgarzani, A. Ricci, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8338-8351
51. M. G. Pizzuti, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2008, 73, 940-947.
52. C. Rampalakos, W. D. Wulff, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1785-1790
53. E. Bernacka, A. Klepacz, A. Zwierzak, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5093-5094.