Reactions of group 4 metallocene complexes with mono- and diphenylacetonitrile: Formation of unusual four- and six-membered metallacycles

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 13, 2013, Pages 4230-4237

  Becker, Lisanne ^a   Burlakov, Vladimir V ^a,b   Arndt, Perdita ^a   Spannenberg, Anke ^a   Baumann, Wolfgang ^a   Jiao, Haijun ^a   Rosenthal, Uwe ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

metallacycles; N ligands; titanium; zirconium

Indexed keywords

CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; H NMR SPECTROSCOPY; METALLACYCLES; METALLOCENE COMPLEXES; N LIGANDS; PENTAMETHYLCYCLOPENTADIENYL; REACTION TEMPERATURE; TITANOCENE COMPLEXES;

CYANIDES; ETHYLENE; HYDROCARBONS; LIGANDS; ORGANOMETALLICS; SILICON CARBIDE; TITANIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZIRCONIUM;

ZIRCONIUM COMPOUNDS;

EID: 84875165178     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204211     Document Type: Article

References (67)

1. U. Rosenthal, V. V. Burlakov, P. Arndt, W. Baumann, A. Spannenberg, Organometallics 2005, 24, 456-471
2. U. Rosenthal, V. V. Burlakov, M. A. Bach, T. Beweries, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 719-728
3. N. Suzuki, D. Hashizume, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1307-1326
4. T. Beweries, U. Rosenthal, Science of Synthesis Knowledge Updates 2011/4, Thieme, Stuttgart, 2012, pp. 11-71
5. D. S. K. Podiyanachari, R. Fröhlich, C. G. Daniliuc, J. L. Petersen, G. Kehr, G. Erker, N. Suzuki, S. Yuasa, K. Hagimori, S. Inoue, T. Asada, T. Takemoto, Y. Masuyama, Dalton Trans. 2012, 41, 10811-10816
6. J. Ugolotti, G. Kehr, R. Fröhlich, S. Grimme, G. Erker, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1996-2007
7. N. Suzuki, T. Shimura, Y. Sakaguchi, Y. Masuyama, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1781-1788.
8. S. Roy, E. D. Jemmis, A. Schulz, T. Beweries, U. Rosenthal, Angew. Chem. 2012, 124, 5442-5446
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5347-5350.
10. M. Lamac, A. Spannenberg, H. Jiao, S. Hansen, W. Baumann, P. Arndt, U. Rosenthal, Angew. Chem. 2010, 122, 2999-3002
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2937-2940.
12. K. Kaleta, M. Ruhmann, O. Theilmann, S. Roy, T. Beweries, P. Arndt, A. Villinger, E. D. Jemmis, A. Schulz, U. Rosenthal, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 611-617.
13. O. Theilmann, M. Ruhmann, A. Villinger, A. Schulz, W. W. Seidel, K. Kaleta, T. Beweries, P. Arndt, U. Rosenthal, Angew. Chem. 2010, 122, 9469-9473
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9282-9285.
15. K. Kaleta, M. Ruhmann, O. Theilmann, T. Beweries, S. Roy, P. Arndt, A. Villinger, E. D. Jemmis, A. Schulz, U. Rosenthal, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5463-5473.
16. M. Haehnel, S. Hansen, A. Spannenberg, P. Arndt, T. Beweries, U. Rosenthal, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10546-10553.
17. S. Zhang, W.-X. Zhang, Z. Xi, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8419-8426
18. S. Zhang, W.-X. Zhang, J. Zhao, Z. Xi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14042-14045
19. S. Zhang, J. Zhao, W.-X. Zhang, Z. Xi, Org. Lett. 2011, 13, 1626-1629
20. S. Zhang, W.-X. Zhang, J. Zhao, Z. Xi, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2442-2449
21. W.-X. Zhang, S. Zhang, Z. Xi, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 541-551.
22. D. M. Tellers, J. C. M. Ritter, R. G. Bergman, Inorg. Chem. 1999, 38, 4810-4818
23. E. Iravani, B. Neumueller, Organometallics 2003, 22, 4129-4135
24. I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, O. V. Rassadin, G. K. Fukin, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5749-5757
25. W. Zarges, M. Marsch, K. Harms, G. Boche, Angew. Chem. 1989, 101, 1424-1425
26. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1392-1394
27. J. D. Farwell, P. B. Hitchcock, M. F. Lappert, A. V. Protchenko, Chem. Commun. 2005, 2271-2273
28. J. Honzíček, J. Vinklárek, M. Erben, L. StÅižík, I. CísaÅová, Z. Padělková, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4250-4255
29. I. L. Fedushkin, A. G. Morozov, V. A. Chudakova, G. K. Fukin, V. K. Cherkasov, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4995-5003.
30. J. Zhao, S. Zhang, W.-X. Zhang, Z. Xi, Organometallics 2011, 30, 3464-3467.
31. G. Erker, R. Zwettler, J. Organomet. Chem. 1991, 409, 179-188
32. P. Binger, F. Sandmeyer, C. Krüger, Organometallics 1995, 14, 2969-2976.
33. J. Hiller, U. Thewalt, M. Polasek, L. Petrusova, V. Varga, P. Sedmwra, K. Mach, Organometallics 1996, 15, 3752-3759.
34. U. Rosenthal, A. Ohff, W. Baumann, A. Tillack, H. Görls, V. V. Burlakov, V. B. Shur, Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 77-83.
35. G. Erker, W. Frömberg, J. L. Atwood, W. E. Hunter, Angew. Chem. 1984, 96, 72-73
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 68-69.
37. A. W. Kaplan, J. L. Polse, G. E. Ball, R. A. Andersen, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11649-11662.
38. J. S. Figueroa, C. C. Cummins, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4020-4021.
39. W. Uhl, M. Mater, Z. Naturforsch. B 2004, 1214-1222.
40. Y. Yu, A. R. Sadique, J. M. Smith, T. R. Dugan, R. E. Cowley, W. W. Brennessel, C. J. Flaschenriem, E. Bill, T. R. Cundari, P. L. Holland, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6624-6638.
41. W. J. Evans, E. Montalvo, S. E. Foster, K. A. Harada, J. W. Ziller, Organometallics 2007, 26, 2904-2910.
42. V. V. Burlakov, A. V. Polyakov, A. I. Yanovsky, Yu. T. Struchkov, V. B. Shur, M. E. Vol'pin, U. Rosenthal, H. Görls, J. Organomet. Chem. 1994, 476, 197-206.
43. C. Lefeber, W. Baumann, A. Tillack, R. Kempe, H. Görls, U. Rosenthal, Organometallics 1996, 15, 3486-3490.
44. M. Deng, Y. Yao, Y. Zhang, Q. Shen, Chem. Commun. 2004, 2742-2743.
45. H. Brunner, W. Meier, J. Wachter, I. Bernal, E. Raabe, J. Organomet. Chem. 1989, 362, 95-103.
46. C. Pi, X. Li, L. Zhang, R. Liu, L. Weng, X. Zhou, Inorg. Chem. 2010, 49, 7632-7634
47. I. J. Casely, J. W. Ziller, W. J. Evans, Organometallics 2011, 30, 4873-4881.
48. T. Holtrichter-Rößmann, C. Rösener, J. Hellmann, W. Uhl, E.-U. Würthwein, R. Fröhlich, B. Wibbeling, Organometallics 2012, 31, 3272-3283.
49. M. Haehnel, M. Ruhmann, O. Theilmann, S. Roy, T. Beweries, P. Arndt, A. Spannenberg, A. Villinger, E. D. Jemmis, A. Schulz, U. Rosenthal, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15979-15991.
50. C. J. Carmalt, A. C. Newport, S. A. O'Neill, I. P. Parkin, A. J. P. White, D. J. Williams, Inorg. Chem. 2005, 44, 615-619
51. T. K. Panda, H. Tsurugi, K. Pal, H. Kaneko, K. Mashima, Organometallics 2010, 29, 34-37.
52. W. Yi, J. Zhang, Z. Chen, X. Zhou, Organometallics 2012, 31, 7213-7221.
53. D. P. Hsu, W. M. Davis, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10394-10395
54. U. Rosenthal, A. Ohff, W. Baumann, R. Kempe, A. Tillack, V. V. Burlakov, Angew. Chem. 1994, 106, 1678-1680
55. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1605-1607.
56. S. Yu, X. You, Y. Liu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 13936-13940.
57. E. D. Jemmis, A. K. Phukan, H. Jiao, U. Rosenthal, Organometallics 2003, 22, 4958-4965.
58. E. D. Jemmis, S. Roy, V. V. Burlakov, H. Jiao, M. Klahn, S. Hansen, U Rosenthal, Organometallics 2010, 29, 76-81.
59. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. Eikema Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
60. P. v. R. Schleyer, H. Jiao, N. J. R. v. Eikema Hommes, G. V. Malkin, O. L. Malkina, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12669-12670
61. P. v. R. Schleyer, M. Manoharan, Z.-X. Wang, B. Kiran, H. Jiao, R. Puchta, N. J. R. van E. Hommes, Org. Lett. 2001, 3, 2465-2468.
62. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
63. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
64. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
65. Gaussian 09, Revision C.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ã. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
66. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
67. K. Brandenburg, DIAMOND. Version 3.1e. Crystal Impact Gbr, 2007, Bonn, Germany.