Synthesis of vitamin D3 derivatives with nitrogen-linked substituents at A-ring C-2 and evaluation of their vitamin D receptor-mediated transcriptional activity

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 38, 2012, Pages 7826-7839

  Abe, Junko ^a   Nagai, Yu ^a   Higashikuni, Rui ^a   Iida, Keisuke ^a   Hirokawa, Takatsugu ^b   Nagai, Hazuki ^c   Kominato, Kaichiro ^c   Tsuchida, Toshio ^c   Hirata, Michiko ^a   Inada, Masaki ^a   Miyaura, Chisato ^a   Nagasawa, Kazuo ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

^b NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

^c MicroBiopharm Japan Co   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ACIDS; HYDROGEN BONDS; NITROGEN; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BULKY SUBSTITUENTS; COMPUTATIONAL DOCKINGS; NIH-3T3 CELLS; SMALL SUBSTITUENTS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; THERAPEUTIC DRUGS; TRANSCRIPTIONAL ACTIVITY; VITAMIN D RECEPTOR;

VITAMINS;

CALCITRIOL RECEPTOR; COLECALCIFEROL; DRUG DERIVATIVE; NITROGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; SYNTHESIS; TRANSCRIPTION INITIATION;

CHOLECALCIFEROL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NITROGEN; RECEPTORS, CALCITRIOL; TRANSCRIPTIONAL ACTIVATION;

EID: 84874864540     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26017d     Document Type: Article

References (50)

1. S. A. Kliewer K. Umesono D. J. Mangelsdorf R. M. Evans Nature 1992 355 446
2. D. J. Mangelsdorf C. Thummel M. Beato P. Herrlich G. Schutz K. Umesono B. Blumberg P. Kastner M. Mark P. Chambon R. M. Evans Cell 1995 83 835
3. S. Björklund G. Almouzni I. Davidson K. P. Nightingale Cell 1999 96 759
4. K. Takeyama Y. Masuhiro H. Fuse H. Endoh A. Murayama S. Kitanaka M. Suzuwa J. Yanagisawa S. Kato Mol. Cell. Biol. 1999 19 1049
5. M. R. Haussler C. A. Haussler L. Bartik G. K. Whitfield J.-C. Hsieh S. Slater P. W. Jurutka Nutr. Rev. 2008 66 s98
6. R. Bouillon G. Carmeliet L. Verlinden E. V. Etten A. Verstuyf H. F. Luderer L. Lieben C. Mathieu M. Demay Endocrine Rev. 2008 29 726
7. T. Suda T. Shinki N. Takahashi Annu. Rev. Nutr. 1990 10 195
8. R. Bouillon W. H. Okamura A. W. Norman Endocrine Rev. 1995 16 200
9. H. F. DeLuca Am. J. Clin. Nutr. 2004 80 1689S
10. E. Abe C. Miyaura H. Sakagami M. Takeda K. Konno T. Yamazaki S. Yoshiki T. Suda Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1981 78 4990
11. X. Wang G. P. Studzinski J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2010 97 395
12. M. W. Tilyard G. F. S. Spears J. Thomson S. Dovey N. Engl. J. Med. 1992 326 357
13. M. F. Holick Am. J. Clin. Nutr. 2004 79 362
14. E. A. Slatopolsky C. Weerts J. Thielan R. Horst H. Harter K. J. Marti J. Clin. Invest. 1984 74 2136
15. K. E. Lowe A. W. Norman Nutr. Rev. 1992 50 138
16. S. Ishizuka K. Bannai T. Naruuchi Y. Hashimoto T. Noguchi N. Hosoya J. Biochem. 1980 88 87
17. E. Slatopolsky J. Finch C. Ritter M. Denda J. Morrissey A. Brown H. DeLuca Am. J. Kidney Dis. 1995 26 852
18. N. Saito Y. Suhara M. Kurihara T. Fujishima S. Honzawa H. Takayanagi T. Kozono M. Matsumoto M. Ohmori N. Miyata H. Takayama A. Kittaka J. Org. Chem. 2004 69 7463
19. N. Kubodera Curr. Bioact. Compd. 2006 2 301
20. N. Kubodera Heterocycles 2010 80 83
21. M. Shimizu Y. Miyamoto H. Takaku M. Matsuo M. Nakabayashi H. Masuno N. Udagawa H. F. DeLuca T. Ikura N. Ito Bioorg. Med. Chem. 2008 16 6949
22. A. Kittaka Y. Suhara H. Takayanagi T. Fujishima M. Kurihara H. Takayama Org. Lett. 2000 2 2619
23. Y. Suhara K. Nihei H. Tanigawa T. Fujishima K. Konno K. Nakagawa T. Okano H. Takayama Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 1129
24. Y. Suhara K. Nihe M. Kurihara A. Kittaka K. Yamaguchi T. Fujishima K. Konno N. Miyata H. Takayama J. Org. Chem. 2001 66 8760
25. S. Honzawa Y. Suhara K. Nihei N. Saito S. Kishimoto T. Fujishima M. Kurihara T. Sugiura K. Waku H. Takayama A. Kittaka Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 3503
26. K. Konno S. Maki T. Fujishima Z. P. Liu D. Miura M. Chokki H. Takayama Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 151
27. K. Konno T. Fujishima S. Maki Z. P. Liu D. Miura M. Chokki S. Ishizuka K. Yamaguchi Y. Kan M. Kurihara N. Miyata C. Smith H. F. DeLuca H. Takayama J. Med. Chem. 2000 43 4247
28. N. Rochel J. M. Wurtz A. Mitschler B. B. Klaholz D. Moras Mol. Cell 2000 5 173
29. K. Miyamoto E. Murayama K. Ochi H. Watanabe N. Kubodera Biol. Pharm. Bull. 1993 43 1111
30. N. Tsugawa K. Nakagawa M. Kurobe Y. Ono N. Kubodera K. Ozono T. Okano Biol. Pharm. Bull. 2000 23 66
31. N. Kubodera S. Hatakeyama Heterocycles 2009 79 145
32. R. R. Sicinski J. M. Prahl C. M. Smith H. F. DeLuca J. Med. Chem. 1998 41 4662
33. H. Yamamoto N. K. Shevde A. Warrier L. A. Plum H. F. DeLuca J. Biol. Chem. 2003 278 31756
34. H. F. DeLuca J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2004 89-90 67
35. H. Z. Ke H. Qi D. T. Crawford H. A. Simmons G. Xu M. Li L. Plum M. Clagett-Dame H. F. DeLuca D. D. Thompson T. A. Brown J. Bone Miner. Res. 2005 20 1742
36. Y. Kato Y. Hashimoto K. Nagasawa Molecules 2003 8 488
37. Y. Kato Y. Nakano H. Sano A. Tanatani H. Kobayashi R. Shimazawa H. Koshino H. Hashimoto K. Nagasawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 2579
38. Y. Nakano Y. Kato K. Imai E. Ochiai J. Namekawa S. Ishizuka K. Takenouchi A. Tanatani Y. Hashimoto K. Nagasawa J. Med. Chem. 2006 49 2398
39. K. Cho F. Uneuchi Y. Kato-Nakamura J. Namekawa S. Ishizuka K. Takenouchi K. Nagasawa Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 4278
40. R. A. Friesner J. L. Banks R. B. Murphy T. A. Halgren J. J. Klicic D. T. Mainz M. P. Repasky E. H. Knoll M. Shelley J. K. Perry D. E. Shaw P. Francis P. S. Shenkin J. Med. Chem. 2004 47 1739
41. B. M. Trost J. Dumas M. Villa J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9836
42. T. Yamamoto H. Hasegawa T. Hakogi S. Katsumura Org. Lett. 2006 8 5569
43. G. Ageno L. Banfi G. Cascio G. Guanti E. Manghisi R. Riva V. Rocca Tetrahedron 1995 51 8121
44. W. J. Gensler F. Johnson A. D. B. Sloan J. Am. Chem. Soc. 1960 82 6074
45. H. H. Wasserman M. Xia J. Wang A. K. Petersen M. Jorgensen Tetrahedron Lett. 1999 40 6163
46. H. H. Wasserman A. K. Peterson M. Xia Tetrahedron 2003 59 6771
47. W. J. Moore F. A. Luzzio Tetrahedron Lett. 1995 36 6599
48. C. Bedia J. Casas V. Garcia T. Levade G. Fabrias ChemBioChem 2007 8 642
49. X. Cong F. Fu K.-G. Liu Q.-J. Liao Z.-J. Yao J. Org. Chem. 2005 70 4514
50. F. Jehan H. F. Deluca Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 10138