Highly diastereoselective synthesis of 3-indolylglycines via an asymmetric oxidative heterocoupling reaction of a chiral nickel(ii) complex and indoles

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 25, 2013, Pages 2575-2577

  Lin, Daizong ^a   Wang, Jiang ^a   Zhang, Xu ^b   Zhou, Shengbin ^a   Lian, Jie ^b   Jiang, Hualiang ^a   Liu, Hong ^a,b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

^b CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3 INDOLYLGLYCINE DERIVATIVE; GLYCINE DERIVATIVE; INDOLE DERIVATIVE; NICKEL COMPLEX; NUCLEOPHILE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CHIRALITY; DECOMPOSITION; OXIDATIVE COUPLING; OXIDATIVE HETEROCOUPLING; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84874631471     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc38908a     Document Type: Article

References (47)

1. T. Kawasaki, H. Enoki, K. Matsumura, M. Ohyama, M. Inagawa, M. Sakamoto, Org. Lett. 2000, 2, 3027
2. C. D. Hupp, J. J. Tepe, J. Org. Chem. 2009, 74, 3406
3. R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7930
4. J. Singh, P. Conzentino, K. Cundy, J. A. Gainor, C. L. Gilliam, T. D. Gordon, J. A. Johnson, B. A. Morgan, E. D. Schneider, R. C. Wahl, D. A. Whipple, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 337
5. Amino Acids, Peptides, and Proteins in Organic Chemistry, ed. A. B. Hughes, Wiley-VCH, Weinheim, 2009, vol. 1 and 2
6. T. Kouko, K. Matsumura, T. Kawasaki, Tetrahedron. 2005, 61, 2309
7. M. T. Rudd, J. A. McCauley, J. W. Butcher, J. J. Romano, C. J. McIntyre, K. T. Nguyen, K. F. Gilbert, K. J. Bush, M. K. Holloway, J. Swestock, B. L. Wan, S. S. Carroll, J. M. DiMuzio, D. J. Graham, S. W. Ludmerer, M. W. Stahlhut, C. M. Fandozzi, N. Trainor, D. B. Olsen, J. P. Vacca, N. J. Liverton, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 207
8. H. Mizoguchi, H. Oguri, K. Tsuge, H. Oikawa, Org. Lett. 2009, 11, 3016
9. F. Yan, X. X. Cao, H. X. Jiang, X. L. Zhao, J. Y. Wang, Y. H. Lin, Q. L. Liu, C. Zhang, B. A. Jiang, F. Guo, J. Med. Chem. 2010, 53, 5502
10. C. Tardy, M. L. Facompre, W. Laine, B. Baldeyrou, D. Garcia-Gravalos, A. Francesch, C. Mateo, A. Pastor, J. A. Jimenez, I. Manzanares, C. Cuevas, C. Bailly, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1697
11. N. K. Garg, R. Sarpong, B. M. Stoltz, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13179
12. M. J. O'Donnell, W. D. Bennett, Tetrahedron. 1988, 44, 5389
13. A. Janczuk, W. Zhang, W. H. Xie, S. Z. Lou, J. P. Chong, P. G. Wang, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4271
14. J. E. Mangette, X. M. Chen, R. Krishnamoorthy, A. S. Vellekoop, A. J. Csakai, F. Camara, W. D. Paquette, H. J. Wang, H. Takahashi, R. Fleck, G. P. Roth, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1292
15. G. Desimoni, G. Faita, M. Mella, M. Toscanini, M. Boiocchi, Eur. J. Org. Chem. 2008, 6232
16. M. Kitamura, D. Lee, S. Hayashi, S. Tanaka, M. Yoshimura, J. Org. Chem. 2002, 67, 8685
17. N. Sakai, J. Asano, Y. Shimano, T. Onakahara, Tetrahedron. 2008, 64, 9208
18. M. Oikawa, M. Ikoma, M. Sasaki, Eur. J. Org. Chem. 2011, 4654
19. A. N. Mirskova, E. V. Rudyakova, I. B. Rozentsveig, A. G. Stupina, G. G. Levkovskaya, A. I. Albanov, Pharm. Chem. J. 2001, 35, 311
20. M. J. Wanner, P. Hauwert, H. E. Schoemaker, R. de Gelder, J. H. van Maarseveen, H. Hiemstra, Eur. J. Org. Chem. 2008, 180
21. D. M. Ji, M. H. Xu, Chem. Commun. 2010, 46, 1550
22. T. Andreassen, L. K. Hansen, O. R. Gautun, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4871
23. M. Johannsen, Chem. Commun. 1999, 2233
24. J. F. Hang, H. M. Li, L. Deng, Org. Lett. 2002, 4, 3321
25. M. Abid, L. Teixeira, B. Torok, Org. Lett. 2008, 10, 933
26. S. Shirakawa, R. Berger, J. L. Leighton, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2858
27. Q. Kang, Z. A. Zhao, S. L. You, Tetrahedron. 2009, 65, 1603
28. J. M. Richter, B. W. Whitefield, T. J. Maimone, D. W. Lin, M. P. Castroviejo, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12857
29. M. P. DeMartino, K. Chen, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11546
30. P. S. Baran, J. M. Richter, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7450
31. Y. L. Hu, H. Jiang, M. Lu, Green Chem. 2011, 13, 3079
32. Y. N. Belokon, A. G. Bulychev, S. V. Vitt, Y. T. Struchkov, A. S. Batsanov, T. V. Timofeeva, V. A. Tsyryapkin, M. G. Ryzhov, L. A. Lysova, V. I. Bakhmutov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4252
33. V. A. Soloshonok, D. V. Avilov, V. P. Kukhar, Tetrahedron. 1996, 52, 12433
34. Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, N. S. Ikonnikov, T. V. Strelkova, S. R. Harutyunyan, A. S. Saghiyan, Tetrahedron: Asymmetry. 2001, 12, 481
35. V. A. Soloshonok, C. Z. Cai, T. Yamada, H. Ueki, Y. Ohfune, V. J. Hruby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15296
36. V. A. Soloshonok, H. Ueki, R. Tiwari, C. Cai, V. J. Hruby, J. Org. Chem. 2004, 69, 4984
37. V. A. Soloshonok, D. V. Avilov, V. P. Kukhar, L. V. Meervelt, N. Mischenko, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4671
38. V. A. Soloshonok, X. Tang, V. J. Hruby, L. Van Meervelt, Org. Lett. 2001, 3, 341
39. S. M. Taylor, T. Yamada, H. Ueki, V. A. Soloshonok, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9159
40. V. A. Soloshonok, Y. N. Belokon, N. A. Kuzmina, V. I. Maleev, N. Y. Svistunaova, V. A. Solodenko, V. P. Kukhar, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1992, 1525
41. V. A. Soloshonok, X. Tang, V. J. Hruby, Tetrahedron. 2001, 57, 6375
42. J. Wang, D. Z. Lin, S. B. Zhou, X. Ding, V. A. Soloshonok, H. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 684
43. J. Wang, S. B. Zhou, D. Z. Lin, X. Ding, H. L. Jiang, H. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 8355
44. J. Wang, J. M. Shi, X. D. Zhang, D. Z. Lin, H. L. Jiang, H. Liu, Synthesis. 2009, 1744
45. J. Wang, D. Z. Lin, J. M. Shi, X. Ding, L. Zhang, H. L. Jiang, H. Liu, Synthesis. 2010, 1205
46. P. S. Baran, J. M. Richter, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15394
47. J. M. Richter, Y. Ishihara, T. Masuda, B. W. Whitefield, T. Llamas, A. Pohjakallio, P. S. Baran, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17938