Autonomous shuttling driven by an oscillating reaction: Proof of principle in a cucurbit[7]uril-bodipy pseudorotaxane

Organic Letters

Volumn 15, Issue 5, 2013, Pages 1012-1015

  Buyukcakir, Onur ^a   Yasar, F Tuba ^a   Bozdemir, O Altan ^b   Icli, Burcak ^c   Akkaya, Engin U ^a  

^a BILKENT UNIVERSITY   (Turkey)

^b ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

^c MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874629602     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303495n     Document Type: Article

References (47)

1. Yamada, M.; Kondo, M.; Mamiya, J. I.; Yu, Y. L.; Kinoshita, M.; Barrett, C. J.; Ikeda, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4986
2. Pease, A. R.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F.; Luo, Y.; Collier, C. P.; Heath, J. R. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433
3. Eelkema, R.; Pollard, M. M.; Vicario, J.; Katsonis, N.; Ramon, B. S.; Bastiaansen, C. W. M.; Broer, D. J.; Feringa, B. L. Nature 2006, 440, 163
4. Badjic, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845
5. Vella, S. J.; Tiburcio, J.; Loeb, S. J. Chem. Commun. 2007, 4752
6. Deng, W. Q.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15994
7. Brouwer, A. M.; Frochot, C.; Gatti, F. G.; Leigh, D. A.; Mottier, L.; Paolucci, F.; Roffia, S.; Wurpel, G. W. H. Science 2001, 291, 2124
8. Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77
9. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19
10. Wang, J. B.; Feringa, B. L. Science 2011, 331, 1429
11. Hess, H.; Dumont, E. L. P. Small 2011, 7, 1619
12. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Keller, K. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1526
13. Balzani, V.; Clemente-Leon, M.; Credi, A.; Ferrer, B.; Venturi, M.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 1178
14. Tanaka, K.; Kinbara, K. Mol. BioSyst. 2008, 4, 512
15. Wilson, D. A.; Nolte, R. J. M.; van Hest, J. C. M. Nat. Chem. 2012, 4, 268
16. Degn, H. J. Chem. Educ. 1972, 49, 302
17. Noyes, R. M. J. Chem. Educ. 1989, 66, 190
18. Nicolis, G.; Portnow, J. Chem. Rev. 1973, 73, 365
19. Zaikin, A. N.; Zhabotinsky, A. M. Nature 1970, 225, 535
20. Kern, J. M.; Raehm, L.; Sauvage, J.-P.; Divisia-Blohorn, B.; Vidal, P.-L. Inorg. Chem. 2000, 39, 1555-1560
21. Rinker, R. G.; Lynn, S.; Mason, D. M.; Corcoran, W. H. Ind. Eng. Chem. Fundamen. 1965, 4, 282-288
22. Matzusaki, I.; Woodson, J. H.; Liebhafsky, H. A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 3317
23. Rabai, G.; Beck, M. T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4831-4835
24. Masson, E.; Ling, X. X.; Joseph, R.; Kyeremeh-Mensah, L.; Lu, X. Y. RSC Adv. 2012, 2, 1213
25. Lee, J. W.; Samal, S.; Selvapalam, N.; Kim, H. J.; Kim, K. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 621
26. Lagona, J.; Mukhopadhyay, P.; Chakrabarti, S.; Isaacs, L. Angew. Chem., Int. Ed 2005, 44, 4844
27. Nau, W. M.; Scherman, O. A. Isr. J. Chem. 2011, 51, 492
28. Ramalingam, V.; Urbach, A. R. Org. Lett. 2011, 13, 4898
29. Sinha, M. K.; Reany, O.; Parvari, G.; Karmakar, A.; Keinan, E. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9056
30. Ke, C. F.; Hou, S.; Zhang, H. Y.; Liu, Y.; Yang, K.; Feng, X. Z. Chem. Commun. 2007, 3374
31. Kolman, V.; Khan, M. S. A.; Babinsky, M.; Marek, R.; Sindelar, V. Org. Lett. 2011, 13, 6148
32. Zhang, H. Y.; Wang, Q. C.; Liu, M. H.; Ma, X.; Tian, H. Org. Lett. 2009, 11, 3234
33. Gao, C.; Silvi, S.; Ma, X.; Tian, H.; Credi, A.; Venturi, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16911
34. Freitag, M.; Gundlach, L.; Piotrowiak, P.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3358
35. Ivanov, D. A.; Petrov, N. K.; Nikitina, E. A.; Basilevsky, M. V.; Vedernikov, A. I.; Gromov, S. P.; Alfimov, M. V. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 4505
36. Kalmar, J.; Ellis, S. B.; Ashby, M. T.; Halterman, R. L. Org. Lett. 2012, 14, 3248
37. Yuan, L.; Wang, R. B.; Macartney, D. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 4539
38. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891
39. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496
40. Bozdemir, O. A.; Yilmaz, M. D.; Buyukcakir, O.; Siemiarczuk, A.; Tutas, M.; Akkaya, E. U. New J. Chem. 2010, 34, 151
41. Buyukcakir, O.; Bozdemir, O. A.; Kolemen, S.; Erbas, S.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2009, 11, 4644
42. Kim, H. J.; Kim, S. H.; Kim, J. H.; Lee, E. H.; Kim, K. W.; Kim, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1831
43. Turfan, B.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2002, 4, 2857
44. Ueno, T.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10640
45. Sindelar, V.; Silvi, S.; Kaifer, A. E. Chem. Commun. 2006, 2185
46. Kaifer, A. E.; Li, W.; Silvi, S.; Sindelar, V. Chem. Commun. 2012, 48, 6693
47. Kim, H. J.; Jeon, W. S.; Ko, Y. H.; Kim, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5007