Macrocyclization of the ATCUN motif controls metal binding and catalysis

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 5, 2013, Pages 2729-2735

  Neupane, Kosh P ^a   Aldous, Amanda R ^a   Kritzer, Joshua A ^a  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874621333     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302820z     Document Type: Article

References (56)

1. Margerum, D. W. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 23-34
2. Sigel, H.; Martin, R. B. Chem. Rev. 1982, 82, 385-426
3. Kozlowski, H.; Bal, W.; Dyba, M.; Kowalik-Jankowska, T. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 319-346
4. Kozlowski, H.; Kowalik-Jankowska, T.; Jezowska-Bojczuk, M. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2323-2334
5. Sovago, I.; Osz, K. Dalton Trans. 2006, 3841-3854
6. Varnagy, K.; Szabo, J.; Sovago, I.; Malandrinos, G.; Hadjiliadis, N.; Sanna, D.; Micera, G. Dalton Trans. 2000, 467-472
7. Harford, C.; Sarkar, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 123-130
8. Jin, Y.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8408-8415
9. Joyner, J. C.; Reichfield, J.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15613-15626
10. Cuenoud, B.; Tarasow, T. M.; Schepartz, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 895-898
11. Shullenberger, D. F.; Eason, P. D.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11038-11039
12. Burrows, C. J.; Perez, R. J.; Muller, J. G.; Rokita, S. E. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 275-278
13. Liang, Q.; Ananias, D. C.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 248-257
14. Singh, R. K.; Sharma, N. K.; Prasad, R.; Singh, U. P. Protein Pept. Lett. 2008, 15, 13-19
15. Jin, Y.; Lewis, M. A.; Gokhale, N. H.; Long, E. C.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8353-8361
16. Fang, Y. Y.; Ray, B. D.; Claussen, C. A.; Lipkowitz, K. B.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5403-5412
17. Huang, X. F.; Pieczko, M. E.; Long, E. C. Biochemistry 1999, 38, 2160-2166
18. Horowitz, E. D.; Finn, M. G.; Asokan, A. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1059-1066
19. Gokhale, N. H.; Bradford, S.; Cowan, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2388-2389
20. Kimoto, E.; Tanaka, H.; Gyotoku, J.; Morishige, F.; Pauling, L. Cancer Res. 1983, 43, 824-828
21. Cabbiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6540-6541
22. Hinz, F. P.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4993-4994
23. Rybka, J. S.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1981, 20, 1453-1458
24. Cram, D. J.; Cram, J. M. Science 1974, 183, 803-809
25. Cram, D. J. Science 1988, 240, 760-767
26. van Veggel, F. C. J. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Chem. Rev. 1994, 94, 279-299
27. Aime, S.; Batsanov, A. S.; Botta, M.; Dickins, R. S.; Faulkner, S.; Foster, C. E.; Harrison, A.; Howard, J. A. K.; Moloney, J. M.; Norman, T. J.; Parker, D.; Royle, L.; Williams, J. A. G. Dalton Trans. 1997, 3623-3636
28. Aime, S.; Botta, M.; Fasano, M.; Terreno, E. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 19-29
29. Galaup, C.; Carrie, M. C.; Azema, J.; Picard, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1573-1576
30. Azema, J.; Galaup, C.; Picard, C.; Tisnes, P.; Ramos, P.; Juanes, O.; Rodriguez-Ubis, J. C.; Brunet, E. Tetrahedron 2000, 56, 2673-2681
31. Driggers, E. M.; Hale, S. P.; Lee, J.; Terrett, N. K. Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624
32. Baker, B. F.; Lot, S. S.; Kringel, J.; Cheng-Flournoy, S.; Villiet, P.; Sasmor, H. M.; Siwkowski, A. M.; Chappell, L. L.; Morrow, J. R. Nucleic Acids Res. 1999, 27, 1547-1551
33. Brasun, J.; Gabbiani, C.; Ginanneschi, M.; Messori, L.; Orfei, M.; Swiatek-Kozlowska, J. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 2016-2021
34. Brasun, J.; Matera, A.; Oldziej, S.; Swiatek-Kozlowska, J.; Messori, L.; Gabbiani, C.; Orfei, M.; Ginanneschi, M. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 452-460
35. Camerman, N.; Camerman, A.; Sarkar, B. Can. J. Chem. 1976, 54, 1309-1316
36. Chan, W. C.; White, P. D. Fmoc Solid-Phase Peptide Synthesis: A Practical Approach; Oxford University Press: New York, 2000.
37. Lin, C.-T.; Rorabacher, D. B.; Cayley, G. R.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1975, 14, 919-925
38. Izatt, R. M.; Bradshaw, J. S.; Nielsen, S. A.; Lamb, J. D.; Christensen, J. J. Chem. Rev. 1985, 85, 271-339
39. Lucchese, B.; Humphreys, K. J.; Lee, D.-H.; Incarvito, C. D.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 2004, 43, 5987-5998
40. Addison, A. W., Spectroscopic and redox trends from model copper complexes, in Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives, Karlin, K. D.; Zubieta, J., Eds.; Adenine Press: New York, 1983.
41. Peisach, J.; Blumberg, W. E. Arch. Biochem. Biophys. 1974, 165, 691-708
42. Laussac, J. P.; Sarker, B. Biochemistry 1984, 23, 2832-2838
43. Hanss, J.; Beckmann, A.; Kruger, H.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 163-172
44. Bossu, F. P.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1977, 16, 1210-1214
45. Tesfai, T. M.; Green, B. J.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 2004, 43, 6726-6733
46. Wilson, D. P.; Wan, Z.-K.; Xu, W.-X.; Kirincich, S. J.; Follows, B. C.; Joseph-McCarthy, D.; Foreman, K.; Moretto, A.; Wu, J.; Zhu, M.; Binnun, E.; Zhang, Y.-L.; Tam, M.; Erbe, D. V.; Tobin, J.; Xu, X.; Leung, L.; Shilling, A.; Tam, S. Y.; Mansour, T. S.; Lee, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 4681-4698
47. Nagane, R.; Koshigoe, T.; Chikira, M. J. Inorg. Biochem. 2003, 93, 204-212
48. Myhre, O.; Andersen, J. M.; Aarnes, H.; Fonnum, F. Biochem. Pharmacol. 2003, 65, 1575-1582
49. Pamatong, F. V.; Detmer, C. A.; Bocarsly, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5339-5345
50. Detmer, C. A.; Pamatong, F. V.; Bocarsly, J. R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6292-6298
51. Ananias, D. C.; Long, E. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10460-10461
52. Best, S. L.; Chattopadhyay, T. K.; Djuran, M. I.; Palmer, R. A.; Sadler, P. J.; Sovago, I.; Varnagy, K. Dalton Trans. 1997, 2587-2596
53. Kirvan, G. E.; Margerum, D. W. Inorg. Chem. 1985, 24, 3017-3021
54. Glisic, B. D.; Rajkovic, S.; Zivkovic, M. D.; Djuran, M. I. Bioorg. Chem. 2010, 38, 144-148
55. Lakusta, H.; Sarkar, B. J. Inorg. Biochem. 1979, 11, 303-315
56. Hawkins, C. J.; Martin, J. Inorg. Chem. 1983, 22, 3879-3883