Nonribosomal Assembly of Natural Lipocyclocarbamate Lipoprotein-Associated Phospholipase Inhibitors

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 4, 2013, Pages 431-435

  Johnston, Chad W ^a   Zvanych, Rostyslav ^a   Khyzha, Nadiya ^a   Magarvey, Nathan A ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

Biosynthesis; Darapladib; Lipocyclocarbamates; Nonribosomal peptides; Pseudomonas spp.; Synthetases

Indexed keywords

1 ALKYL 2 ACETYLGLYCEROPHOSPHOCHOLINE ESTERASE; 1 ALKYL 2 ACETYLGLYCEROPHOSPHOCHOLINE ESTERASE INHIBITOR; ANTIBIOTIC AGENT; CARBAMIC ACID DERIVATIVE; DARAPLADIB; ESTERASE INHIBITOR; LIPOCYCLOCARBAMATE DERIVATIVE; MITHRAMYCIN; NATURAL PRODUCT; SB 253514; SB 311009; SB 315021; UNCLASSIFIED DRUG; UNSPECIFIC MONOOXYGENASE; URDAMYCIN;

ARTICLE; ATHEROSCLEROSIS; BACTERIAL GENE; BACTERIAL STRAIN; BACTERIUM MUTANT; BAEYER VILLIGER REACTION; CONTROLLED STUDY; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; GENE CLUSTER; GENE INACTIVATION; GLYCOSYLATION; NONHUMAN; PHYLOGENY; PRIORITY JOURNAL; PSEUDOMONAS FLUORESCENS; WILD TYPE;

1-ALKYL-2-ACETYLGLYCEROPHOSPHOCHOLINE ESTERASE; ATHEROSCLEROSIS; BENZALDEHYDES; BIOLOGICAL AGENTS; CARBAMATES; ENZYME INHIBITORS; MODELS, MOLECULAR; OXIMES; PEPTIDE SYNTHASES; PSEUDOMONAS FLUORESCENS;

EID: 84874378581     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200598     Document Type: Article

References (32)

1. I. F. Charo, R. Taub, Nat. Rev. Drug. Discovery 2011, 10, 365.
2. J. Thirkettle, E. Alvarez, H. Boyd, M. Brown, E. Diez, J. Hueso, S. Elson, M. Fulston, C. Gershater, M. L. Morata, P. Perez, S. Ready, J. M. Sanchez-Puelles, R. Sheridan, A. Stefanska, S. Warr, J. Antibiot. 2000, 53, 664.
3. D. J. Busby, R. C. B. Copley, J. A. Hueso, S. A. Readshaw, A. Rivera, J. Antibiot. 2000, 53, 670.
4. I. L. Pinto, H. F. Boyd, D. M. B. Hickey, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2015.
5. J. A. Blackie, J. C. Bloomer, M. J. Brown, H. Y. Cheng, B. Hammond, D. M. Hickey, R. J. Ife, C. A. Leach, V. A. Lewis, C. H. Macphee, K. J. Milliner, K. E. Moores, I. L. Pinto, S. A. Smith, I. G. Stansfield, S. J. Stanway, M. A. Taylor, C. J. Theobald, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1067.
6. Q. T. Bui, R. L. Wilensky, Expert Opin. Invest. Drugs 2010, 19, 161.
7. J. A. Tobert, Nat. Rev. Drug. Discovery 2003, 2, 517.
8. H. Gross, J. E. Loper, Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1408.
9. I. de Bruijn, M. J. D. de Kock, M. Yang, P. de Waard, T. A. van Beek, J. M. Raaijmakers, Mol. Microbiol. 2007, 63, 417.
10. J. E. Loper, K. A. Hassan, D. M. Mavrodi, E. W. Davis II, C. K. Lim, B. T. Shaffer, L. D. H. Elbourne, V. O. Stockwell, S. L. Hartney, K. Breakwell, M. D. Henkels, S. G. Tetu, L. I. Rangel, T. A. Kidarsa, N. L. Wilson, J. E. van de Mortel, C. Song, R. Blumhagen, D. Radune, J. B. Hostetler, et al., PLoS Genet. 2012, 8, e1002784.
11. N. Brendel, L. P. Partida-Martinez, K. Scherlach, C. Hertweck, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2211.
12. J. E. Loper, M. D. Henkels, B. T. Shaffer, F. A. Valeriote, H. Gross, Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 3085.
13. S. Bereswill, P. Bugert, B. Völksch, M. Ullrich, C. L. Bender, K. Geider, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 2924.
14. T. Nguyen, K. Ishida, H. Jenke-Kodama, E. Dittmann, C. Gurgui, T. Hochmuth, S. Taudien, M. Platzer, C. Hertweck, J. Piel, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 225.
15. C. J. Balibar, F. H. Vaillancourt, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2005, 12, 1189.
16. L. Gu, B. Wang, A. Kulkarni, J. J. Gehret, K. R. Lloyd, L. Gerwick, W. H. Gerwick, P. Wipf, K. Håkansson, J. L. Smith, D. H. Sherman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16033.
17. N. Roongsawang, K. Washio, M. Morikawa, ChemBioChem 2007, 8, 501.
18. S. A. Samel, B. Wagner, M. A. Marahiel, L. O. Essen, J. Mol. Biol. 2006, 359, 876.
19. S. D. Bruner, T. Weber, R. M. Kohli, D. Schwarzer, M. A. Marahiel, C. T. Walsh, M. T. Stubbs, Structure 2002, 10, 301.
20. J. Piel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 14002.
21. J. T. Simpson, K. Wong, S. D. Jackman, J. E. Schein, S. J. Jones, I. Birol, Genome Res. 2009, 19, 1117.
22. P. Ortet, M. Barakat, D. Lalaouna, S. Fochesato, V. Barbe, B. Vacherie, C. Santaella, T. Heulin, W. Achouak, J. Bacteriol. 2011, 193, 3146.
23. N. Wang, S. E. Lu, Q. Yang, S. H. Sze, D. C. Gross, J. Bacteriol. 2006, 188, 160.
24. C. A. Kuttruff, H. Zipse, D. Trauner, Angew. Chem. 2011, 123, 1438; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1402.
25. C. J. Balibar, A. R. Howard-Jones, C. T. Walsh, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 584.
26. D. Rodriguez, L. M. Quirós, A. F. Braña, J. A. Salas, J. Bacteriol. 2003, 185, 3962.
27. U. Rix, L. L. Remsing, D. Hoffmeister, A. Bechthold, J. Rohr, ChemBioChem 2003, 4, 109.
28. J. D. King, D. Kocíncová, E. L. Westman, J. S. Lam, Innate Immun. 2009, 15, 261.
29. W. G. Weisburg, S. M. Barns, D. A. Pelletier, D. J. Lane, J. Bacteriol. 1991, 173, 697.
30. B. O. Bachmann, J. Ravel, Methods Enzymol. 2009, 458, 181.
31. M. Rottig, M. H. Medema, K. Blin, T. Weber, C. Rausch, O. Kohlbacher, Nucleic Acids Res. 2011, 39, W362.
32. T. Stachelhaus, H. Mootz, M. Marahiel, Chem. Biol. 1999, 6, 493.