Enantioselective liquid-liquid extractions of underivatized general amino acids with a chiral ketone extractant

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 7, 2013, Pages 2653-2658

  Huang, Haofei ^a,b   Nandhakumar, Raju ^c   Choi, Misun ^a   Su, Zhishan ^d   Kim, Kwan Mook ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b SHANDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c KARUNYA UNIVERSITY   (India)

^d Sichuan University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIQUAT-336; ENANTIOPURITY; ENANTIOSELECTIVE; EXTRACTANTS; IMINE FORMATION; LIQUID-LIQUID EXTRACTION; POLAR SIDE CHAINS; SIDE-CHAINS;

AMINO ACIDS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS;

SOLVENT EXTRACTION;

AMINO ACID; CYSTEINE; IMINE; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROLYSIS; LIQUID LIQUID EXTRACTION; MOLECULAR STABILITY; OPTICAL ROTATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

AMINO ACIDS; KETONES; KINETICS; LIQUID-LIQUID EXTRACTION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

EID: 84874063058     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3105945     Document Type: Article

References (38)

1. Schuur, B.; Verkuijl, B. J. V.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Heeres, H. J.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 36-51
2. Peacock, S. C.; Domeier, L. A.; Gaeta, F. C. A.; Helgeson, R. C.; Timko, J. M.; Cram, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8190-8202
3. Lingenfelter, D. S.; Helgeson, R. C.; Cram, D. J. J. Org. Chem. 1981, 46, 393-406
4. Galan, A.; Andreu, D.; Echavarren, A.; Prados, P.; De Mendoza, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512
5. Webb, T. H.; Wilcox, C. S. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 383-395
6. Naemura, K.; Nishioka, K.; Ogasahara, K.; Nishikawa, Y.; Hirose, K.; Tobe, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 563-574
7. Colera, M.; Costero, A. M.; Gavina, P.; Gil, S. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 2673-2679
8. Scrimin, P.; Tecilla, P.; Tonellato, U. Tetrahedron 1995, 51, 217-230
9. Tsukube, H.; Shinoda, S.; Uenishi, J.; Kanatani, T.; Itoh, H.; Shiode, M.; Iwachido, T.; Yonemitsu, O. Inorg. Chem. 1998, 37, 1585-1591
10. Reeve, T. B.; Cros, J.; Gennari, C.; Piarulli, U.; de Vries, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2449-2453
11. Dzygiel, P.; Reeve, T. B.; Piarulli, U.; Krupicka, M.; Tvaroska, I.; Gennari, C. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1253-1264
12. Verkuijl, B. J. V.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2009, 74, 6526-6533
13. Verkuijl, B. J. V.; Schuur, B.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3045-3054
14. Verkuijl, B. J. V.; Schoonen, A. K.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5197-5202
15. Amato, M. E.; Ballistreri, F. P.; D'Agata, S.; Pappalardo, A.; Tomaselli, G. A.; Toscano, R. M.; Sfrazzetto, G. T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5674-5680
16. Chin, J.; Lee, S. S.; Lee, K. J.; Park, S.; Kim, D. H. Nature 1999, 401, 254-257
17. Soloshonok, V. A.; Ueki, H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2426-2427
18. Zuend, S. J.; Coughlin, M. P.; Lalonde, M. P.; Jacobsen, E. N. Nature 2009, 461, 968-970
19. Maruoka, K.; Ooi, T. Chem. Rev. 2003, 103, 3013-3028
20. Pu, L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 150-163
21. Liu, H.-L.; Zhu, H.-P.; Hou, X.-L.; Pu, L. Org. Lett. 2010, 12, 4172-4175
22. Pu, L. Chem. Rev. 2004, 104, 1687-1716
23. Park, H.; Nandhakumar, R.; Hong, J.; Ham, S.; Chin, J.; Kim, K. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9935-9942
24. Park, H.; Kim, K. M.; Lee, A.; Ham, S.; Nam, W.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1518-1519
25. Wood, W. A.; Gunsalus, I. C. J. Biol. Chem. 1951, 190, 403-416
26. Wolosker, H.; Sheth, K. N.; Takahashi, M.; Mothet, J. P.; Brady, R. O., Jr.; Ferris, C. D.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 721-725
27. McIntire, F. C. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1377-1380
28. Saghiyan, A. S.; Atayan, K. I.; Hovsepyan, G. C.; Kahramanyan, S. R.; Vardanyan, A. A.; Surabyan, A. S. Khim. Zhur. Arm. 1999, 52, 154-166
29. Tang, L.; Choi, S.; Nandhakumar, R.; Park, H.; Chung, H.; Chin, J.; Kim, K. M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6914-6916
30. Kim, K. M. (Aminolux, Inc., South Korea). Pat. appl. WO 2010110555, 2010.
31. Frischmann, P. D.; Jiang, J.; Hui, J. K.-H.; Grzybowski, J. J.; MacLachlan, M. J. Org. Lett. 2008, 10, 1255-1258
32. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663-2666
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
34. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
35. Gilli, P.; Bertolasi, V.; Ferretti, V.; Gilli, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10405-10417
36. Kim, H.-J.; Kim, W.; Lough, A. J.; Kim, B. M.; Chin, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16776-16777
37. Salva, A.; Donoso, J.; Frau, J.; Munoz, F. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9409-9414
38. Krishnakumar, V. K.; Sharma, M. M. Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1985, 24, 1293-1297