The use of N-type ligands in the enantioselective liquid-liquid extraction of underivatized amino acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 27, 2010, Pages 5197-5202

  Verkuijl, Bastiaan J V ^a   Schoonen, Anne K ^a   Minnaard, Adriaan J ^a   De Vries, Johannes G ^a,b   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b DSM Pharmaceutical Products   (Netherlands)

Author keywords

Amino acids; Enantioselective liquid liquid extraction; Extraction; Separation science

Indexed keywords

EID: 77956467220     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000790     Document Type: Article

References (50)

1. M. Breuer, K. Ditrich, T. Habicher, B. Hauer, M. Kesseler, R. Sturmer, T. Zelinski, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 788-824.
2. J. S. Carey, D. Laffan, C. Thomson, M. T. Williams, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347.
3. a) W. Liu (Ed.: D. J. Ager), Handbook of Chiral Chemicals, CRC-Taylor & Francis, Boca Raton, 2006, 75-95;
4. S. G. Allenmark, Chromatographic Enantioseparation: Methods and Applications, Ellis Horwood Ltd., West Sussex, England, 1991;
5. J. W. Kang, D. Bischoff, Z. J. Jiang, B. Bister, R. D. Sussmuth, V. Schurig, Anal. Chem. 2004, 76, 2387-2392;
6. C. Wolf, W. A. König, C. Roussel, Chirality 1995, 7, 610-611;
7. O. Trapp, G. Schoetz, V. Schurig, Chirality 2001, 13, 403-414.
8. R. N. Patel, Stereoselective Biocatalysis, Marcel Dekker, New York, 2000.
9. a) O. Pamies, J. E. Bäckvall, Chem. Rev. 2003, 103, 3247-3261;
10. R. M. Haak, F. Berthiol, T. Jerphagnon, A. J. A. Gayet, C. Tarabiono, C. P. Postema, V. Ritleng, M. Pfeffer, D. B. Janssen, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, J. Am. Chem. Soc. 2008, 41, 13508-13509;
11. M. Kitamura, M. Tokunaga, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 144-152.
12. Y. Fujima, M. Ikunaka, T. Inoue, J. Matsumoto, Org. Proc. Res. Dev. 2006, 10, 905-913.
13. A. N. Collins, G. N. Sheldrake, J. Crosby, Chirality in industry II, John Wiley & Sons, New York, 1997, pp. 411.
14. S. Houlton, Manuf. Chem. 2001, 72, 16-17.
15. W. L. Noorduin, T. Izumi, A. Millemaggi, M. Leeman, H. Meekes, W. J. P. Van Enckevort, R. M. Kellogg, B. Kaptein, E. Vlieg, D. G. Blackmond, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1158-1159.
16. E. M. van der Ent, T. P. H. Thielen, M. A. C. Stuart, A. van der Padt, J. T. F. Keurentjes, Ind. Eng. Chem. Res. 2001, 40, 6021-6027.
17. D. Kozma, E. Fogassy, Chirality 2001, 13, 428-430.
18. S. Keszei, B. Simandi, E. Szekely, E. Fogassy, J. Sawinsky, S. Kemeny, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1275-1281.
19. B. Simandi, S. Keszei, E. Fogassy, S. Kemeny, J. Sawinsky, J. Supercrit. Fl. 1998, 13, 331-336.
20. B. Simandi, S. Keszei, E. Fogassy, J. Sawinsky, J. Org. Chem. 1997, 62, 4390-4394.
21. M. Steensma, Chiral Separation of amino alcohols and amines by fractional reactive extraction, Ph. D. Thesis, University of Twente, The Netherlands, 2005.
22. E. Eliel, S. Wilen, L. Mander, in: Stereochemistry of organic compounds, Wiley, New York, 1994, pp. 416-424.
23. G. J. Quallich, Chirality 2005, 17, S120-S126.
24. L. A. Robbins, in: Handbook of separation technology for chemical engineers, New York, McGraw-Hill, 1997, p. pp. 1419-1447.
25. M. Steensma, N. J. M. Kuipers, A. B. De Haan, G. Kwant, Chem. Eng. Proc. 2007, 46, 996-1005.
26. M. Steensma, N. J. M. Kuipers, A. B. De Haan, G. Kwant, Chirality 2006, 18, 314-328.
27. J. Rebek, B. Askew, D. Nemeth, K. Parris, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2432-2434.
28. a) L. K. Mohler, A. W. Czarnik, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2998-2999;
29. W. H. Pirkle, T. C. Pochapsky, G. S. Mahler, D. E. Corey, D. S. Reno, D. M. Alessi, J. Org. Chem. 1986, 51, 4991-5000.
30. B. J. V. Verkuijl, A. J. Minnaard, J. G. de Vries, B. L. Feringa, J. Org. Chem. 2009, 74, 6526-6533.
31. P. Scrimin, P. Tecilla, U. Tonellato, Tetrahedron 1995, 51, 217-230.
32. P. J. Pickering, J. B. Chaudhuri, Chirality 1997, 9, 261-267.
33. E. Gavioli, N. M. Maier, C. Minguillon, W. Lindner, Anal. Chem. 2004, 76, 5837-5848.
34. B. Schuur, J. Floure, A. J. Hallett, J. G. M. Winkelman, J. G. de Vries, H. J. Heeres, Org. Proc. Res. Dev. 2008, 12, 950-955.
35. B. Schuur, W. J. Jansma, J. G. M. Winkelman, H. J. Heeres, Chem. Eng. Proc. 2008, 47, 1484-1491.
36. A. J. Hallett, G. J. Kwant, J. G. de Vries, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2111-2120.
37. B. Schuur, A. J. Hallett, J. G. M. Winkelman, J. G. de Vries, H. J. Heeres, Org. Proc. Res. Dev. 2009, 13, 911-914.
38. B. J. V. Verkuijl, A. J. Minnaard, J. G. Vries, B. L. Feringa, Chirality, DOI: 10.1002/chir.20834.
39. S. S. Peacock, D. M. Walba, F. C. A. Gaeta, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2043-2052.
40. D. S. Lingenfelter, R. C. Helgeson, D. J. Cram, J. Org. Chem. 1981, 46, 393-406.
41. A. Galan, D. Andreu, A. Echavarren, P. Prados, J. De Mendoza, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1511-1512.
42. a) T. Takeuchi, R. Horikawa, T. Tanimura, Anal. Chem. 1984, 56, 1152-1155;
43. V. A. Davankov, S. V. Rogozhin, J. Chromatogr. 1971, 60, 280-281.
44. H. Tsukube, S. Shinoda, J. Uenishi, T. Kanatani, H. Itoh, M. Shiode, T. Iwachido, O. Yonemitsu, Inorg. Chem. 1998, 37, 1585-1591.
45. B. J. V. Verkuijl, W. Szymanski, B. Wu, A. J. Minnaard, D. B. Janssen, J. G. de Vries, B. L. Feringa, Chem. Comm., DOI: 10.1039/B921661H.
46. a) G. Desimoni, G. Faita, K. A. Jorgensen, Chem. Rev. 2006, 106, 3561-3651;
47. G. Helmchen, A. Pfaltz, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 336-345.
48. D. A. Evans, S. J. Miller, T. Lectka, P. von Matt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7559-7573.
49. R. Nesper, P. Pregosin, K. Puntener, M. Worle, A. Albinati, J. Organomet. Chem. 1996, 507, 85-101.
50. A. Garoufis, S. K. Hadjikakou, N. Hadjiliadis, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1384-1397.