Synthetic, 119Sn NMR spectroscopic, electrochemical, and reactivity study of organotin A3 corrolates including chiral and ferrocenyl derivatives

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 4, 2013, Pages 1991-1999

  Tsay, Olga G ^a   Kim, Byung Kwon ^a   Luu, Tuong Loan ^a   Kwak, Juhyoun ^a   Churchill, David G ^a  

^a Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORROLE; ISOTOPE; ORGANOTIN COMPOUND; PORPHYRIN; TIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS;

ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; ISOTOPES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOTIN COMPOUNDS; PORPHYRINS; TIN;

MLCS; MLOWN;

EID: 84874061656     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic302335c     Document Type: Article

References (78)

1. Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1975.
2. Janson, T. R.; Kane, A. R.; Sullivan, J. F.; Knox, K.; Kenney, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5210
3. Fuhrhop, J.-H. Z. Naturforsch. B 1970, 25, 255
4. Buchler, J. W.; Puppe, L.; Rohbock, K.; Schneehage, H. H. Chem. Ber. 1973, 106, 2710
5. Aviv-Harel, I.; Gross, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8382-8394
6. Paolesse, R. Synlett 2008, 2215-2230
7. Nardis, S.; Monti, D.; Paolesse, R. Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 355-374
8. Gryko, D. T.; Fox, J. P.; Goldberg, D. P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1091-1105
9. Dong, S. S.; Nielsen, R. J.; Palmer, J. H.; Gray, H. B.; Gross, Z.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A., III. Inorg. Chem. 2011, 50, 764-770
10. Mahammed, A.; Gross, Z. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 911-923
11. Palmer, J. H.; Durrell, A. C.; Gross, Z.; Winkler, J. R.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9230-9231
12. Mahammed, A.; Gross, Z. Dalton Trans. 2010, 39, 2998-3000
13. Palmer, J. H.; Day, M. W.; Wilson, A. D.; Henling, L. M.; Gross, Z.; Gray, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7786-7787
14. Luobeznova, I.; Raizman, M.; Goldberg, I.; Gross, Z. Inorg. Chem. 2006, 45, 386-394
15. Saltsman, I.; Balazs, Y.; Goldberg, I.; Gross, Z. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 263-269
16. Gross, Z.; Galili, N.; Saltsman, I. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429
17. Gross, Z.; Galili, N.; Simkhovich, L.; Saltsman, I.; Botoshansky, M.; Blaeser, D.; Boese, R.; Goldberg, I. Org. Lett. 1999, 1, 599-602
18. Pomarico, G.; Xiao, X.; Nardis, S.; Paolesse, R.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Fang, Y.; Ou, Z.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 5766-5774
19. Stefanelli, M.; Mastroianni, M.; Nardis, S.; Licoccia, S.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Zhu, W.; Ou, Z.; Kadish, K. M.; Paolesse, R. Inorg. Chem. 2007, 46, 10791-10799
20. Shen, J.; El Ojaimi, M.; Chkounda, M.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Shao, J.; Guilard, R.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2008, 47, 7717-7727
21. Kadish, K. M.; Ou, Z.; Shao, J.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Jerome, F.; Bolze, F.; Burdet, F.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2002, 41, 3990-4005
22. Kadish, K. M.; Burdet, F.; Jerome, F.; Barbe, J.-M.; Ou, Z.; Shao, J.; Guilard, R. J. Organomet. Chem. 2002, 652, 69-76
23. Guilard, R.; Gros, C. P.; Bolze, F.; Jerome, F.; Ou, Z.; Shao, J.; Fischer, J.; Weiss, R.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4845-4855
24. Kadish, K. M.; Ou, Z.; Adamian, V. A.; Guilard, R.; Gros, C. P.; Erben, C.; Will, S.; Vogel, E. Inorg. Chem. 2000, 39, 5675-5682
25. Will, S.; Lex, J.; Vogel, E.; Adamian, V. A.; Van Caemelbecke, E.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1996, 35, 5577-5583
26. Ou, Z.; Shen, J.; Shao, J.; E, W.; Galezowski, M.; Gryko, D. T.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 2775-2786
27. Tasior, M.; Gryko, D. T.; Pielacinska, D. J.; Zanelli, A.; Flamigni, L. Chem.-Asian J. 2010, 5, 130-140
28. D'Souza, F.; Chitta, R.; Ohkubo, K.; Tasior, M.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Rogacki, M. K.; Gryko, D. T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272
29. Koszarna, B.; Gryko, D. T. Chem. Commun. 2007, 2994-2996
30. Koszarna, B.; Gryko, D. T. J. Org. Chem. 2006, 71, 3707-3717
31. Gryko, D. T.; Koszarna, B. Synthesis 2004, 2205-2209
32. Sashuk, V.; Koszarna, B.; Winiarek, P.; Gryko, D. T.; Grela, K. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 871-875
33. Guilard, R.; Gryko, D. T.; Canard, G.; Barbe, J.-M.; Koszarna, B.; Brandes, S.; Tasior, M. Org. Lett. 2002, 4, 4491-4494
34. Paolesse, R.; Licoccia, S.; Boschi, T. Inorg. Chim. Acta 1990, 178, 9-12
35. Mandoj, F.; Nardis, S.; Pomarico, G.; Paolesse, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 19-26
36. Nardis, S.; Mandoj, F.; Paolesse, R.; Fronczek, F. R.; Smith, K. M.; Prodi, L.; Montalti, M.; Battistini, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2345-2352
37. Paolesse, R.; Boschi, T.; Licoccia, S.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. Chem. Commun. 1998, 1119-1120
38. Egorova, O. A.; Tsay, O. G.; Khatua, S.; Meka, B.; Maiti, N.; Kim, M.-K.; Kwon, S. J.; Huh, J. O.; Bucella, D.; Kang, S.-O.; Kwak, J.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2010, 49, 502-512
39. Kim, K.; Kim, I.; Maiti, N.; Kwon, S. J.; Bucella, D.; Egorova, O. A.; Lee, Y. S.; Kwak, J.; Churchill, D. G. Polyhedron 2009, 28, 2418-2430
40. Maiti, N.; Lee, J.; Kwon, S. J.; Kwak, J.; Do, Y.; Churchill, D. G. Polyhedron 2006, 25, 1519-1530
41. Egorova, O. A.; Tsay, O. G.; Khatua, S.; Huh, J. O.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 4634-4636
42. Schofberger, W.; Lengwin, F.; Reith, L. M.; List, M.; Knor, G. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1187-1190
43. Simkhovich, L.; Mahammed, A.; Goldberg, I.; Gross, Z. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1041-1055
44. Fang, H.; Ling, Z.; Brothers, P. J.; Fu, X. Chem. Commun. 2011, 47, 11677-11679
45. Guenet, A.; Graf, E.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Inorg. Chem. 2010, 49, 1872-1883
46. Solntsev, P. V.; Sabin, J. R.; Dammer, S. J.; Gerasimchuk, N. N.; Nemykin, V. N. Chem. Commun. 2010, 46, 6581-6583
47. Kadish, K. M.; Will, S.; Adamian, V. A.; Walther, B.; Erben, C.; Ou, Z.; Guo, N.; Vogel, E. Inorg. Chem. 1998, 37, 4573-4577
48. Wagnert, L.; Berg, A.; Stavitski, E.; Berthold, T.; Kothe, G.; Goldberg, I.; Mahammed, A.; Simkhovich, L.; Gross, Z.; Levanon, H. Appl. Magn. Reson. 2006, 30, 591-604
49. Barbe, J.-M.; Morata, G.; Espinosa, E.; Guilard, R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 120-124
50. Ghosh, A.; Steene, E. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 423-436
51. Poulin, J.; Stern, C.; Guilard, R.; Harvey, P. D. Photochem. Photobiol. 2006, 82, 171-176
52. Walker, F. A.; Buehler, J.; West, J. T.; Hinds, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6923-6929
53. Scheer, H.; Katz, J. J. In Porphyrins and Metalloporphyrins; Smith, K. M., Ed.; Elsevier: Amsterdam, The Netherlands, 1975; p 399.
54. Gryko, D. T.; Piechowska, J.; Jaworski, J. S.; Galezowski, M.; Tasior, M.; Cembor, M.; Butenschoen, H. New J. Chem. 2007, 31, 1613-1619
55. Kumar, R.; Misra, R.; PrabhuRaja, V.; Chandrashekar, T. K. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 5695-5707
56. Kim, H. J.; Jeon, W. S.; Lim, J. H.; Hong, C. S.; Kim, H.-J. Polyhedron 2007, 26, 2517-2522
57. Venkatraman, S.; Kumar, R.; Sankar, J.; Chandrashekar, T. K.; Sendhil, K.; Vijayan, C.; Kelling, A.; Senge, M. O. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1423-1432
58. Rochford, J.; Rooney, A. D.; Pryce, M. T. Inorg. Chem. 2007, 46, 7247-7249
59. Maiya, G. B.; Barbe, J. M.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 2524-2527
60. Jang, J. H.; Kim, H. J.; Kim, H.-J.; Kim, C. H.; Joo, T.; Cho, D. W.; Yoon, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1967-1972
61. Nemykin, V. N.; Rohde, G. T.; Barrett, C. D.; Hadt, R. G.; Sabin, J. R.; Reina, G.; Galloni, P.; Floris, B. Inorg. Chem. 2010, 49, 7497-7509
62. Maeda, D.; Shimakoshi, H.; Abe, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T.; Hisaeda, Y. Inorg. Chem. 2010, 49, 2872-2880
63. Saltsman, I.; Goldberg, I.; Gross, Z. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5669-5673
64. Simkhovich, L.; Iyer, P.; Goldberg, I.; Gross, Z. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2595-2601
65. Mahammed, A.; Goldberg, I.; Gross, Z. Org. Lett. 2001, 3, 3443-3446
66. Free-base corroles are inherently chiral: Gross, Z.; Galili, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2366-2369
67. Gryko, D. T.; Koszarna, B. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 350-357
68. Balazs, Y. S.; Saltsman, I.; Mahammed, A.; Tkachenko, E.; Golubkov, G.; Levine, J.; Gross, Z. Magn. Reson. Chem. 2004, 42, 624-635
69. Davies, A. G. Organotin Chemistry, 2nd, completely revised, and updated ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2004.
70. Lenze, N.; Neumann, B.; Salmon, A.; Stammler, A.; Stammler, H. G.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 2001, 619, 74-87
71. Gielen, M.; Willem, R.; Wrackmeyer, B., Eds. Advanced applications of NMR to organometallic chemistry; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 1996.
72. Herberhold, M.; Milius, W.; Steffl, U.; Vitzithum, K.; Wrackmeyer, B.; Herber, R. H.; Fontani, M.; Zanello, P. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 145-151
73. Clark, H. C.; Kwon, J. T.; Reeves, L. W.; Wells, E. J. Can. J. Chem. 1963, 41, 3005-3012
74. Kadish, K. M. Prog. Inorg. Chem. 1986, 34, 435-605
75. Cheng, X.; Slebodnick, C.; Deck, P. A.; Billodeaux, D. R.; Fronczek, F. R. Inorg. Chem. 2000, 39, 4921-4926
76. Smith, W. B.; Ho, O. C. J. Org. Chem. 1990, 55, 2543-2545
77. Jousseaume, B.; Villeneuve, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 513-514
78. Strachan, J.-P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201