Total synthesis of (-)-sessilifoliamide J

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 1, 2013, Pages 35-41

  Liu, Xue Kui ^a   Ye, Jian Liang ^a   Ruan, Yuan Ping ^a   Li, Yu Xiu ^a   Huang, Pei Qiang ^a,b  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

^b State Key Laboratory of Bioorganic and Natural Products Chemistry   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; DIASTEREOSELECTIVE; EFFICIENT SYNTHESIS; LACTONIZATION; METHYLATION REACTION; STEMONA ALKALOIDS; SYNTHESIS FEATURES; TOTAL SYNTHESIS;

ALKYLATION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ALKALOID DERIVATIVE; SESSILIFOLIAMIDE J; SPIRONOLACTONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; LACTONIZATION; METHYLATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; LACTONES; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; STEMONACEAE; STEREOISOMERISM;

EID: 84874041184     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo3014484     Document Type: Article

References (56)

1. Greger, H. Planta Med. 2006, 72, 99-113.
2. Sakata, K.; Aoki, K.; Chang, C.-F.; Sakurai, A.; Tamura, S.; Murakoshi, S. Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 457-463.
3. Ye, Y.; Qin, G.-W.; Xu, R.-S. Phytochemistry 1994, 37, 1205-1208.
4. Frankowski, K. J.; Setola, V.; Evans, J. M.; Neuenswander, B.; Roth, B. L.; Aube?, J. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 6727-6732.
5. Xu, Y.-T.; Hon, P.-M.; Jiang, R.-W.; Cheng, L.; Li, S.-H.; Chan, Y.-P.; Xu, H.-X.; Shaw, P.-C.; But, P. P.-H. J. Ethnopharmacol. 2006, 108, 46-53.
6. Pilli, R. A.; Rosso, G. B.; De Oliveira, M. d. C. F. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 117-127.
7. Alibes, R.; Figueredo, M. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2421-2435.
8. Pilli, R. A.; Rosso, G. B.; De Oliveira, M. d. C. F. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1908-1937.
9. Jacobi, P. A.; Lee, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4295-4303.
10. Gurjar, M. K.; Reddy, D. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 295-298.
11. Sibi, M. P.; Subramanian, T. Synlett 2004, 1211-1214.
12. Olivo, H. F.; Tovar-Miranda, R.; Barragan, E. J. Org. Chem. 2006, 71, 3287-3290.
13. Torssell, S.; Wanngren, E.; Somfai, P. J. Org. Chem. 2007, 72, 4246-4249. For a racemic synthesis, see:
14. Wang, Y.; Zhu, L.-L.; Zhang, Y.-Y.; Hong, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2787-2790.
15. Williams, D. R.; Brown, D. L.; Benbow, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1923-1925.
16. Martin, S. F.; Barr, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3299-3300.
17. Martin, S. F.; Barr, K. J.; Smith, D. W.; Bur, S. K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6990-6997.
18. Williams, D. R.; Shamim, K.; Reddy, J. P.; Amato, G. S.; Shaw, S. M. Org. Lett. 2003, 5, 3361-3364.
19. Wipf, P.; Rector, S. R.; Takahashi, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14848-14849.
20. Wipf, P.; Spencer, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 225-235.
21. Williams, D. R.; Fromhold, M. G.; Earley, J. D. Org. Lett. 2001, 3, 2721-2724.
22. Chen, J. B.; Chen, J. C.; Xie, Y.; Zhang, H. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1024-1027.
23. Taniguchi, T.; Tanabe, G.; Muraoka, O.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2008, 10, 197-199.
24. Zhao, Y.-M.; Gu, P.-M.; Tu, Y.-Q.; Fan, C.-A.; Zhang, Q.-W. Org. Lett. 2008, 10, 1763-1766.
25. Hoye, A. T.; Wipf, P. Org. Lett. 2011, 13, 2634-2637.
26. Chen, Z.-H.; Tu, Y.-Q.; Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M. Org. Lett. 2011, 13, 724-727.
27. Chen, Z.-H.; Zhang, Y.-Q.; Chen, Z.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 1836-1838.
28. Chen, Z.-H.; Tu, Y.-Q.; Zhang, S.-Y.; Zhang, F.-M. Sci. Sin. Chim. 2011, 41, 474-478.
29. Chen, Z.-H.; Chen, Z.-M.; Zhang, Y.-Q.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. J. Org. Chem. 2011, 76, 10173-10186.
30. Swamy, N. K.; Pyne, S. G. Heterocycles 2012, 84, 473-492.
31. Hitotsuyanagi, Y.; Takeda, E.; Fukaya, H.; Takeya, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7376-7379.
32. Tuo, S.-C.; Ye, J.-L.; Wang, A.-E; Huang, S.-Y.; Huang, P.-Q. Org. Lett. 2011, 13, 5270-5273.
33. Lan, H.-Q.; Ye, J.-L.; Wang, A.-E; Huang, P.-Q. Chem.Eur. J. 2011, 17, 958-968.
34. Lin, G.-J; Zheng, X.; Huang, P.-Q. Chem. Commun. 2011, 47, 1545-1547.
35. Chen, G.-Y.; Ye, J.-L.; Huang, H.-Y.; Ruan, Y.-P.; Wang, A.-E; Huang, P.-Q. Chem. Asian J. 2012, 7, 504-518.
36. Paryzek, Z.; Skiera, I. Org. Prep. Proceed. Intern. 2007, 39, 203-296.
37. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929-1972.
38. Bur, S. K.; Martin, S. F. Tetrahedron 2001, 57, 3221-3242.
39. Martin, S. F. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 895-904.
40. Hanessian, S.; McNaughton-Smith, G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1567-1572.
41. Rassu, G.; Carta, P.; Pinna, L.; Battistini, L.; Zanardi, F.; Acquotti, D.; Casiraghi, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1395-1400.
42. Martin, S. F.; Bur, S. K. Tetrahedron 1999, 55, 8905-8914.
43. Martin, S. F.; Corbett, J. W. Synthesis 1992, 55-56.
44. Morimoto, Y.; Nishida, K.; Hayashi, Y.; Shirahama, H. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5773-5776.
45. Bur, S. K.; Martin, S. F. Org. Lett. 2000, 2, 3445-3447.
46. Procter, D. J.; Flowers, R. A.; Skrydstrup, T. Organic Synthesis Using Samarium Diiodide: A Practical Guide; Royal Society of Chemistry: Cambridge, 2010.
47. Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351-10372.
48. Gopalaiah, K.; Kagan, H. B. New J. Chem. 2008, 32, 607-637.
49. Kawatsura, M.; Dekura, F.; Shirahama, H.; Matsuda, F. Synlett 1996, 373-376.
50. Fukuzawa, S.-i.; Seki, K.; Tatsuzawa, M.; Mutoh, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1482-1483.
51. Matsuda, F.; Kawatsura, M.; Dekura, F.; Shirahama, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2371-2375.
52. Xu, M.-H.; Wang, W.; Xia, L.-J.; Lin, G.-Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 3953-3962.
53. Fukuzawa, S.-i.; Miura, M.; Saitoh, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 2042-2044.
54. Kerrigan N. J.; Hutchison, P. C.; Heightman, T. D.; Procter, D. J. Chem. Comm 2003, 1042-1043.
55. Rauter, A. P.; Figueiredo, J.; Ismael, M.; Canda, T.; Font, J.; Figueredo, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 1131-1146.
56. Corey, E. J.; Zheng, G. Z. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2045-2048.