MODEL STUDIES TOWARDS THE TOTAL SYNTHESIS OF THE STEMONA ALKALOID 1-HYDROXYPROTOSTEMONINE: SYNTHESIS OF ENT-1-HYDROXYSTEMOAMIDE

Heterocycles

Volumn 84, Issue 1, 2011, Pages 473-492

  Swamy, Nalivela Kumara ^a   Pyne, Stephen G ^a  

^a UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855925734     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-11-S(P)8     Document Type: Article

References (33)

1. R. A. Pilli, G. B. Rosso, and M. C. F. de Oliveira, The Alkaloids, Vol. 62 ,ed. by G. A. Cordell; Elsevier
2. San Diego, 2005, Chapter 2, pp. 77-173
3. H. Greger, Planta Med., 2006, 72, 99.
4. R. A. Pilli, G. B. Rosso, and M. C. F. de Oliveira, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 1908.
5. P. Mungkornasawakul, S. G. Pyne, A. Jatisatienr, D. Supyen, W. Lie, A. T. Ung, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Nat. Prod., 2003, 66, 980.
6. E. Kaltenegger, B. Brem, K. Mereiter, H. Kalchhauser, H. Kahlig, O. Hofer, S. Vajrodaya, and H. Greger, Phytochemistry, 2003, 63, 803.
7. P. Mungkornasawakul, S. G. Pyne, A. Jatisatienr, D. Supyen, C. Jatisatienr, W. Lie, A. T. Ung, B. W. Skelton, and A. H. White, J. Nat. Prod., 2004, 67, 675.
8. Y. Hitosuyanagai, G. Uemura, and K. Takeya, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 5694.
9. S. Chaiyong, A. Jatisatienr, P. Mungkornasawakul, T. Sastraruji, S. G. Pyne, A. T. Ung, T. Urathamakul, and W. Lie, J. Nat. Prod., 2010, 73, 1833.
10. T. Honda, T. Matsukawa, and K. Takahashi, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 673
11. S. Torssell, E. Wanngren, and P. Somfai, J. Org. Chem., 2007, 72, 4246
12. H. F. Olivo, R. Tovar-Miranda, and E. Barragan, J. Org. Chem., 2006, 71, 3287
13. M. P. Sibi and T. Subramanian, Synlett, 2004, 1211
14. formal synthesis: M. K. Gurjar and D. S. Reddy, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 295
15. P. A. Jacobi and K. Lee, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4295
16. A. Kinoshita and M. Mori, Heterocycles, 1997, 46, 287
17. A. Kinoshita and M. Mori, J. Org. Chem., 1996, 61, 8356
18. D. R. Williams, J. P. Reddy, and G. S. Amato, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 6417.
19. N. Bogliotti, P. I. Dalko, and J. Cossy, Synlett, 2006, 2664.
20. Y. Wang, L. Zhu, Y. Zhang, and R. Hong, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 2787
21. R. W. Bates and S. Sridhar, Synlett, 2009, 12, 1979
22. reference 9f
23. P. A. Jacobi and K. Lee, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3409.
24. J. Y. Kim and T. Livinghouse, Org. Lett., 2005, 7, 1737.
25. I. R. Morgan, A. Yazici, and S. G. Pyne, Tetrahedron, 2008, 64, 1409.
26. P. Q. Huang, Q. F. Chen, C. L. Chen, and H. K. Zhang, Tetrahedron: Asymmetry, 1999, 10, 3827.
27. J. G. Pierce, D. L. Waller, and P. Wipf, J. Organomet. Chem., 2007, 692, 4618.
28. E. Fillion, E. T. Vincent, L. G. Mercier, A. A. Remorova, and R. J. Carson, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1091.
29. P. V. Ramachandran, T. R. Michael, and M. V. Reddy, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2547.
30. W.-H. Lin, Y. Ye, and R.-S. Xu, J. Nat. Prod., 1992, 55, 571.
31. F. Velazquez and F. O. Horacio, Org. Lett., 2002, 4, 3175.
32. S. F. Martin and K. J. Barr, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3299.
33. S. F. Martin, K. J. Barr, D. W. Smith, and S. K. Bur, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 6990.