Synthesis of P-stereogenic phospholene boranes via asymmetric deprotonation and ring-closing metathesis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 192-195

  Wu, Xiao ^a   O'Brien, Peter ^a   Ellwood, Simon ^b   Secci, Francesco ^a   Kelly, Brian ^c  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b GIVAUDAN SCHWEIZ AG   (Switzerland)

^c Celtic Catalysts Ltd   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874030174     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303253h     Document Type: Article

References (35)

1. Marsden, S. P.; McGonagle, A. E.; McKeever-Abbas, B. Org. Lett. 2008, 10, 2589.
2. Headley, C. E.; Marsden, S. P J. Org. Chem. 2007, 72, 7185.
3. Lertpibulpanya, D.; Marsden, S. P.; Rodriguez-Garcia, I.; Kilner, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5000.
4. O'Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6836.
5. Holz, J.; Gensow, M.-N.; Zayas, O.; Börner, A. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 61.
6. Pakulski, Z.; Demchuk, O. M.; Frelek, J.; Luboradzki, R.; Pietrusiewicz, K. M. Eur. J. Org. Chem. 2004, 3913.
7. Pakulski, Z.; Koprowski, M.; Pietrusiewicz, K. M. Tetrahedron 2003, 59, 8219.
8. Muci, A. R.; Campos, K. R.; Evans, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9075.
9. McGrath, M. J.; O'Brien, P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16378.
10. Genet, C.; Canipa, S. J.; O'Brien, P.; Taylor, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9336.
11. Gammon, J. J.; Canipa, S. J.; O'Brien, P.; Kelly, B.; Taylor, S. Chem. Commun. 2008, 3750.
12. Canipa, S. J.; O'Brien, P.; Taylor, S. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 2407.
13. Granander, J.; Secci, F.; O'Brien, P.; Kelly, B.Tetrahedron:Asymmetry 2009, 20, 2432.
14. Gammon, J. J.; Gessner, V. H.; Barker, G. R.; Granander, J.; Whitwood, A. C.; Strohmann, C.; O'Brien, P.; Kelly, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13992.
15. Carbone, G.; O'Brien, P.; Hilmersson, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15445.
16. Granander, J.; Secci, F.; Canipa, S. J.; O'Brien, P.; Kelly, B. J. Org. Chem. 2011, 76, 4794.
17. Gammon, J. J.; O'Brien, P.; Kelly, B. Org. Lett. 2009, 11, 5022.
18. Dearden, M. J.; Firkin, C. R.; Hermet, J.-P. R.; O'Brien, P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11870.
19. O'Brien, P. Chem. Commun. 2008, 655.
20. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. C. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1894.
21. Johansson, M. J.; Schwartz, L. O.; Amedjkouh, M.; Kann, N. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3531.
22. Hanson, P. R.; Stoianova, D. S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3939.
23. Bujard, M.; Gouverneur, V.; Mioskowsi, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 2119.
24. Trevitt, M.; Gouverneur, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7333.
25. Schuman, M.; Trevitt, M.; Redd, A.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2491.
26. Hanson, P. R.; Stoianova, D. S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3297.
27. Timmer, M. S. M.; Ovaa, H.; Filippov, D. V.; van der Marel, G. A.; van Boom, J. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8231.
28. Dunne, K. S.; Bisaro, F.; Odell, B.; Paris, J.-M.; Gouverneur, V. J. Org. Chem. 2005, 70, 10803.
29. Harvey, J. S.; Malcolmson, S. J.; Dunne, K. S.; Mek, S. J.; Thompson, A. L.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H.; Gouverneur, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 762.
30. Fourgeaud, P.; Midrier, C.; Vors, J.-P.; Volle, J.-N.; Pirat, J.-L.; Virieux, D. Tetrahedron Lett. 2010, 66, 758.
31. Harvey, J. S.; Giuffredi, G. T.; Gouverneur, V. Org. Lett. 2010, 12, 1236.
32. Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
33. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
34. Garber, S. B.; Kinsbury, J. S.; Gray, B. L.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168.
35. Imamoto, T.; Watanabe, J.; Wada, Y.; Masuda, H.; Yamada, H.; Tsuruta, H.; Matsukawa, S.; Yamaguchi, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1635.