Direct α-functionalization of simple aldehydes via oxidative N-heterocyclic carbene catalysis

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 50-53

  Mo, Junming ^a   Yang, Ruojie ^a   Chen, Xingkuan ^a   Tiwari, Bhoopendra ^a   Chi, Yonggui Robin ^a  

^a Nanyang Technological University   (Singapore)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDE; CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETONE; METHANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALDEHYDES; CATALYSIS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KETONES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84874026771     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303035r     Document Type: Article

References (74)

1. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580.
2. List, B. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548.
3. Cordova, A. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 102.
4. Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2006, 2001.
5. Paloma, C.; Mielgo, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7876.
6. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
7. Moyano, A.; Rios, R. Chem. Rev. 2011, 111, 4703.
8. Beeson, T. D.; Mastracchio, A.; Hong, J.; Ashton, K.; Macmillan, D. W. C. Science 2007, 316, 582.
9. Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1360
10. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534.
11. Zeitler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7506.
12. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606.
13. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988.
14. Nair, V.; Vellalath, S.; Babu, B. P. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2691.
15. Rovis, T. Chem. Lett. 2008, 37, 2.
16. Arduengo, A. J., III; Iconaru, L. I. Dalton Trans. 2009, 6903.
17. Phillips, E. M.; Chan, A.; Scheidt, K. A. Aldrichimica Acta 2009, 42, 55.
18. Moore, J. L.; Rovis, T. Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77.
19. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182.
20. Hirano, K.; Piel, I.; Glorius, F. Chem. Lett. 2011, 40, 786.
21. Chiang, P.-C.; Bode, J. W. TCI MAIL 2011, 149, 2.
22. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336.
23. Rong, Z. Q.; Zhang, W.; Yang, G. Q.; You, S.-L. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3077.
24. Vora, H. U.; Rovis, T. Aldrichimica Acta 2011, 44, 3.
25. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53.
26. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3512.
27. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 314.
28. He, M.; Uc, G. J.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15088.
29. Maki, B. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2009, 11, 1651.
30. Kawanaka, Y.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13028.
31. Ling, K. B.; Smith, A. D. Chem. Commun. 2011, 47, 373.
32. Glorius, F.; Burstein, C.; Tschan, S.; Xie, X. Synthesis 2006, 2418.
33. Bode, J. W.; He, M.; Struble, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8418.
34. Scheidt, K. A.; Phillips, E. M.; Wadamoto, M.; Chan, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3107.
35. Fang, X.; Chen., X.; Chi., Y. R. Org. Lett. 2011, 13, 4708.
36. Nair, V.; Paul, R. R.; Lakshmi, K. C. S.; Menon, R. S.; Jose, A.; Sinu, C. R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5992.
37. Zhang, Y. R.; He, L.; Wu, X.; Shao, P. L.; Ye, S. Org. Lett. 2008, 10, 277.
38. Duguet, N.; Campbell, C. D.; Slavin, A. M. Z.; Smith, A. D. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1108.
39. Huang, X.-L.; He, L.; Shao, P.-L.; Ye, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 192.
40. Zhao, X.; Ruhl, K. E.; Rovis, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12330.
41. Chow, K. Y.-K.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8126.
42. Reynolds, N. T.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9518.
43. Zeitler, K. Org. Lett. 2006, 8, 637.
44. Maki, B. E.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 4331.
45. Noonan, C.; Baragwanath, L.; Connon, S. J. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4003.
46. Wang, L.; Thai, K.; Gravel, M. Org. Lett. 2009, 11, 891.
47. Yoshida, M.; Katagiri, Y.; Zhu, W.-B.; Shishido, K. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4062.
48. Kawanaka, Y.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18028.
49. Xin, Y.-C.; Shi, S.-H.; Xie, D.-D.; Hui, X.-P.; Xu, P.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6527.
50. Maki, B. E.; Chan, A.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2007, 9, 371.
51. De Sarkar, S.; Grimme, S.; Studer, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1190.
52. De Sarkar, S.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9266.
53. Reddy, R. S.; Rosa, J. N.; Veiros, L. F.; Caddick, S.; Gois, P. M. P. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3126.
54. Rong, Z.-Q.; Jia, M.-Q.; You, S.-L. Org. Lett. 2011, 13, 4080.
55. Biswas, A.; De Sarkar, S.; Fröhlich, R.; Studer, A. Org. Lett. 2011, 13, 4966.
56. Maji, B.; Vedachalan, S.; Ge, X.; Cai, S.; Liu, X.-W. J. Org. Chem. 2011, 75, 3016.
57. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810.
58. Biswas, A.; De Sarkar, S.; Tebben, L.; Studer, A. Chem. Commun. 2012, 48, 5190.
59. Kravina, A. G.; Mahatthananchai, J.; Bode, J. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9443.
60. Hao, L.; Du, Y.; Lv, H.; Chen, X.; Jiang, H.; Shao, Y.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2154.
61. Vora, H. U.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2860.
62. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639.
63. Stetter, H.; Hilboll, G.; Kuhlmann, H. Chem. Ber. 1979, 112, 84.
64. Stetter, H.; Jonas, F. Chem. Ber. 1981, 114, 564.
65. Enders, D.; Breuer, K.; Runsink, J.; Teles, J. H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1899.
66. Kerr, M. S.; Read de Alaniz, J.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298.
67. Hachisu, Y.; Bode, J. W.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8432.
68. Kerr, M. S.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8876.
69. Mattson, A. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2314.
70. Mattson, A. E.; Zuhl, A. M.; Reynolds, T. E.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4932.
71. DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10402.
72. Fang, X.-Q.; Chen, X.-K.; Lv, H.; Chi, Y. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11782.
73. Liu, G.; Wilkerson, P. D.; Toth, C. A.; Xu, H. Org. Lett. 2012, 14, 858.
74. Wang, J.; Yu, F.; Zhang, X.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 2561.