Rh2(II)-catalyzed selective aminomethylene migration from styryl azides

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 824-827

  Kong, Chen ^a   Jana, Navendu ^a   Driver, Tom G ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE; CARBOXYLIC ACID; IMINE; INDOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

AZIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CATALYSIS; CYCLIZATION; IMINES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM;

MLCS; MLOWN;

EID: 84873965091     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400137q     Document Type: Article

References (57)

1. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
2. Padwa, A.; Bur, S. K. Tetrahedron 2007, 63, 5341
3. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
4. Grant, T. N.; Rieder, C. J.; West, F. G. Chem. Commun. 2009, 5676
5. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263
6. Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091
7. Nitrogen, Oxygen and Sulfur Ylide Chemistry: Practical Approach in Chemistry; Clark, J. S., Ed.; Oxford University Press: Oxford, 2002; Chapter 1, pp 1-98.
8. Nozaki, H.; Takaya, H.; Moriuti, S.; Noyori, R. Tetrahedron 1968, 24, 3655
9. Kirmse, W.; Chiem, P. V.; Schurig, V. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 197
10. Roskamp, E. J.; Johnson, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062
11. West, F. G.; Naidu, B. N; Tester, R. W. J. Org. Chem. 1994, 59, 6892
12. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8420
13. Clark, J. S.; Fretwell, M.; Whitlock, G. A.; Burns, C.; Fox, D. N. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 97
14. Doyle, M. P.; Ene, D. G.; Forbes, D. C.; Tedrow, J. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4367
15. Pirrung, M. C.; Brown, W. L.; Rege, S.; Laughton, P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8561
16. Marmsäter, F. P.; Murphy, G. K.; West, F. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14724
17. Marmsäter, F.; Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett. 2004, 6, 1657
18. Murphy, G. K.; West, F. G. Org. Lett. 2005, 7, 1801
19. Jaber, D. M.; Burgin, R. N.; Hepler, M.; Zavalij, P.; Doyle, M. P. Chem. Commun. 2011, 47, 7623
20. West, F. G.; Naidu, B. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8420
21. Glaeske, K. W.; West, F. G. Org. Lett. 1999, 1, 31
22. Vanecko, J. A.; West, F. G. Org. Lett. 2002, 4, 2813
23. Thornton, A. R.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5020
24. Thornton, A. R.; Martin, V. I.; Blakey, S. B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2434
25. Stokes, B. J.; Dong, H.; Leslie, B. E.; Pumphrey, A. L.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7500
26. Shen, M.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056
27. Nguyen, Q.; Sun, K.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7262
28. Katsuki, T. Chem. Lett. 2005, 34, 1304
29. Cenini, S.; Gallo, E.; Caselli, A.; Ragaini, F.; Fantauzzi, S.; Piangiolino, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1234
30. Driver, T. G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3831
31. Jenkins, D. M. Synlett 2012, 23, 1267
32. Stokes, B. J.; Richert, K. J.; Driver, T. G. J. Org. Chem. 2009, 74, 6442
33. Sun, K.; Liu, S.; Bec, P. M.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1702
34. Stokes, B. J.; Liu, S.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702
35. Huang, J.; Lebœuf, D.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6307
36. Lebœuf, D.; Gandon, V.; Ciesielski, J.; Frontier, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6296
37. Bowden, K. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 431
38. Cai, F.; Wu, B.; Crich, D. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 251
39. Kimatrai, M.; Cruz-Lopez, O.; Garcia-Rubino, M. E.; Morales, F.; Gomez-Perez, V.; Campos, J. M. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1461
40. Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797
41. Gribble, G. W.; Saulnier, M. G.; Pelkey, E. T.; Kishbaugh, T. L. S.; Liu, Y.; Jiang, J.; Trujillo, H. A.; Keavy, D. J.; Davis, D. A.; Conway, S. C.; Switzer, F. L.; Roy, S.; Silva, R. A.; Obaza-Nutaitis, J. A.; Sibi, M. P.; Moskalev, N. V.; Barden, T. C.; Chang, L.; Habeski nee Simon, W. M.; Pelcman, B.; Sponholtz, W. R., III; Chau, R. W.; Allison, B. D.; Garaas, S. D.; Sinha, M. S.; McGowan, M. A.; Reese, M. R.; Harpp, K. S. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1493
42. Edwankar, C. R.; Edwankar, R. V.; Namjoshi, O. A.; Rallapappi, S. K.; Yang, J.; Cook, J. M. Curr. Opin. Drug Discuss. Dev. 2009, 12, 752
43. Phillips, R. R. Org. React. 1959, 10, 1143
44. Robinson, B. Chem. Rev. 1969, 69, 227 and references therein
45. Waterman, R.; Hillhouse, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12628
46. Fickes, M. G.; Davis, W. M.; Cummins, C. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6384
47. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264
48. Badiei, Y. M.; Dinescu, A.; Dai, X.; Palomino, R. M.; Heinemann, F. W.; Cundari, T. R.; Warren, T. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9961
49. Winstein, S.; Morse, B. K.; Grunwald, E.; Schreiber, K. C.; Corse, J. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1113
50. Traylor, T. G.; Hanstein, W.; Berwin, H. J.; Clinton, N. A.; Brown, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5715
51. Winkler, J. D.; Siegel, M. G.; Stelmach, J. E. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6509
52. Comins, D. L.; Brooks, C. A.; Al-awar, R. S.; Goehring, R. R. Org. Lett. 1999, 1, 229
53. Chauder, B.; Larkin, A.; Snieckus, V. Org. Lett. 2002, 4, 815
54. White, J. D.; Ihle, D. C. Org. Lett. 2006, 8, 1081
55. Chen, P.; Carroll, P. J.; Sieburth, S. M. Org. Lett. 2009, 11, 4540
56. Eberlein, T. H.; West, F. G.; Tester, R. W. J. Org. Chem. 1992, 57, 3479
57. Ollis, W. D.; Rey, M.; Sutherland, I. O. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1983, 1009