Aryl azide photochemistry in defined protein environments

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 728-731

  Morris, Josephine L ^b   Reddington, Samuel C ^b,c   Murphy, Damien M ^b   Jones, D Dafydd ^c   Platts, James A ^b   Tippmann, Eric M ^a,b  

^a INDIANA UNIVERSITY PURDUE UNIVERSITY FORT WAYNE   (United States)

^b CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 AZIDOPHENYLALANINE; 4-AZIDOPHENYLALANINE; AZIDE; DRUG DERIVATIVE; GENE 5 PROTEIN, ENTEROBACTERIA PHAGE T4; GREEN FLUORESCENT PROTEIN; IMINE; PHENYLALANINE; PHENYLNITRENE; VIRUS PROTEIN;

ARTICLE; BACTERIOPHAGE T4; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON SPIN RESONANCE; ENZYMOLOGY; GENETICS; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; ULTRAVIOLET RADIATION;

AZIDES; BACTERIOPHAGE T4; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; GREEN FLUORESCENT PROTEINS; IMINES; MOLECULAR STRUCTURE; PHENYLALANINE; PHOTOCHEMISTRY; PHOTOLYSIS; ULTRAVIOLET RAYS; VIRAL PROTEINS;

EID: 84873956215     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3028779     Document Type: Article

References (47)

1. Bertho, A. Chem. Ber. 1924, 57, 1138-1142
2. Doering, W. v. E.; Odum, R. A. Tetrahedron 1966, 22, 81-93
3. Splitter, J. S.; Calvin, M. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 1445-1448
4. Gritsan, N. P.; Platz, M. S. Chem. Rev. 2006, 106, 3844-67
5. Volman, D. H.; Hammond, G. S.; Neckers, D. C. Advances in Photochemistry; John Wiley & Sons, Inc.: 1992; Vol. 17.
6. Hayes, J. C.; Sheridan, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5879-5881
7. Schrock, A. K.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5228-5234
8. Li, Y. Z.; Kirby, J. P.; George, M. W.; Poliakoff, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8092-8098
9. Gritsan, N. P.; Zhu, Z.; Hadad, C. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1202-1207
10. Platz, M. S. Acc. Chem. Res. 2002, 28, 487-492
11. Buchmueller, K. L.; Hill, B. T.; Platz, M. S.; Weeks, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10850-61
12. Mecomber, J. S.; Murthy, R. S.; Rajam, S.; Singh, P. N.; Gudmundsdottir, A. D.; Limbach, P. A. Langmuir 2008, 24, 3645-53
13. Wang, L.; Brock, A.; Herberich, B.; Schultz, P. G. Science 2001, 292, 498-500
14. Chin, J. W.; Santoro, S. W.; Martin, A. B.; King, D. S.; Wang, L.; Schultz, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9026-9027
15. Tokitoh, N.; Saiki, T.; Okazaki, R. Chem. Commun. 1995, 1899-1900
16. Warmuth, R.; Makowiec, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1084-5
17. Warmuth, R.; Makowiec, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1233-41
18. Wagner, G.; Arion, V. B.; Brecker, L.; Krantz, C.; Mieusset, J.-L.; Brinker, U. H. Org. Lett. 2009, 11, 3056-3058
19. Bucher, G.; Tonshoff, C.; Nicolaides, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6883-92
20. Smolinsky, G.; Wasserman, E.; Yager, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3220-3221
21. Liu, L.; Quillin, M. L.; Matthews, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 14406-11
22. Xie, J.; Wang, L.; Wu, N.; Brock, A.; Spraggon, G.; Schultz, P. G. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 1297-1301
23. Stokes, A. L.; Miyake-Stoner, S. J.; Peeler, J. C.; Nguyen, D. P.; Hammer, R. P.; Mehl, R. A. Mol. Biosyst. 2009, 5, 1032-8
24. Miyake-Stoner, S. J.; Refakis, C. A.; Hammill, J. T.; Lusic, H.; Hazen, J. L.; Deiters, A.; Mehl, R. A. Biochemistry 2010, 49, 1667-77
25. Antonczak, A. K.; Simova, Z.; Yonemoto, I. T.; Bochtler, M.; Piasecka, A.; Czapinska, H.; Brancale, A.; Tippmann, E. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 1320
26. Young, T. S.; Ahmad, I.; Yin, J. A.; Schultz, P. G. J. Mol. Biol. 2010, 395, 361-74
27. Leyva, E.; Platz, M. S.; Persy, G.; Wirz, J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3783-3790
28. Sankaranarayanan, J.; Rajam, S.; Hadad, C. M.; Gudmundsdottir, A. D. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 370-375
29. Leyva, E.; Young, M. J. T.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8307-8309
30. Sayin, U.; Türkkan, E.; Dereli, Ö.; Yüksel, H.; Birey, M. Radiat. Phys. Chem. 2010, 79, 863-869
31. Wang, L.; Xie, J.; Deniz, A. A.; Schultz, P. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 174-6
32. Westlake, B. C.; Brennaman, M. K.; Concepcion, J. J.; Paul, J. J.; Bettis, S. E.; Hampton, S. D.; Miller, S. A.; Lebedeva, N. V.; Forbes, M. D.; Moran, A. M.; Meyer, T. J.; Papanikolas, J. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 8554-8
33. Shi, X.; Abbyad, P.; Shu, X.; Kallio, K.; Kanchanawong, P.; Childs, W.; Remington, S. J.; Boxer, S. G. Biochemistry 2007, 46, 12014-25
34. Bogdanov, A. M.; Mishin, A. S.; Yampolsky, I. V.; Belousov, V. V.; Chudakov, D. M.; Subach, F. V.; Verkhusha, V. V.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 459-61
35. Chen, Y.; Kamlet, A. S.; Steinman, J. B.; Liu, D. R. Nat. Chem. 2011, 3, 146-53
36. Warrier, M.; Lo, M. K. F.; Monbouquette, H.; Garcia-Garibay, M. A. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 859-863
37. Murata, S.; Yoshidome, R.; Satoh, Y.; Kato, N.; Tomioka, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 1428-1434
38. Albini, A.; Bettinetti, G.; Minoli, G. J. Org. Chem. 1987, 52, 1245-1251
39. Albini, A.; Bettinetti, G.; Minoli, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7308-7315
40. Albini, A.; Bettinetti, G.; Minoli, G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3104-3113
41. Kanakarajan, K.; Goodrich, R.; Young, M. J. T.; Soundararajan, S.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6536-6541
42. Liang, T. Y.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 546-548
43. Murata, S.; Nakatsuji, R.; Tomioka, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 793-799
44. Polshakov, D.; Rai, S.; Wilson, R. M.; Mack, E. T.; Vogel, M.; Krause, J. A.; Burdzinski, G.; Platz, M. S. Biochemistry 2005, 44, 11241-53
45. Platz, M. S.; Carrol, G.; Pierrat, F.; Zayas, J.; Auster, S. Tetrahedron 1982, 38, 777-785
46. Moriarty, R. M.; Rahman, M.; King, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 842-843
47. Stubbe, J.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 1998, 98, 705-762