Progress in copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 8, 2012, Pages 1401-1409

  Cui, Penglei ^a   Liu, Haiyan ^a   Zhang, Dongnuan ^a   Wang, Chun ^a  

^a AGRICULTURAL UNIVERSITY OF HEBEI   (China)

Author keywords

Allylic derivative; Asymmetric allylic alkylation reaction; Chiral compound; Copper catalysis

Indexed keywords

EID: 84873853528     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1110071     Document Type: Review

References (54)

1. Takeuchi, R. Polyhedron 1999, 19, 557.
2. Trost, B. M.; Van Vranken, D. L. Chem. Rev. 1996, 96, 395.
3. Gunasekara, N. G; Noble, S.; Benfield, P. Drugs 1998, 55, 85.
4. Miyabe, H.; Takemoto, Y. Synlett 2005, 1641.
5. Trost, B. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5813.
6. Wu, Y.-J.; Yang, D.-Q.; Long, Y.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1522 (in Chinese).
7. Wang, Y.-F.; Zeng, J.-H.; Cui, X.-R. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 181 (in Chinese).
8. Xu, H.-J.; Man, Q.-S.; Lin, Y.-C; Li, Y.-Y.; Feng, Y.-S. Chin. J. Org. Chem. 2010, 50, 9 (in Chinese).
9. Qin, Y.-C; Peng, Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1169 (in Chinese).
10. Yorimitsu, H.; Oshima, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4435.
11. Kar, A.; Argade, N. P. Synthesis 2005, 2995.
12. Goering, H. L.; Singleton Jr, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1976, 95, 7854.
13. Goering, H. L.; Kantar, S. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 422.
14. Goering, H. L.; Singleton Jr, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 48, 1531.
15. Corey, E. J.; Boaz, N. W. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3063.
16. Bertz, S. H.; Dabbagh, G; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 7/5, 631.
17. Berlan, J.; Battioni, J. P.; Koosha, K. J. Organomet. Chem. 1978, 152, 359.
18. Lipshutzin, B. H. Organomet. Synth. 1994, 4, 283.
19. Persson, E. S. M.; Van Klaveren, M.; Grove, D. M.; Backvall, J. E.; Van Koten, G Chem. Eur. J. 1995, 7, 351.
20. Karlström, A. S. E.; Bäckvall, J. E. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1981.
21. Van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; Del Villar, A.; Grove, D. M.; Bäckvall, J.-E.; Van Koten, G. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3059.
22. Meuzwlaar, G. J.; Karlstrom, A. S. E.; Van Klaveren, M.; Persson, E. S. M.; Del Villar, A.; Van Koten, G; Bäckvall, J. E. Tetrahedron 2000, 56, 2895.
23. Karlström, A. S. E.; Huerta, F. F.; Meuzelaar, G. J. Bäckvall, J. E. Synlett 2001, 923.
24. Alexakis, A.; Malan, C; Lea, L.; Benhaim, C; Fournioux, X. Synlett 2001, 927.
25. Alexakis, A.; Croset, K. Org. Lett. 2002, 4, 4147.
26. Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2426.
27. Tissot-Croset, K.; Polet, D.; Gille, S.; Hawner, C; Alexakis, A. Synthesis 2004, 2586.
28. Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7375.
29. Falciola, C. A.; Tissot-Croset, K.; Alexakis, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5995.
30. Tominaga, S.; Oi, Y.; Kato, T.; An, D. K.; Okamato, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5585.
31. Okamato, S.; Tominaga, S.; Saino, N.; Kase, K.; Shimoda, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6001.
32. Lopez, F.; Van Zijl, A. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2006, 409.
33. Van Zijl, A. W.; Lopez, F.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 2558.
34. Geurts, K. Fletcher, S. P.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15572.
35. Teichert, J. F.; Zhang, S. Y; Van Zijl, A. W.; Slaa, J. W.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 4658.
36. Selim, K. B.; Matsumoto, Y; Yamada, K.; Tomioka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8733.
37. Mastral, M. F.; Horst, B.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2011, 47, 5843.
38. Dubner, F.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 38, 379.
39. Dubner, F.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 9233.
40. Malda, H.; Van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2001, 3, 1169.
41. Van Zijl, A. W.; Arnold, L. A.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 413.
42. Borner, C; Goldsmith, P. J.; Woodward, S.; Gimeno, J.; Gladiali, S.; Ramazzotti, D. Chem. Commun. 2000, 2433.
43. Bennet, S. M. W.; Brown, S. M.; Cunningham, A.; Dennis, M. R.; Muxworthy, J. P.; Oakley, M. A.; Woodward, S. Tetrahedron 2000, 56, 2847.
44. Goldsmith, P. J.; Teat, S. J.; Woodward, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2235.
45. Luchaco-Cullis, C. A.; Mizutani, H.; Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1456.
46. Murphy, K. E.; Hoveyda, A. H.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4690.
47. Hoveyda, A. H.; Hird, A. W.; Kacprzynski, M. A. Chem. Commun. 2004, 1799.
48. Kacprzynski, M. A. Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10676.
49. Piarulli, U.; Daubos, P.; Claverie, C; Roux, M.; Gennari, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 234.
50. Piarulli, U.; Claverie, C; Daubos, P.; Gennari, C; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 4493.
51. Larsen, A. O.; Leu, W.; Oberhuber, C. N.; Campbell, J. E.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11130.
52. Kacprzynski, M. A.; May, T. L.; Kazane, S. A.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4554.
53. Gillingham, D. G; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3860.
54. Lee, Y.; Akiyama, K.; Gillingham, D. G; Brown, M. K.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 446.