Five-membered cyclopalladated complex containing bidentate phosphine ligands; Synthesis, characterization, and highly efficient Suzuki cross-coupling reactions

Journal of Coordination Chemistry

Volumn 66, Issue 3, 2013, Pages 411-423

  Sabounchei, Seyyed Javad ^a   Ahmadi, Mohsen ^a   Nasri, Zahra ^b  

^a BU ALI SINA UNIVERSITY   (Iran)

^b UNIVERSITY OF ISFAHAN   (Iran)

Author keywords

Arylboronic acids; Bidentate phosphine ligands; Cyclopalladated complex; Nonsymmetric phosphorus ylide; Suzuki cross coupling reaction

Indexed keywords

EID: 84873606164     PISSN: 00958972     EISSN: 10290389     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/00958972.2012.759216     Document Type: Article

References (82)

1. F. Diederich De Meijer. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, Vols. 1 and 2, 2nd Edn Edn, Wiley-VCH, Weinheim (2004).
2. S. Cacchi, G. Fabrizi. Chem. Rev., 105, 2873 (2005).
3. N. Miyaura, A. Suzuki. Chem. Rev., 95, 2457 (1995).
4. A. Suzuki. J. Organomet. Chem., 576, 147 (1999).
5. A. Suzuki. Chem. Commun., 4759 (2005).
6. A. F. Littke, G. C. Fu. Angew. Chem. Int. Ed., 41, 4176 (2002).
7. N. T. S. Phan, M. Van Der Sluys, C. W. Jones. Adv. Synth. Catal., 348, 609 (2006).
8. F. Alonso, I. P. Beletskaya, M. Yus. Tetrahedron, 64, 3047 (2008).
9. V. F. Slagt, A. H. M. De Vries, J. G. De Vries, R. M. Kellogg. Org. Process Res. Dev., 14, 30 (2010).
10. V. Polshettiwar, A. Decottignies, C. Len, A. Fihri. Chem. Sus. Chem, 3, 502 (2010).
11. J. Hassan, M. Sévignon, C. Gozzi, E. Schulz, M. Lemaire. Acc. Chem. Res., 40, 676 (2007).
12. R. Martin, S. L. Buchwald. Acc. Chem. Res., 41, 1461 (2008).
13. G. C. Fu. Acc. Chem. Res., 41, 1555 (2008).
14. G. A. Molander, B. Canturk. Angew. Chem. Int. Ed., 48, 9240 (2009).
15. V. Farina. Adv. Synth. Catal., 346, 1553 (2004).
16. J. Dupont, C. S. Consorti. J. Chem. Rev., 105, 2527 (2005).
17. S. J. Sabounchei, H. Nemattalab, F. Akhlaghi, H. R. Khavasi. Polyhedron, 27, 3275 (2008).
18. S. J. Sabounchei, F. Akhlaghi Bagherjeri, A. Dolatkhah, J. Lipkowski, M. Khalaj. J. Organomet. Chem., 696, 3521 (2011).
19. S. J. Sabounchei, S. Samiee, D. Nematollahi, A. Naghipour, D. Morales-Morales. Inorg. Chim. Acta, 363, 3973 (2010).
20. E. C. Alyea, G. Ferguson, J. Malito, B. L. Ruhl. Organometallics, 8, 1188 (1989).
21. D. F. Brayton, T. M. Larkin, D. A. Vicic, O. Navarro. J. Organomet. Chem., 694, 3008 (2009).
22. S. Mohanty, D. Suresh, M. S. Balakrishna, J. T. Mague. J. Organomet. Chem., 694, 2114 (2009).
23. T. Mitsudo, W. Fischetti, R. F. Heck. J. Org. Chem., 49, 640 (1984).
24. A. D. Tanase, G. D. Frey, E. Herdtweck, S. D. Hoffmann, W. A. Herrmann. J. Organomet. Chem., 692, 3316 (2007).
25. (a) G. Aragay, J. Pons, J. García-Anton, X. Solans, M. Font-Bardia, J. Ros. J. Organomet. Chem., 693, 3396 (2008);
26. (b) A. C. Cope, E. C. Friedrich. J. Am. Chem. Soc., 90, 909 (1968);
27. (c) P. Braunstein, J. Dehand, M. Pfeffer. Inorg. Nucl. Chem. Lett., 10, 521 (1974).
28. R. B. Bedford, M. Betham, S. J. Coles, P. N. Horton, M. J. Lopez-Saez. Polyhedron, 25, 1003 (2006).
29. R. B. Bedford, M. Betham, M. E. Blake, R. M. Frost, P. N. Horton, M. B. Hursthouse, R. M. López-Nicolás. Dalton Trans, 2774 (2005).
30. D. A. Albisson, R. B. Bedford, S. E. Lawrence, P. N. Scully. Chem. Commun., 2095, (1998).
31. R. B. Bedford, M. Betham, J. P. H. Charmant, A. L. Weeks. Tetrahedron, 64, 6038 (2008).
32. J. Buey, P. Espinet. J. Organomet. Chem., 507, 137 (1996).
33. K. K. Lo, C. Chung, T. K. Lee, Lui, K. H. Tang, N. Zhu. Inorg. Chem., 42, 6886 (2003).
34. C. Lopez, A. Caubet, S. Perez, X. Solans, M. Font-Bardía. J. Organomet. Chem., 681, 80 (2003).
35. S. Perez, C. Lopez, A. Caubet, X. Solans, M. Font-Bardía, A. Roig, E. Molins. Organometallics, 25, 596 (2006).
36. A. Moyano, M. Rosol, R. M. Moreno, C. Lopez, M. A. Maestro. Angew. Chem. Int. Ed., 44, 1865 (2005).
37. U. Belluco, R. A. Michelin, M. Mozzon, R. Bertani, G. Facchin, L. Zanotto, L. Pandolfo. J. Organomet. Chem., 557, 37 (1998).
38. L. R. Falvello, S. Fernandez, R. Navarro, A. Rueda, E. P. Urriolabeitia. Inorg. Chem., 37, 6007 (1998).
39. R. Navarro, E. P. Urriolabeitia. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 4111 (1999).
40. K. Karami, C. Rizzoli, M. M. Salah. J. Organomet. Chem., 696, 940 (2011).
41. G. Annibale, P. Bergamini, V. Bertolasi, M. Cattabriga, V. Ferretti. Inorg. Chem. Commun., 3, 303 (2000).
42. M. Agostinho, P. Braunstein. CR. Chim., 10, 666 (2007).
43. M. Fuss, H. U. Siehl. Organometallics, 18, 758 (1999).
44. S. J. Sabounchei, S. Samiee, S. Salehzadeha, Z. B. Nojini, E. Irran. J. Organomet. Chem., 695, 1441 (2010).
45. S. J. Sabounchei, S. Samiee, S. Salehzadeha, M. Bayat, Z. B. Nojini, D. Morales-Morales. Inorg. Chim. Acta, 363, 1254 (2010).
46. M. Kalyanasundari, K. Panchanatheswaran, W. T. Robinson, H. Wen. J. Organomet. Chem., 491, 103 (1995).
47. M. M. Ebrahima, K. Panchanatheswaran, A. Neels, H. Stoeckli-Evans. J. Organomet. Chem., 694, 643 (2009).
48. P. Braunstein, Y. Chauvin, J. Nahring, A. De Cian, J. Fischer, A. Tiripicchio, F. Ugozzoli. Organometallics, 15, 5551 (1996).
49. L. Dahlenburg, K. Herbst, M. Kuhnlein. Z. Anorg. Allg. Chem., 623, 250 (1997).
50. M. Lamac, I. Cisarova, P. Stepnicka. J. Organomet. Chem., 690, 428 (2005).
51. S. M. Sbovata, A. Tassan, G. Facchin. Inorg. Chim. Acta, 361, 3177 (2008).
52. A. M. Trzeciak, J. J. Ziolkowski, T. Lis, R. Choukroun. J. Organomet. Chem., 575, 87 (1999).
53. P. S. Pregosin, R. W. Kunz. IR and NMR of Transition Metal Phosphine Complexes, Springer-Verlag, West Berlin (1979).
54. J. A. Teagle, J. L. Burmeister. Inorg. Chim. Acta, 118, 65 (1986).
55. S. J. Sabounchei, M. Ahmadi Gharacheh, H. R. Khavasi. J. Coord. Chem., 63, 1165 (2010).
56. N. Kataoka, Q. Shelby, J. P. Stambuli, J. F. Hartwig. J. Org. Chem., 67, 5553 (2002).
57. (a) V. P. W. Böhm, C. W. K. Gstöttmayr, T. Weskamp, W. A. Herrmann. J. Organomet. Chem., 595, 186 (2000);
58. (b) C. Zhang, M. L. Trudell. Tetrahedron Lett., 41, 595 (2000);
59. (c) A. Fürstner, A. Leitner. Synlett., 290 (2001).
60. T. Rosner, J. Le Bars, A. Pfaltz, D. G. Blackmond. J. Am. Chem. Soc., 123, 1848 (2001).
61. S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky. Angew. Chem. Int. Ed., 40, 4544 (2001).
62. I. P. Beletskaya, A. V. Cheprako. Chem. Rev., 100, 3009 (2000).
63. (a) K. Inamoto, J. Kuroda, K. Hiroya, Y. Noda, M. Watanabe, T. Sakamoto. Organometallics, 25, 3095 (2006);
64. (b) J. A. Widegren, R. G. Finke. J. Mol. Catal. A: Chem., 198, 317 (2003);
65. (c) E. Peris, J. A. Loch, J. Mata, R. H. Crabtree. Chem. Commun., 201 (2001).
66. F. Yang, Y. Zhang, R. Zheng, J. Tang, M. He. J. Organomet. Chem., 651, 146 (2002).
67. D. A. Safin, M. G. Babashkina, A. Klein. Catal. Lett., 129, 363 (2009).
68. A. Kilic, D. Kilinc, E. Tas, I. Yilmaz, M. Durgun, I. Ozdemir, S. Yasar. J. Organomet. Chem., 695, 697 (2010).
69. M. Trivedi, G. Singh, R. Nagarajan, N. P. Rath. Inorgan. Chim. Acta, 394, 107 (2013).
70. A. R. Hajipour, K. Karami, A. Pirisedigh. Inorgan. Chim. Acta, 370, 531 (2011).
71. M. Basauri-Molina, S. Hernández-Ortega, R. A. Toscano, J. Valdés-Martínez, D. Morales-Morales. Inorgan. Chim. Acta, 363, 1222 (2010).
72. F. Zeng, Z. Yu. J. Org. Chem., 71, 5274 (2006).
73. D. A. Safin, M. G. Babashkina. Catal. Lett., 130, 679 (2009).
74. K. Karami. J. Coord. Chem., 63, 3688 (2010).
75. D. A. Slack, M. C. Baird. Inorg. Chim. Acta, 24, 277 (1977).
76. S. Fallis, G. K. Anderson, N. P. Rath. Organometallics, 10, 3180 (1991).
77. Z. Zhang, Z. Wang. J. Org. Chem., 71, 7485 (2006).
78. J. Ma, X. Cui, B. Zhang, M. Song, Y. Wu. Tetrahedron, 63, 5529 (2007).
79. J.-H. Li, Q.-M. Zhu, Y.-X. Xie. Tetrahedron, 62, 10888 (2006).
80. L. Liang, P. Chien, M. Huang. Organometallics, 24, 353 (2005).
81. B. Karimi, P. Fadavi Akhavan. Chem. Commun., 47, 7686 (2011).
82. B. Mu, T. Li, C. Li, P. Liu, W. Shang, Y. Wu. Tetrahedron, 65, 2599 (2009).