Synthesis of carbazole-based selenaporphyrin via annulation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 3, 2013, Pages 578-581

  Masuda, Motoki ^a   Maeda, Chihiro ^a   Yoshioka, Naoki ^a  

^a KEIO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBAZOLE DERIVATIVE; COPPER; CUPROUS IODIDE; IODIDE; METALLOPORPHYRIN; SELENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; NEAR INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CARBAZOLES; CATALYSIS; COPPER; CYCLIZATION; IODIDES; METALLOPORPHYRINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; SELENIUM; SPECTROSCOPY, NEAR-INFRARED;

EID: 84873376569     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol303392g     Document Type: Article

References (55)

1. Smith, K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1999; Vol. 1, Chapter 1, p 1.
2. Lindsey, J. S. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1999; Vol. 1, Chapter 2, p 45.
3. Smith, K. M. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., and Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1999; Vol. 1, Chapter 3, p 119.
4. Callot, H. J.; Schaeffer, E.; Cromer, R.; Metz, F. Tetrahedron 1990, 46, 5253
5. Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Chew, S. S.; Cuttance, F. B.; Newsom, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1564
6. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J. P.; Ruppert, R.; Callot, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6168
7. Tsuda, A.; Osuka, A. Science 2001, 293, 79
8. Gill, H. S.; Harmjanz, M.; Santamaria, J.; Finger, I.; Scott, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 485
9. Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322
10. Yamane, O.; Sugiura, K.; Miyasaka, H.; Nakamura, K.; Fujimoto, T.; Nakamura, K.; Kaneda, T.; Sakata, Y.; Yamashita, M. Chem. Lett. 2004, 33, 40
11. Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen, Q.-Y. Chem. Commun. 2005, 4982
12. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3944
13. Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30
14. Lin, V. S.-Y.; DiMagno, S. G.; Therine, M. J. Science 1994, 264, 1105
15. Screen, T. E. O.; Lawton, K. B.; Wilson, G. S.; Dolney, N.; Ispasoiu, R.; Goodson, T., III; Martin, S. J.; Bradley, D. D. C.; Anderson, H. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 312
16. Chandra, T.; Kraft, B. J.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. Inorg. Chem. 2003, 42, 5158
17. Duncan, T. V.; Susumu, K.; Sinks, L. E.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9000
18. Latos-Grazśyński, L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, 2000; Vol. 2, Chapter 14.
19. Jasat, A.; Dolphin, D. Chem. Rev. 1997, 97, 2267
20. Furuta, H.; Maeda, H.; Osuka, A. Chem. Commun. 2002, 1795
21. Gupta, I.; Ravikanth, M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 468
22. Lash, T. D. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5461
23. Misra, R.; Chandrashekar, T. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 265
24. Matano, Y.; Imahori, H. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1193
25. Grazulevicius, J. V.; Strohriegl, P.; Pielichowski, J.; Pielichowski, K. Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 1297
26. Morin, J. F.; Leclere, M.; Ades, D.; Siove, A. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 761
27. Blouin, N.; Leclerc, M. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1110
28. Piatek, P.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16073
29. Arnold, L.; Norouzi-Arasi, H.; Wagner, M.; Enkelmann, V.; Müllen, K. Chem. Commun. 2011, 970
30. Arnold, L.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Chem. Commun. 2012, 9640
31. Aihara, H.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3439
32. Nath, M.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11484
33. Nath, M.; Pink, M.; Zaleski, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 478
34. Maeda, C.; Yoneda, T.; Aratani, N.; Yoon, M.-C.; Lim, J. M.; Kim, D.; Yoshioka, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5691
35. Maeda, C.; Yoshioka, N. Org. Lett. 2012, 14, 2122
36. Maeda, C.; Yoshioka, N. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5153
37. Lagan, J.; Arora, S. K. J. Org. Chem. 1983, 43, 4317
38. Krömer, J.; Rios-Carreras, I.; Fuhrmann, G.; Musch, C.; Wunderlin, M.; Debaerdemaeker, T.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3481
39. Sumi, N.; Nakanishi, H.; Ueno, S.; Takimiya, K.; Aso, Y.; Otsubo, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 979
40. O'Connor, M. J.; Haley, M. M. Org. Lett. 2008, 10, 3973
41. Jiang, H.; Zeng, W.; Li, Y.; Wu, W.; Huang, L.; Fu, W. J. Org. Chem. 2012, 77, 5179
42. 2 = 0.2320 (all data), GOF = 1.362.
43. 2 = 0.2163 (all data), GOF = 1.253.
44. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
45. Nakamura, I.; Mizushima, Y.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15022
46. Potapov, V. A.; Amosova, S. V.; Dorońkina, I. V.; Zinchenko, S. V. Sulfur Lett. 2001, 24, 275
47. Lie, K. J.; Marcel, S. F.; Cheung, Y. K. J. Chem. Res., Synop. 1993, 392
48. Inoue, S.; Jigami, T.; Nozoe, H.; Aso, Y.; Ogura, F.; Otsubo, T. Heterocycles 2000, 52, 159
49. Ulman, A.; Manassen, J.; Frolow, F.; Rabinovich, D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7055
50. Latos-Grazśyński, L.; Pacholska, E.; Chmielewski, P. J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1996, 35, 566
51. Narayanan, S. J.; Sridevi, B.; Chandrashekar, T. K.; Vij, A.; Roy, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3394
52. Stilts, C. E.; Nelen, M. I.; Hilmey, D. G.; Davies, S. R.; Gollnick, S. O.; Oseroff, A. R.; Gibson, S. L.; Hilf, R.; Detty, M. R. J. Med. Chem. 2000, 43, 2403
53. Pacholska, E.; Latos-Grazśyński, L.; Szterenberg, L.; Ciunik, Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 8188
54. Seenisamy, J.; Bashyam, S.; Gokhale, V.; Vankayalapati, H.; Sun, D.; Siddiqui-Jain, A.; Streiner, N.; Shin-ya, K.; White, E.; Wilson, W. D.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2944
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.