Strong π-acceptor ligands in rhodium-catalyzed hydroformylation of ethene and 1-octene: Operando catalysis

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 2, 2013, Pages 128-137

  Diebolt, Olivier ^a   Tricas, Hugo ^a,b   Freixa, Zoraida ^a,c   Van Leeuwen, Piet W N M ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b Catalysis Plant ^*  (Spain)

^c UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

Author keywords

accepting phosphorus ligands; ethene; hydroformylation; in situ spectroscopy; rhodium

Indexed keywords

1-OCTENE; CATALYTIC CONDITIONS; ETHENE; ETHENE HYDROFORMYLATIONS; FAST REACTION; IN-SITU SPECTROSCOPY; OPERANDO; PHOSPHORUS LIGANDS; RHODIUM-CATALYZED HYDROFORMYLATION; TRIPHENYL PHOSPHINES; XANTPHOS;

ETHYLENE; HYDROFORMYLATION; PHOSPHORUS; RHODIUM;

LIGANDS;

EID: 84873329823     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs300470u     Document Type: Article

References (67)

1. Evans, D.; Yagupsky, G.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. 1968, 2660-2665
2. Brown, C. K.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1970, 2753-5764
3. Heck, R. F.; Breslow, D. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4023-4027
4. van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1999, 18, 4765-4777
5. Gillespie, J.; Doods, D.; Kamer, P. C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 2751-2764
6. van der Veen, L.; Keeven, P. H.; Schoemaker, G. C.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2000, 19, 872-883
7. Slagt, V. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4271-4274
8. Bellini, R.; Chikkali, S. H.; Bethon-Gelloz, G.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7342-7345
9. Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. Rhodium Catalyzed Hydroformylation. In Catalysis by Metal Complexes; van Leeuwen, P. W. N. M.; Claver, C., Eds.; Kluwer, Dordrecht, 2000, Vol. 22, pp 35-62 and references therein.
10. Pruett, R. L.; Smith, J. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 327-330
11. van Leeuwen, P. W. N. M.; Roobeek, C. F. J. Organomet. Chem. 1983, 258, 343-350
12. Billig, E.; Abatjoglou, A. G.; Bryant, D. R. U.S. Patents 4,769,498, 4,668,651, 4748261, 1987, to Union Carbide Corp.
13. van Rooy, A.; Orij, E. N.; Kamer, P. C. J.; van Aardweg, F.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem. Commun. 1991, 1096-1097
14. van Rooy, A.; Orij, E. N.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 34-43
15. Tricas, H.; Diebolt, O.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Catal. 2013, in press.
16. Märkl, G. Angew. Chem., Int. Ed. 1966, 78, 907-908
17. Vogt, D.; Müller, C. Dalton Trans. 2007, 5505-5523
18. Mézailles, N.; Le Floch, P. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 3-25
19. Moloy, K. G.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7696-7710
20. Burrows, A. D.; Kociok-Köhn, G.; Mahon, M. F.; Varrone, M. C. R. Chim. 2006, 9, 111-119
21. Breit, B.; Winde, R.; Mackewitz, T.; Paciello, R.; Harms, K. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 3106-3121
22. Breit, B. Chem. Commun. 1996, 2071-2072
23. van der Slot, S. C.; Duran, J.; Luten, J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2002, 21, 3873-3883
24. Jackstell, R.; Klein, H.; Beller, M.; Wiese, K.-D.; Röttger, D. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3871-3877
25. Yu, S.; Chie, Y.-m.; Guan, Z.-h.; Zou, Y.; Li, W.; Zhang, X. Org. Lett. 2009, 11, 241-244
26. Trzeciak, A. M.; Glowiak, T.; Grybek, R.; Ziólkowski, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1831-1837
27. Naili, S.; Mortreux, A.; Agbossou, F. Tetrahedron Asymmetry 1998, 3421-3430
28. Yan, Y.; Zhang, X.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16058-16062
29. Cai, C.; Yu, S.; Cao, B.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9992-9998
30. Mo, M.; Yi, T.; Zheng, C.-Y.; Yuan, M.-L.; Fu, H.-Y.; Li, R.-X.; Chen, H. Catal. Lett. 2012, 142, 238-242
31. Hamers, B.; Kosciusko-Morizet, E.; Müller, C.; Vogt, D. ChemCatChem 2009, 1, 103-106
32. MacDougall, J. K.; Simpson, M. C.; Green, M. J.; Cole-Hamilton, D. J. Dalton Trans. 1996, 1161-1172
33. Deshpande, R. M.; Bhanage, B., M.; Divekar, S. S.; Kanagasabapathy, S.; Chaudhari, R. V. Ing. Eng. Chem. Res. 1998, 37, 2391-2396
34. Zhang, J.; Poliakoff, M.; George, M. W. Organometallics 2003, 22, 1612-1618
35. Li, C.; Gui, L.; Garland, M. Organometallics 2004, 23, 2201-2204
36. Note that L1-L6 bear bisphenol substituents similar to the successful Union Carbide phosphite ligands: Billig, E.; Abatjoglou, A. G.; Bryant, D. R.; Murray, R. E.; Maher, J. M. U.S. Patent 4,599,206, 1986, to Union Carbide Corp.
37. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1995, 14, 3081-3089
38. Freixa, Z.; Beentjes, M. S.; Batema, G. D.; Dieleman, C. B.; van Strijdonk, G. P. F.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1284-1287
39. Ahlers, W.; Paciello, R.; Vogt, D.; Hofmann, P. WO02083695, U.S. patent 2004110960, 2002, to BASF.
40. Rafter, E.; Gilheany, D. G.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. ChemCatChem 2010, 2, 387-391
41. Casey, C. P.; Whiteker, G. T.; Melville, M. G.; Petrovich, L. M.; Gavney, J. A., Jr.; Powell, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5535-5543
42. Kranenburg, M.; van der Burgt, Y. E. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J. Organometallics 1995, 14, 3081-3089
43. Van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bregman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616-11626
44. van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 336-338
45. Paciello, R.; Siggel, L.; Röer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1920-1923
46. Breit, B.; Seiche, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1640-1643
47. Slagt, V. F.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5619-5623
48. Kuil, M.; Soltner, T.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Reek, J. N. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11344-11345
49. Bronger, R. P. J.; Silva, S. M.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2004, 1590-1596
50. Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2003, 22, 5358-5369
51. Trzeciak, A. M.; Glowiak, T.; Grzybek, R.; Ziolkowski, J. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1831-1838
52. van Leeuwen, P. W. N. M.; Chadwick, J. C. Homogeneous Catalysts: Activity, Stability, Deactivation; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011.
53. Freixa, Z.; Kamer, P. C. J.; Spek, A. L.; van Leeuwen, P. W. N. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4385-4388
54. Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 1890-1901
55. It was shown earlier that the high flexibility range of SPANphos ligand can allow the formation of a 4-coordinated rhodium complex, SPANphos being coordinated in a cis fashion: Jiménez-Rodríguez, C.; Roca, F. X.; Bo, C.; Benet-Buchholz, J.; Escudero-Adán, E. C.; Freixa, Z.; van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2006, 268-278
56. Evans, D.; Yagupsky, G.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc. A 1968, 2660-2665
57. Chan, A. S. C.; Shieh, H. S.; Hill, J. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 688-689
58. James, B. R.; Mahajan, D.; Rettig, S.J.; Williams, G. M. Organometallics 1983, 2, 1452-1458
59. Moasser, B.; Gladfelter, W. L.; Roe, C. D. Organometallics 1995, 14, 3832-3838
60. Buisman, G. J. H.; van der Veen, L. A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 1997, 16, 5681-5687
61. Castellanos-Paez, A.; Castillon, S.; Claver, C.; van Leeuwen, P. W. N. M.; de Lange, W. G. J. Organometallics 1998, 17, 2543-2552
62. Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; van Leeuwen, P. W. N. M. in Mechanisms in Homogeneous Catalysis; A Spectroscopic approach; Heaton, B., Ed.; Wiley VCH: Weinheim, 2005, pp 231-270.
63. van der Slot, S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Iggo, J. A.; Heaton, B. T. Organometallics 2001, 20, 430-441
64. Selent, C.; Franke, R.; Kubis, C.; Spannenberg, A.; Baumann, W.; Kreidler, B.; Börner, A. Organometallics 2011, 30, 4509-4514
65. Zuidema, E.; Goudriaan, P. E.; Swennenhuis, B. H. G.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Organometallics 2010, 29, 1210-1221
66. Ljungdahl, N.; Pera, N. P.; Andersson, K. H. O.; Kann, N. Synlett 2008, 394-398
67. Burrows, A. D.; Mahon, M. F.; Varrone, M. Dalton Trans. 2004, 3321-3330